La empresa fue fundada en 1961 por George G. Beasley. El 11 de febrero de 2000 el grupo completó su salida a bolsa.
El 2 de octubre de 2014, CBS Radio anunció que canjearía 14 emisoras de radio situadas en Tampa (Florida), Charlotte (Carolina del Norte) y Filadelfia (Pensilvania) a Beasley Broadcast Group a cambio de 5 emisoras situadas en Miami y Filadelfia. El canje se completó el 1 de diciembre de 2014.
El 15 de enero de 2015, Beasley reorganizó sus emisoras de radio, anteriormente en manos de varias filiales, en Beasley Media Group; el nombre de Beasley Broadcast Group se mantuvo para la empresa matriz.
El 19 de julio de 2016, Beasley anunció que adquiriría Greater Media por 240 millones de dólares. La FCC aprobó la venta el 6 de octubre, y la venta se cerró el 1 de noviembre. El acuerdo dio a Beasley estaciones adicionales en los mercados de Filadelfia y Boston y expandió la compañía en Detroit y tres mercados de Nueva Jersey.
El 2 de febrero de 2017, Beasley anunció que vendería sus seis estaciones y cuatro traductores en el mercado de Greenville-New Bern-Jacksonville, Carolina del Norte, a Curtis Media Group por 11 millones de dólares para reducir la deuda de la compañía; una de las estaciones, WNCT-FM, fue cedida simultáneamente a Inner Banks Media para cumplir con los límites de propiedad de la FCC. La venta se completó el 1 de mayo de 2017.
El 1 de noviembre de 2017, como parte de la fusión Entercom-CBS Radio, Beasley anunció que vendería la estación con formato AC WMJX en Boston a Entercom, a cambio de toda la estación con formato deportivo WBZ-FM, también en Boston. La venta se completó el 20 de diciembre de 2017.
El 19 de julio de 2018, Entercom anunció que vendería WXTU en Filadelfia de nuevo a Beasley Broadcast Group por 38 millones de dólares (para cumplir con los límites de ingresos del DOJ), como parte de su compra de WBEB, líder del mercado, también en Filadelfia. El acuerdo se completó el 28 de septiembre.
El 14 de noviembre de 2019, Beasley Broadcast Group anunció la adquisición de los Houston Outlaws, un equipo profesional de esports de Overwatch que compite en la Overwatch League, de Immortals Gaming Club. La compra marcó la tercera empresa de deportes electrónicos de la compañía.