Butenafina

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Identificación

Nombre Butenafina Número de acceso DB01091 Descripción

El clorhidrato de butenafina es un agente antifúngico sintético de benzilamina. Se cree que el mecanismo de acción de la butenafina implica la inhibición de la síntesis de esteroles. En particular, la butenafina actúa inhibiendo la actividad de la enzima escualeno epoxidasa que es esencial en la formación de los esteroles necesarios para las membranas celulares de los hongos.

Tipo Grupos de moléculas pequeñas Estructura aprobada

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Estructuras similares

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Estructura para Butenafina (DB01091)

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Cerca

Peso medio: 317.4672
Monoisotópico: 317.214349869 Fórmula química C23H27N Sinónimos

  • (4-tert-butil-bencil)-metil-naftalen-1-il-amina
  • (4-tert-butil-fenil)-N-metil-N-(naftalen-1-il-metil)metanamina
  • 4-tert-butil-bencil(metil)(1-naftalenmetil)amina
  • Butenafina
  • Butenafina
  • Butenafinum
  • N-(p-tert-butilbencilo)-N-metil-1-naftalenmetilamina

Farmacología

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Indicación

Para el tratamiento tópico de las siguientes infecciones dermatológicas: tiña (pitiriasis) versicolor debida a M. furfur, tinea pedis interdigital (pie de atleta), tinea corporis (tiña) y tinea cruris (tiña inguinal) debidas a E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum y T. tonsurans.

Afecciones asociadas

  • Pitiriasis versicolor
  • Tinea Corporis
  • Tinea Cruris
  • Tinea Pedis

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Farmacodinámica

La butenafina es un agente antifúngico sintético que está estructural y farmacológicamente relacionado con los antifúngicos de alilamina. No se ha establecido el mecanismo exacto de acción, pero se sugiere que la actividad antifúngica de la butenafina se ejerce a través de la alteración de las membranas celulares, lo que da lugar a un aumento de la permeabilidad de las membranas y a la inhibición del crecimiento. La butenafina es principalmente activa contra los dermatofitos y tiene una actividad fungicida superior contra este grupo de hongos en comparación con la terbinafina, la naftifina, el tolnaftato, el clotrimazol y el bifonazol. También es activo contra Candida albicans y esta actividad es superior a la de la terbinafina y la naftifina. La butenafina también genera CMI bajas para Cryptococcus neoformans y Aspergillus spp. también.

Mecanismo de acción

Aunque el mecanismo de acción no se ha establecido completamente, se ha sugerido que la butenafina, al igual que las alilaminas, interfiere en la biosíntesis de los esteroles (especialmente el ergosterol) mediante la inhibición de la monooxigenasa del escualeno, una enzima responsable de convertir el escualeno en 2,3-oxi-escualeno. Como el ergosterol es un componente esencial de la membrana celular de los hongos, la inhibición de su síntesis da lugar a un aumento de la permeabilidad celular que provoca la fuga del contenido celular. El bloqueo de la monooxigenasa de escualeno también conduce a una posterior acumulación de escualeno. Cuando se alcanza una alta concentración de escualeno, se cree que tiene un efecto de matar directamente las células fúngicas.

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Objetivo Acciones Organismo
Monooxigenasa de escualeno
inhibidor
 Humanos

Absorción

No se ha cuantificado la cantidad total absorbida a través de la piel hacia la circulación sistémica.

Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas No disponible Metabolismo

El metabolito primario en la orina se formó a través de la hidroxilación en la cadena lateral t-butílica terminal.

Vía de eliminación No disponible Vida media

Después de la aplicación tópica, se observó un descenso bifásico de las concentraciones plasmáticas de butenafina con vidas medias estimadas en 35 horas iniciales y más de 150 horas terminales.

Liquidación no disponible Efectos adversos

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Toxicidad no disponible Organismos afectados

  • Hongos

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs No disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.

Interacciones alimentarias no disponibles No se han encontrado interacciones.

Productos

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Ingredientes de productos

Ingrediente UNII CAS Clave InChI
Hidrocloruro de butenafina R8XA2029ZI 101827-46-7 LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N

Productos de prescripción de marca

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetadora Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Mentax Crema 10 mg/1g Tópico BERTEK PHARMACEUTICALS INC. 2006-01-20 2006-07-18 EEUU
Mentax Crema 10 mg/1g Tópica Mylan Pharmaceuticals Inc. 1996-12-31 No aplicable Estados Unidos

Productos de venta libre

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetador Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Pie de atleta Crema 10 mg/1g Tópico Corporación objetivo. 2017-11-17 No aplicable Estados Unidos
Pie de Atleta Crema 10 mg/1g Tópico Rite Aid 2017-.11-17 No aplicable Estados Unidos
Pie de Atleta Crema 10 mg/1g Tópica CVS PHARMACY 2017-11-17 No aplicable Estados Unidos
Pie de Atleta Crema 10 mg/1g Tópico Walgreen 2017-11-17 No aplicable Estados Unidos
Pie de Atleta Crema 10 mg/1g Tópica Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. 2017-11-17 No aplicable Estados Unidos
Pie de Atleta Crema 10 mg/1g Tópico Topco Associates LLC 2017-11-17 No aplicable Estados Unidos
Athletes Foot Ultra Crema 10 mg/1g Tópica H.E.B. 2017-11-17 No aplicable Estados Unidos
Athletes Foot Ultra Crema 10 mg/1g Tópica WAL-MART STORES INC 2017-11-16 No aplicable Estados Unidos
Clorhidrato de butenafina 1% Crema 10 mg/1g Tópica CVS PHARMACY 2018-10-18 No aplicable Estados Unidos
Clorhidrato de butenafina pie de atleta Crema 10 mg/1g Tópica Kroger Company 2017-11-16 No aplicable Estados Unidos

Categorías

Códigos ATC D01AE23 – Butenafina

  • D01AE – Otros antifúngicos de uso tópico
  • D01A – ANTIFÚNGICOS DE USO TÓPICO USO
  • D01 – ANTIFUNGICOS PARA USO DERMATOLÓGICO
  • D – DERMATOLÓGICOS

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como naftalenos. Son compuestos que contienen una fracción de naftalina, que consiste en dos anillos de benceno fusionados. Reino Compuestos orgánicos Superclase Bencenoides Clase Naftalenos Subclase No disponible Padre directo Naftalenos Padres alternativos Fenilpropanos / Fenilmetilaminas / Bencilaminas / Aralquilaminas / Trialquilaminas / Compuestos organopnicógenos / Derivados de hidrocarburos Sustituyentes Amina / Aralquilamina / Compuesto homopolicíclico aromático / Bencilamina / Derivado de hidrocarburo / Moiety de benceno monocíclico / Naftaleno / Compuesto orgánico nitrogenado / Compuesto organonitrógeno / Compuesto organopnicógeno Marco molecular Compuestos homopolicíclicos aromáticos Descriptores externos amina terciaria, naftalenos (CHEBI:3238)

Identificadores químicos

UNII 91Y494NL0X Número CAS 101828-21-1 Clave InChI ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H27N/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20/h5-15H,16-17H2,1-4H3

Nombre IUPAC

(metil)(naftaleno-1-ilmetil)amina

SMILES

CN(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)CC1=CC=CC2=CC=C12

Referencia de síntesis US5021458 Referencias generales

  1. McNeely W, Spencer CM: Butenafine. Drugs. 1998 Mar;55(3):405-12; discusión 413.
  2. Singal A: Butenafina y micosis superficiales: estado actual. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  3. Gupta AK: Butenafina: una actualización de su uso en micosis superficiales. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
  4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R: Experimental and conformational analyses of interactions between butenafine and lipids. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
  5. Syed TA, Maibach HI: Butenafine hydrochloride: for the treatment of interdigital tinea pedis. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
  6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafine, a fungicidal benzylamine derivative, used once daily for the treatment of interdigital tinea pedis. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
  7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

Enlaces externos Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Drugs.com Página de Medicamentos Wikipedia Butenafina Códigos AHFS

  • 84:04.08.12 – Benzilaminas

Etiqueta FDA

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Ensayos clínicos

Ensayos clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento
3 Tratamiento Dermatitis, Fotoalérgica 1
3 Completada Tratamiento Dermatitis, Fototóxica 1
3 Tratamiento Hipersensibilidad 2
2 Reclutamiento Tratamiento Tinea Pedis 1
1 Terminado Tratamiento Tinea Pedis 2
1 Terminada Tratamiento Tinea Pedis Interdigital 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible

Envasadores

  • Erregierre SPA
  • Mylan
  • Schering-Plough Inc.

Formas de dosificación

Forma Ruta Fuerza
Loción Tópica
Crema Tópica
Pulverización Tópica Crema Tópica 1 g/100g
Crema Tópica 10 mg/1g

Precios

Descripción de la unidad Coste Unidad
Mentax 1% Crema 30 gm Tubo 124.7USD tubo
Mentax 1% Crema 15 gm Tubo 50,99USD tubo
Mentax 1% crema 4.0USD g
Lotrimin ultra 1% crema 0,68USD g
DrugBank no vende ni compra medicamentos. La información sobre los precios se suministra únicamente con fines informativos.

Patentes

Número de patente Extensión pediátrica Aprobada Vencimientos (estimados) Región
US5021458 No 1991-06-04 2010-10-18 Estados Unidos

Propiedades

Propiedades experimentales del estado

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua Ligeramente soluble (sal HCl) No disponible
logP 6.6 No disponible

Propiedades previstas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 7.56e-05 mg/mL ALOGPS
logP 5.85 ALOGPS
logP 6,17 ChemAxon
logS -6,6 ALOGPS
pKa (Básico más fuerte) 9.23 ChemAxon
Carga fisiológica 1 ChemAxon
Cuento de aceptores de hidrógeno 1 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 0 ChemAxon
Superficie polar 3.24 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 5 ChemAxon
Refractividad 104.33 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 38.41 Å3 ChemAxon
Número de anillos 3 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco No ChemAxon
Ghose Filter No ChemAxon
Regla de Veber Sí ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana + 0.9904
Barrera hematoencefálica + 0,9514
Permeabilidad de Caco-2 + 0.7822
Sustrato de glicoproteína P Sustrato 0.5855
Inhibidor I de la glicoproteína P No inhibidor 0,8215
Inhibidor II de la glicoproteína P Inhibidor 0.7052
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0.5078
Sustrato deCYP450 2C9 No sustrato 0.8124
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0,8686
CYP450 3A4 sustrato Sustrato 0.6225
Sustrato deCYP450 1A2 No inhibidor 0.6056
Inhibidor deCYP450 2C9 No inhibidor 0,9401
Inhibidor deCYP450 2D6 Inhibidor 0.8189
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0,666
Inhibidor deCYP450 3A4 No inhibidor 0.7581
Promiscuidad inhibidora de CYP450 Promiscuidad inhibidora de CYP baja 0.6169
Prueba de AMES No tóxico para AMES 0,9008
Carcinogenicidad Carcinógenos 0.5115
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 0,9972
Toxicidad aguda en ratas 2.2204 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.8911
Inhibición del hERG (predictor II) Inhibidor 0,5849
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de masa (NIST) No disponible Espectro

Espectro Tipo de espectro Clave de salpicadura
Espectro GC- predichoMS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Predicho – 20V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS Predicho No Disponible
Espectro MS/MS Predicho – 40V, Positivo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 20V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 40V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Sí

Acciones

Inhibidor

Función general Actividad monooxigenasa del escualeno Función específica Cataliza el primer paso de oxigenación en la biosíntesis de esteroles y se sugiere que es una de las enzimas limitantes de la tasa en esta vía.de esta vía. Nombre del gen SQLE ID de Uniprot Q14534 Nombre de Uniprot Monooxigenasa de escualeno Peso molecular 63922,505 Da

  1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Cepa clínica de Trichophyton rubrum que presenta resistencia primaria a la terbinafina. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
  2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: In vitro antifungal activity of ZJ-522, a new triazole restructured from fluconazole and butenafine, against clinically important fungi in comparison with fluconazole and butenafine. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
  3. Singal A: Butenafina y micosis superficiales: estado actual. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  4. Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Randomised controlled trial of topical butenafine in tinea cruris and tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
  5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Abr;37(4):785-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

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Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 23 de marzo de 2021 14:29

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