Análisis de los compuestos CHO

Como hemos visto, nuestra dieta incluye muchos carbohidratos, y puede que te preguntes si hay una forma de analizar una muestra para saber si es sacarosa, o uno de los edulcorantes sintéticos como el sorbitol o el jarabe de maíz de alta fructosa, o incluso un compuesto como la vitamina C, que se sintetiza a partir de los azúcares y que, como ellos, sólo contiene C, H y O. Existe esa forma, y es una de las más importantes del análisis, llamada análisis elemental. Es uno de los primeros métodos que utilizan los investigadores para identificar un nuevo compuesto.

Hasta aquí hemos obtenido todas las relaciones estequiométricas a partir de los coeficientes de las ecuaciones químicas equilibradas. Sin embargo, las fórmulas químicas también indican cantidades relativas de sustancia, y las relaciones estequiométricas también pueden derivarse de ellas. Por ejemplo, la fórmula CO2 nos dice que, por muy grande que sea la muestra de dióxido de carbono que tengamos, siempre habrá 2 moles de átomos de oxígeno por cada mol de átomos de carbono. Es decir, a partir de la fórmula CO2 tenemos la relación estequiométrica

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También podríamos determinar que para el CO2

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(Las recíprocas de estas relaciones estequiométricas también son válidas para el CO2.)

Las relaciones estequiométricas derivadas de las fórmulas en lugar de las ecuaciones están implicadas en el procedimiento más común para determinar las fórmulas empíricas de los compuestos que sólo contienen C, H y O. Se coloca una cantidad pesada de la sustancia a analizar en un tren de combustión y se calienta en una corriente de O2 seco. Todo el H del compuesto se convierte en H2O(g) que queda atrapado selectivamente en un tubo de absorción previamente pesado. Todo el C se convierte en CO2(g) y éste se absorbe selectivamente en un segundo tubo. El aumento de masa de cada tubo indica, respectivamente, cuánto H2O y CO2 se produjeron por la combustión de la muestra

Figura (\PageIndex{1}\} Un tren de combustión. El H2O y el CO2, producidos por la combinación del O2 con el H y el C de la muestra, son absorbidos selectivamente por los tubos que contienen deshidrita y ascarita (NaOH sobre amianto).

Ejemplo (\PageIndex{1}): Fórmula empírica del ácido ascórbico

Una muestra de 6,49 mg de ácido ascórbico (vitamina C) se quemó en un tren de combustión. Se formaron 9,74 mg de CO2 y 2,64 mg de H2O. Determine la fórmula empírica del ácido ascórbico.

Solución Necesitamos saber la cantidad de C, la cantidad de H y la cantidad de O en la muestra. La relación de éstos da los subíndices de la fórmula. Los dos primeros pueden obtenerse a partir de las masas de CO2 y H2O utilizando las masas molares y las relaciones estequiométricas

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Por lo tanto

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El compuesto puede haber contenido también oxígeno. Para ver si lo contiene, calcula las masas de C y H y réstalas de la masa total de la muestra

Así tenemos

y

Las relaciones de las cantidades de los elementos en el ácido ascórbico son, por tanto,

Siendo nC:nH:nO es 3 mol C:4 mol H:3 mol O, la fórmula empírica es C3H4O3.

Aquí se muestra un dibujo de una molécula de ácido ascórbico. Puedes determinar, contando los átomos, que la fórmula molecular es C6H8O6, exactamente el doble de la fórmula empírica. También es evidente que hay más cosas que saber sobre una molécula que simplemente cuántos átomos de cada tipo están presentes. En el ácido ascórbico, como en otras moléculas, la forma en que los átomos están conectados entre sí y su disposición en el espacio tridimensional son bastante importantes. Una imagen que muestra qué átomos están conectados con cada uno se llama fórmula estructural. Las fórmulas empíricas pueden obtenerse a partir de la composición porcentual o de los experimentos de combustión y, si se conoce el peso molecular, las fórmulas moleculares pueden determinarse a partir de los mismos datos. Para encontrar fórmulas estructurales se requieren experimentos más complicados. En el ejemplo 2 obtuvimos la masa de O restando las masas de C y H de la masa total de la muestra. Esto suponía que sólo estaban presentes el C, el H y el O. A veces esta suposición puede ser incorrecta. Cuando se aisló y analizó por primera vez la penicilina, se pasó por alto el hecho de que contenía azufre. Este error no se descubrió durante algún tiempo porque el peso atómico del azufre es casi exactamente el doble que el del oxígeno. Se sustituyeron dos átomos de oxígeno en lugar de un átomo de azufre en la fórmula.

Figura \(\PageIndex{2}\} Una representación en 3D del ácido L-ascórbico 1

De ChemPRIME: 3.4: Análisis de compuestos

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