Mike Tyson tenía 19 años y estaba invicto cuando se enfrentó al ex contendiente de peso pesado James «Quick» Tillis en su vigésimo combate profesional. Tyson había ganado sus 19 combates anteriores por nocaut, mientras que Tillis había perdido cuatro de sus cinco combates anteriores y llegaba al combate como un gran perdedor. Sin embargo, Tillis hizo un buen esfuerzo y fue capaz de vencer a Tyson durante los 10 asaltos, la primera vez en la carrera profesional de Tyson; éste ganó por decisión unánime. Sólo cuatro días después, se anunció que Tyson se enfrentaría a Mitch «Blood» Green, que estaba clasificado un puesto por delante de Tyson en la clasificación de pesos pesados del CMB, el 20 de mayo en el Madison Square Garden. A pesar de que Green estaba por encima de Tyson en la clasificación, había una gran disparidad en la bolsa del púgil: Tyson tenía garantizados 250.000 dólares, mientras que Green sólo iba a ganar 30.000 dólares. Por ello, Green amenazó con retirarse de la pelea sólo un día antes de que se celebrara, a menos que se le aumentara la bolsa. Sin embargo, después de que Ross Greenberg, ejecutivo de la HBO, informara a Green de que estaba en juego una oportunidad por el título de los pesos pesados del CMB, éste optó por seguir adelante con la pelea.
El combate estuvo en peligro debido a la actuación de los Rangers en los playoffs de la Copa Stanley, para los que era un estadio. El Plaza Convention Center de Albany, Nueva York, fue considerado como un posible reemplazo, sin embargo, no se anunció ninguna nueva sede.