Tabla de contenidos
Definición
sustantivo
plural: nucleósidos
Una base nitrogenada (purina o pirimidina) unida a un azúcar pentosa ribosa o desoxirribosa
Detalles
Descripción
Una nucleobase es un compuesto que contiene nitrógeno y que puede formar nucleósidos cuando se une a un azúcar de cinco carbonos ribosa o desoxirribosa. Los nucleósidos son componentes de los nucleótidos. El nucleótido es la unidad monomérica del ácido nucleico, por ejemplo, el ADN y el ARN. En los ácidos nucleicos bicatenarios como el ADN, las nucleobases están emparejadas. Las dos nucleobases que son complementarias están conectadas por un enlace de hidrógeno.
Características
Un nucleósido es una purina o una pirimidina nucleobase unida a un azúcar pentosa ribosa o desoxirribosa, es decir, nucleósido = nucleobase + ribosa o desoxirribosa. Un nucleósido es un glucósido formado a partir de la hidrólisis del ácido nucleico. Cuando un grupo fosfato se une covalentemente al azúcar pentosa de un nucleósido, se forma un nucleótido, es decir, nucleótido = nucleósido + grupo fosfato. En un nucleósido, el carbono anomérico está unido al N9 de una purina (o al N1 de una pirimidina) por un enlace glucosídico.
Tipos
Dependiendo del componente de azúcar pentosa, un nucleósido puede ser un ribonucleósido o un desoxirribonucleósido. Un ribonucleósido es un nucleósido con un componente de azúcar ribosa. Dependiendo del componente de nucleobase, el ribonucleósido puede ser adenosina, guanosina, citidina, uridina o 5-metiluridina. Un desoxirribonucleósido es un nucleósido con un azúcar desoxirribosa. Dependiendo del componente de la nucleobase, un desoxirribonucleósido puede ser desoxiadenosina, desoxiguanosina, desoxicitidina, timidina o desoxiuridina. Además, dependiendo del componente de la nucleobase, los nucleósidos pueden agruparse en la purina de «doble anillo» o en la pirimidina de «anillo simple».
La adenosina es un nucleósido de purina que tiene adenina unida a un azúcar ribosa por un enlace glucosídico. Se encuentra en todos los organismos vivos como componente estructural de importantes biomoléculas como el ADN y el ARN. También es uno de los principales componentes moleculares del ATP, el ADP y el AMP. Por lo tanto, participa en varios procesos fisiológicos como la transferencia de energía (por ejemplo, como ATP) y la transducción de señales (es decir, como AMPc). También actúa como neurotransmisor inhibidor, presumiblemente para promover el sueño.
La guanosina es un nucleósido de purina que tiene guanina unida a un azúcar ribosa. Puede convertirse en nucleótidos: guanosina monofosfato (GMP), guanosina monofosfato cíclico (cGMP), guanosina difosfato (GDP) o guanosina trifosfato (GTP) a través de la fosforilación. Estos nucleótidos participan en varios procesos bioquímicos, por ejemplo, la síntesis de ácidos nucleicos, la síntesis de proteínas, la fotosíntesis, la contracción muscular y la transducción intracelular.
La citidina es un nucleósido de pirimidina que tiene citosina unida al azúcar pentosa ribosa. Puede tener un efecto antidepresivo, ya que podría regular el ciclaje del glutamato neuronal-glial.1
La uridina es un ribonucleósido que tiene uracilo unido a un anillo de ribosa. Es un polvo blanco e inodoro importante en el metabolismo de los carbohidratos.
La 5-metiluridina es un nucleósido de pirimidina. Contiene una nucleobase de timina unida al azúcar ribosa. Es un pequeño sólido cristalino blanco.
La deoxiadenosina es un nucleósido de purina que tiene adenina unida a un azúcar de desoxirribosa. La desoxiadenosina se diferencia de la adenosina por tener una fracción de azúcar de desoxirribosa.
La desoxiguanosina es un nucleósido de purina que tiene guanina unida a un azúcar de desoxirribosa. La desoxiadenosina se diferencia de la guanosina por tener desoxirribosa como componente de azúcar en lugar de ribosa.
La deoxicitidina es un nucleósido de pirimidina que tiene citosina unida a un anillo de desoxirribosa. Se diferencia de la citidina por la eliminación de un átomo de oxígeno.
La timidina es un nucleósido de pirimidina que tiene timina unida a un azúcar de desoxirribosa. La timidina es de hecho un desoxirribonucleósido. A menudo se omite el prefijo desoxi- ya que no hay precursores de los nucleótidos de timina implicados en la síntesis del ARN, sólo en la del ADN. Por lo tanto, a veces se llama simplemente timidina.
La deoxiuridina es un desoxirribonucleósido que tiene uracilo unido a un anillo de desoxirribosa. Es un antimetabolito, especialmente cuando se convierte en trifosfato de desoxiuridina y se incorpora al ADN durante la replicación. La presencia de grupos laterales unidos al componente uracilo impide el emparejamiento de bases, por lo que interfiere en la síntesis del ADN.
La inosina es otro nucleósido. Una de las formas en que se forma es cuando la hipoxantina se une a un anillo de ribosa mediante un enlace β-N9-glicosídico. La inosina se encuentra normalmente en los ARNt. La inosina también participa en las reacciones de los nucleótidos de purina durante los movimientos musculares.
Reacciones biológicas comunes
Los nucleósidos pueden producirse de novo en el hígado. También pueden estar disponibles en la dieta que contiene ácidos nucleicos. Los ácidos nucleicos son digeridos en nucleótidos. A continuación, los nucleótidos se descomponen en nucleósidos por la acción de las nucleotidasas. Los nucleósidos, a su vez, pueden descomponerse en el lumen del sistema digestivo en sus subcomponentes (es decir, nucleobase y azúcar) mediante la acción de las nucleosidasas. La degradación intracelular de los nucleósidos se produce para dar lugar a nucleobases y ribosa-1-fosfato o desoxirribosa-1-fosfato.
Funciones biológicas
Los nucleósidos, cuando son fosforilados por las quinasas, forman nucleótidos que, a su vez, sirven como unidad monomérica de los ácidos nucleicos. Por lo tanto, los nucleósidos son biológicamente importantes, ya que sirven como constituyentes estructurales del ADN y del ARN. El ADN transporta esencialmente el código genético, mientras que los ARN, como los ARNm, los ARNt y los ARNr, participan en la traducción de este código genético en proteínas específicas.
Además de los ácidos nucleicos, el nucleótido -trifosfato de adenosina (ATP)- es una molécula rica en energía. Contiene una gran cantidad de energía química almacenada en sus enlaces de fosfato de alta energía. Libera energía cuando se descompone (hidroliza) en adenosín difosfato (ADP). La energía se utiliza para muchos procesos metabólicos. De ahí que el ATP se considere la moneda energética universal del metabolismo.
Importancia médica
Los análogos de los nucleósidos se producen artificialmente para su uso como fármacos terapéuticos. Tienen propiedades antivirales y, por lo tanto, se utilizan para impedir el crecimiento posterior del virus patógeno dentro de la célula huésped. También pueden utilizarse como agentes anticancerígenos.
Suplemento
Etimología
- nucleo- («núcleo») + -ose + -ide
Término(s) derivado(s)
- Análogo de nucleósido
- Difosfato de nucleósido
Lecturas complementarias
Véase también
- nucleótido
- ácido nucleico
- nucleobase