Compuesto nitro

Compuesto nitro, cualquiera de una familia de compuestos químicos en los que el grupo nitro (-O-N=O) forma parte de la estructura molecular. Los ejemplos más comunes son las sustancias orgánicas en las que un átomo de carbono está unido por un enlace covalente al átomo de nitrógeno del grupo nitro. Los compuestos nitro son polares, y los que no tienen ningún otro grupo químicamente reactivo son líquidos incoloros o de color amarillo pálido que sólo son ligeramente solubles en agua. Muchos compuestos nitro se producen comercialmente para su uso como explosivos, disolventes o productos químicos intermedios (sustancias valoradas como materia prima en el procesamiento químico posterior).

Un compuesto nitro se hace normalmente por la reacción, llamada nitración, entre el ácido nítrico y un compuesto orgánico. La nitración de compuestos aromáticos, como el benceno o el tolueno, se efectúa comúnmente tratándolos con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico a temperaturas de 100° C o inferiores. Estas temperaturas no son lo suficientemente altas para nitrar compuestos alifáticos; el propano, sin embargo, se convierte comercialmente en una mezcla de nitrometano, nitroetano, 1-nitropropano y 2-nitropropano dejándolo reaccionar con vapores de ácido nítrico a temperaturas de unos 400° C. La mezcla se separa entonces en sus componentes por destilación fraccionada.

La reacción más importante de los nitrocompuestos aromáticos es su reducción, que puede ser provocada por una amplia variedad de agentes. En condiciones ácidas, la reducción casi siempre produce una amina. En medios neutros, la reducción puede producir una hidroxilamina. En solución alcalina, se forman compuestos que contienen enlaces nitrógeno-nitrógeno (compuestos azo, hidrazo o azoxi).

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