Ferguson comenzó a jugar al póquer a los 10 años. En la universidad, perfeccionó su habilidad en el póquer IRC jugando en línea por dinero ficticio en salas de chat. En 1994, comenzó a jugar en torneos en California y en 1995, participó en su primera Serie Mundial de Póquer. Es un jugador relativamente tranquilo que a menudo adopta una característica pose inmóvil para evitar proporcionar información a sus oponentes. Adoptó su característico sombrero de ala ancha y sus gafas de sol conscientemente, para apuntar a una imagen en la mesa que no muestre abiertamente el hecho de que era un estudiante universitario. A Ferguson le apodan «Jesús» por su característico pelo largo y castaño y su barba. Su estilo es muy matemático, ya que utiliza un gran conocimiento de la teoría del juego y desarrolla simulaciones por ordenador para mejorar su comprensión del juego.
En las WSOP de 2000, Ferguson ganó su primer brazalete en el evento de Seven-Card Stud de 2.500 dólares por 151.000 dólares. A continuación, derrotó a T. J. Cloutier en el Main Event para ganar el premio de 1,5 millones de dólares. En 2004, ganó 120.000 dólares en el Evento Principal por su 26º puesto (de 2.576 jugadores).
Ferguson quedó subcampeón por detrás de Phil Hellmuth en el National Heads-Up Poker Championship de 2005. Llegó a la final de nuevo en 2006, pero volvió a quedar segundo, esta vez ante Ted Forrest. En 2008, llegó a la final por tercera vez, esta vez derrotando a Andy Bloch y ganando el título.
En las WSOP de 2017, Ferguson estableció un récord con 23 cobros. También ganó su sexto brazalete, y el primero en 14 años, en las WSOP de Europa en el evento Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 or Better de 1.650 euros. Con estos resultados, Ferguson ganó el premio al Jugador del Año de las WSOP.
A partir de 2017, sus ganancias totales en torneos en vivo superan los 8.900.000 dólares. Sus 90 cashes de las WSOP suponen más de 6.000.000 de dólares de esas ganancias.
Brazaletes de las World Series of PokerEditar
| Año | Torneo | Premio ($) |
|---|---|---|
| 2000 | $2,500 Seven-Card Stud | $151,000 |
| 2000 | $10,000 No Limit Texas Hold ‘em World Championship | $1.500.000 |
| 2001 | $1.500 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | $164.735 |
| 2003 | $2,000 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | $123,680 |
| 2003 | $2,000 1/2 Limit Hold’em – 1/2 Seven Card Stud | $66,220 |
| 2017E | €1,650 Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 or Better | €39,289 |
Una «E» después de un año denota brazalete(s) ganado(s) en las World Series of Poker Europe
Además de sus seis brazaletes, Ferguson fue el primer jugador en haber ganado tres anillos del Circuito de las World Series of Poker.