De poeta a dramaturgo
Después de mudarse finalmente de la casa de su madre en 1965, Wilson encontró alojamiento en una casa de huéspedes cercana, aceptó un trabajo como cocinero y probó suerte con los versos. Armado con una máquina de escribir de 20 dólares que compró con el dinero de su hermana Freda, Wilson intentó desesperadamente convertirse en un poeta y escritor de éxito. Esta nueva libertad permitió a Wilson mezclarse con la bohemia. Aprendió su lenguaje y sus ideales, emergiendo como un autoproclamado Dylan Thomas. Durante esta época también se identificó con los nacionalistas culturales como Amiri Baraka, (entonces conocido como LeRoi Jones), que abogaba por una mayor conciencia racial. Su iniciación en el esteticismo afroamericano culminó con una mayor conciencia de la importancia del blues, de Bessie Smith, de Ma Rainey y de los escritores del Renacimiento de Harlem.
A finales de la década de 1960, un interés por Malcolm X le llevó a reconocer totalmente la cultura afroamericana como propia. Renunciar a su padre blanco, mudarse de la casa de su madre y vivir entre los recuerdos cotidianos de esta cultura despejó el camino para que Wilson descubriera más sobre el viaje de sus antepasados afroamericanos desde los campos de Carolina del Norte hasta los estrechos refugios urbanos de Pittsburgh. Lo que siguió a esta fase de esclarecimiento cultural en la vida de Wilson fueron los esfuerzos organizados para concienciar a los nativos de Pittsburgh. Con este objetivo, Wilson cofundó, junto con el director Rob Penny, el teatro Black Horizons de Pittsburgh en 1968.
Aunque Wilson eligió imitar el estilo del extravagante poeta británico Dylan Thomas durante una etapa temprana de su evolución como artista, pronto se dio cuenta de que su herencia afroamericana, basada en la tradición del blues, estaba en desacuerdo con el personaje extraño que había elegido idolatrar. La serendipia fue en gran parte responsable de que descubriera el tremendo papel que la música, en particular el blues, desempeñaba en su escritura. Tras comprar un tocadiscos de tres dólares que sólo reproducía discos de 78, descubrió una tienda de discos que resultó ser una auténtica mina de oro de los discos que ya no estaban en circulación. Allí encontró una copia de «Nobody in Town Can Bake a Sweet Jelly Roll Like Mine» de Bessie Smith y se sintió tan conmovido por su letra que la puso repetidamente. Más tarde recordó: «Nunca había oído hablar de Bessie Smith. La escuché veintidós veces y me di cuenta de que ese material era mío». Patti Page, Frank Sinatra… no eran yo. Esto era yo. La música se convirtió en la fuente de mi trabajo. Tomé el material y corrí con él».
Hicieron falta numerosos rechazos de revistas y varias lecturas de poesía poco inspiradas para disuadir finalmente al aspirante a poeta y empujarlo en dirección al teatro. Su conversión de poeta a dramaturgo fue forzada por un amigo que le apoyaba, Claude Purdy. En 1977, la lectura de poesía de Wilson en Pittsburgh sobre un personaje llamado Black Bart impresionó tanto a Purdy que animó a Wilson a convertir el material en una obra de teatro. Después de quejarse mucho de que no podía escribir una obra de teatro, Wilson se sentó a completarla en una semana (Black Bart and the Sacred Hills ).
En 1982, Lloyd Richards -director artístico del Eugene O’Neill Theater de Waterford, Connecticut, decano de la Escuela de Arte Dramático de Yale y director del Yale Repertory Theater- descubrió que entre los cientos de guiones que le habían enviado estaba Ma Rainey’s Black Bottom de Wilson. Aunque Richards admitió que la obra tenía problemas estructurales, se dio cuenta de que, al margen de estas debilidades, evidenciaba un talento increíblemente dotado. Durante los ocho años siguientes, Wilson y Richards establecieron una estrecha alianza. Algunos han descrito su singular relación con palabras como «avuncular», «paternal» o simplemente «compatible». En cualquier caso, los dos hombres combinaron sus talentos como dramaturgos y directores para producir una serie de obras de éxito. Wilson escribía las obras mientras Richards las dirigía y pulía en talleres como el Yale Repertory Theater y varios teatros regionales de Estados Unidos. A partir del éxito inicial en Broadway de Ma Rainey’s Black Bottom en 1984, los dos hombres colaboraron con éxito en otras cuatro obras de Wilson: Fences, Joe Turner’s Come and Gone, The Piano Lesson y Two Trains Running. Durante su colaboración con Richards, todas las obras de Wilson siguieron caminos similares, con una puesta en escena preliminar en el O’Neill Theater Center, seguida de presentaciones en el Yale Repertory Theater y otros teatros residentes sin ánimo de lucro y una eventual producción en Broadway.