La guapísima Sherry Jackson, de ojos marrones y melena castaña, comenzó su prometedora carrera como actriz infantil de coleta y aspecto agradable. Nació en Idaho el 15 de febrero de 1942 y fue la única hija de los cuatro hijos de Maurita Kathleen Gilbert y Curtis Loys Jackson, Sr. Su padre murió cuando ella tenía 6 años y la familia se trasladó a Los Ángeles. Su madre se casó con el guionista, director y actor de televisión Montgomery Pittman, que murió de cáncer en 1962. La madre de Sherry dio a su hija clases de teatro, canto y baile cuando era niña. Se cuenta que la niña fue descubierta por un agente de talentos mientras ella y su madre esperaban el autobús. Comenzó su carrera a los 7 años con pequeños papeles no remunerados en You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951) y dos de las películas de la serie «Ma and Pa Kettle», Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) y Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), en el papel de Susie Kettle, uno de los numerosos hijos de la pareja.
Sherry ganó más atención a medida que sus papeles aumentaban, manteniéndose entre la élite del cine de Hollywood, incluyendo a la estrella de la alfombra roja Bobby Driscoll en When I Grow Up (1951); John Garfield y Patricia Neal en The Breaking Point (1950); y el rudo Steve Cochran en el western «B» The Lion and the Horse (1952). Recibió buenas críticas como hija de John Wayne en Trouble Along the Way (1953), pero su papel más impresionante durante esta época fue el de una joven portuguesa que asiste a una visión en la película religiosa El milagro de Nuestra Señora de Fátima (1952). A los 11 años, hizo apariciones en «The Roy Rogers Show» y «The Gene Autry Show». Creció literalmente en la pequeña pantalla como la hija de Danny Thomas, Terry Williams, en la serie de comedia The Danny Thomas Show (1953), coprotagonizada por Jean Hagen como su madre y Rusty Hamer como su molesto hermano menor. En 1956 se produjo un cambio en el reparto cuando Hagen, que no se llevaba bien con Danny Thomas, optó por dejar la serie (el personaje de Hagen fue eliminado entre temporadas) y una madrastra (interpretada por Marjorie Lord) y una hermanastra (interpretada por Angela Cartwright) ayudaron a aumentar la audiencia. Durante la emisión de la serie, tuvo un importante papel de adolescente en el drama cinematográfico Come Next Spring (1956) como hija de Ann Sheridan y Steve Cochran.
Nombrada «Deb Star» en 1959, Sherry interpretó a varias víctimas seductoras o zorras hechizantes en programas de los 60 como «77 Sunset Strip», «Mr. Novak», «The Twilight Zone», «Hawaiian Eye», «Gunsmoke», «Perry Mason», «Gomer Pyle», «The Virginian», «My Three Sons», «Batman» y «The Wild, Wild West». En el cine, la vivaz belleza quedó bastante relegada a un culto menor en películas de bajo presupuesto o de explotación — Salvaje en la playa (1965), Gunn (1967), La mafia de las minifaldas (1968) y Los monitores (1969). ¡En general, se podía ver a Sherry en algún lugar como motera, chica de fiesta, niña rica caprichosa o mujer fatal con escasa ropa, con nombres de personajes como «Comfort», «Shasta», «Lola» y «Mona», que le pusieron un sello a su encasillamiento.
Su trabajo para adultos siguió siendo un estándar sexy a lo largo de la década de 1970, como se vio en las películas para televisión Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975) y Casino (1980). También repitió su papel de Terry Williams en el episodio de estreno (único) de la serie Make Room for Granddaddy (1970) y apareció en el glamuroso papel principal de Brenda Starr, Reporter (1979), un piloto de televisión no vendido. Como estrella invitada, participó en series tan consolidadas como «Love, American Style», «Get Christie Love», «The Rockford Files», «Matt Helm», «Barnaby Jones», «The Streets of San Francisco», «Starsky & Hutch», «The Incredible Hulk», «Fantasy Island», «Charlie’s Angels» y «CHiPs».
Se le presentaron algunas películas olvidables con Cotter (1973), Bare Knuckles (1977) y Stingray (1978), pero le costó encontrar papeles más desafiantes. A principios de la década de 1980, una frustrada Sherry dejó que su carrera se desvaneciera. La última vez que se la vio en pantalla fue en un episodio de «Strike Force» en 1982. Nunca se casó, pero mantuvo una relación bastante larga con el ejecutivo y criador de caballos Fletcher R. Jones. La relación terminó en 1972 cuando él murió en un accidente de avión.