Dibujar proyecciones de Newman
Hasta ahora, hemos visto diferentes formas de dibujar moléculas como la cadena recta, los formatos completamente escritos y los condensados. Existe otra forma de dibujar y visualizar una molécula, llamada proyección de Newman. Esta sección se centrará en entender y dibujar las proyecciones de Newman
En una molécula dada, los átomos rotan libremente alrededor de los enlaces simples. Es muy importante recordar esto para dibujar las proyecciones de Newman.
Una proyección de Newman es una forma de tomar una instantánea de cómo es una molécula en un momento determinado desde un ángulo diferente al que estamos acostumbrados. Las proyecciones de Newman se centran en dos carbonos cualesquiera y en los grupos que se desprenden de ellos en una molécula cambiando el punto de vista desde el que se visualiza la molécula.
Cuando se dibujan las proyecciones de Newman, se mira la molécula desde una perspectiva diferente mirando hacia abajo dos de los átomos de carbono, de modo que sólo se puede ver el átomo de carbono delantero y no el trasero (ya que está bloqueado por el carbono delantero). Si se observan los grupos que salen de los carbonos, formarán una Y (a menudo, pero no siempre, una Y al revés).
Cuando se dibujan las proyecciones de Newman, el carbono anterior se indica con el punto central de la forma «en Y», y el carbono posterior no se muestra explícitamente, aunque se supone que está justo detrás del carbono anterior.
En la figura anterior, hemos rotado el carbono posterior en incrementos de 60˚ para enfatizar la rotación libre alrededor de los enlaces simples, pero no siempre hay que rotar 60 grados. Además, podemos rotar tanto los carbonos delanteros como los traseros como queramos.
Al rotar cada uno de los carbonos, hay un cierto solapamiento al moverse los átomos. Esto se debe al impedimento estérico, una fuerza repulsiva ejercida por los sustituyentes en una molécula. Básicamente, los grupos grandes quieren estar lo más separados posible, pero en una proyección de Newman, los átomos se ven obligados a estar bastante cerca unos de otros, por lo que existe una fuerza de repulsión. El solapamiento, y la diferencia de energía asociada a este solapamiento, da lugar a dos subgrupos energéticos de las proyecciones de Newman: eclipsada y escalonada.
Las conformaciones eclipsadas dan lugar a un mayor impedimento estérico entre dos átomos que las conformaciones escalonadas debido a lo cerca que pueden estar los átomos entre sí. Las conformaciones eclipsadas son por lo tanto menos estables que las conformaciones escalonadas.
La estabilidad y la cantidad de energía son inversamente proporcionales. Si la molécula tiene mucha estabilidad, tiene poca energía; si la molécula tiene poca estabilidad, tiene mucha cantidad de energía. Si lo piensas, esto tiene sentido. Las moléculas siempre están tratando de llegar a un estado de baja energía, así que si una molécula es alta en energía, será inestable ya que quiere llegar a un estado de menor energía.
Las conformaciones escalonadas son más altas en energía y menos estables que las conformaciones escalonadas.
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Escalonada
Las conformaciones escalonadas son una conformación bastante estable ya que los átomos están separados para minimizar el impedimento estérico. Un ejemplo de conformación escalonada tiene el siguiente aspecto:
Hay otros 2 términos utilizados para describir las conformaciones escalonadas:
- Anti conformación
- Conformación Gauche
Anti conformación
La forma más estable de la proyección Newman es la anti conformación. En esta forma, el sustituyente más grande que sale del carbono anterior está exactamente a 180o grados de distancia del sustituyente más grande del carbono posterior; por lo tanto, los dos sustituyentes más grandes de cada carbono de la proyección de Newman están tan separados entre sí como sea posible, lo que conduce al menor obstáculo estérico posible. En el ejemplo utilizado anteriormente, la conformación anti tiene el siguiente aspecto:
Las conformaciones Gauche
Las conformaciones Gauche son moléculas escalonadas que tienen algún impedimento estérico. Mientras que la conformación anti más estable tiene los dos sustituyentes más grandes a 180° de distancia entre sí, las conformaciones gauche tienen las dos moléculas más grandes a 60° de distancia entre sí. Estas conformaciones son más estables que las conformaciones eclipsadas (véase la siguiente sección), pero menos estables que las conformaciones anti, ya que existe cierta interacción de impedimento estérico. Veamos las conformaciones gauche en esta misma molécula:
Cuanto más grandes sean los grupos, mayor será el efecto gauche ya que habrá más impedimento estérico.
2. Eclipsada
En la conformación eclipsada, los grupos que se desprenden de los dos carbonos de enfoque en la proyección de Newman interactúan y se repelen entre sí, creando impedimento estérico ya que se superponen directamente entre sí. Los sustituyentes más grandes, como los grupos alquilo, los halógenos y los grupos que contienen oxígeno, por ejemplo, crean más obstáculos. Cuanto más grandes sean los sustituyentes, mayor será el impedimento presente.
Por ejemplo, piense en las 3 posibles conformaciones eclipsadas que podría tener la siguiente molécula:
De las posibles conformaciones eclipsadas, una forma es menos estable que las otras, como se muestra en el siguiente diagrama. Esto se debe al solapamiento de los dos sustituyentes más grandes en los dos carbonos de enfoque para la proyección de Newman. En el siguiente diagrama, los dos sustituyentes más grandes de cada carbono están marcados en rosa. El flúor también es un átomo grande pero no tan grande como el sustituyente cíclico (que está etiquetado como C6H8).