Construido en 1943 como túnel ferroviario para conectar el interior de Bear Valley con la pequeña ciudad portuaria de Whittier, el Anton Anderson Memorial Tunnel se construyó bajo la montaña Maynard y ahora no sólo es el túnel de carretera más largo de Norteamérica, sino también uno de los pocos que da servicio tanto a vagones como a automóviles.
La autopista de un solo carril que atraviesa el túnel originalmente sólo daba servicio al tráfico ferroviario en sus tres kilómetros de longitud. El paso fue construido por los militares durante la Segunda Guerra Mundial para que sirviera de ruta principal de suministro de Alaska para las mercancías que llegaban al puerto protegido de aguas profundas de Whittier. Cuando los militares abandonaron Whittier en la década de 1960, el túnel pasó a formar parte del sistema de autopistas de Alaska y se le hizo una revisión a fondo. Las vías tradicionales sobre traviesas se sustituyeron por un sólido camino de hormigón que ponía los raíles a ras de la superficie de la carretera, de modo que ahora los coches también podían utilizar el largo túnel, convirtiéndolo en uno de los pocos túneles de doble uso del país.
Para facilitar este nuevo propósito civil, se construyeron a lo largo del túnel una serie de casas seguras en caso de naufragios o catástrofes naturales, así como una acera de emergencia de un metro de ancho y desvíos de emergencia para vehículos que hacen que el viaje a través de la extensión parezca un poco menos claustrofóbico. Para mantener la calidad del aire en el túnel subterráneo, se han colocado ventiladores de chorro reversible de gran potencia en cada extremo del túnel, que impulsan el aire fresco a través de una serie de rejillas de ventilación a lo largo de la carretera.
Dado que la carretera sólo puede albergar un único carril de tráfico, que va en una sola dirección en todo momento, el túnel Anton Anderson Memorial está ahora controlado por un sofisticado sistema informático que dirige el tráfico a intervalos regulares, con coches que se dirigen a Whittier saliendo a la media hora y coches que salen de Whittier a la hora. Los trenes, aunque poco frecuentes, pueden provocar retrasos en el tráfico de vehículos. El tráfico de bicicletas y a pie está estrictamente prohibido en el túnel.