En la esquina de Church Road y Smithdown Place de Liverpool hay un edificio abandonado que en su día fue una parada de autobús. Fue aquí donde un joven Paul McCartney cambió de autobús para ir a visitar a John Lennon, y desde aquí los muchachos se subieron a los autobuses de dos pisos para llegar al centro de la ciudad para tocar en el Cavern Club y visitar la tienda de discos de Brian Epstein.
En esta intersección comienza Penny Lane, famosa por ser la inspiración de la canción de McCartney del mismo nombre. El «refugio en medio de una rotonda» está en la parte superior de la calle, frente a una tienda donde el barbero mostraba fotografías «de todas las cabezas que ha tenido el placer de conocer». Hoy en día sigue siendo una barbería, pero ese barbero y sus fotografías hace tiempo que desaparecieron.
Hay otra historia musical a lo largo de Penny Lane, aparte de la canción. Abajo de la parada de autobús, en el número 60, hay un pub y una antigua casa de huéspedes llamada Dovedale Towers (ahora conocida como The Dovey), donde el líder de Queen, Freddie Mercury, vivió a finales de los 60. Tuvo una primera banda en Liverpool llamada Ibex, pero tanto la banda como su estancia en las Torres duraron poco. A la vuelta de la esquina se encuentra la escuela primaria Dovedale, y aunque no se conocieron hasta años más tarde, es el alma mater elemental tanto de John Lennon como de George Harrison.
Hubo un breve periodo en 2006 que estuvo a punto de cambiar el nombre de la icónica calle. Se presentó una propuesta ante el ayuntamiento para cambiar el nombre de varias calles de Liverpool relacionadas con el comercio de esclavos de la ciudad en el siglo XVIII. Penny Lane era una de las calles en cuestión, que algunos historiadores (aunque no todos) creen que lleva el nombre de James Penny, propietario de un barco de esclavos y acérrimo antiabolicionista.
La propuesta nunca se llevó a cabo, y el nombre ha seguido siendo el mismo, a pesar de James Penny. Y desde hace casi 50 años, sólo acumula asociaciones positivas.