1,3-Ciclopentadieno Propiedades Químicas,Usos,Producción
Propiedades Químicas
Líquido incoloro
Propiedades Químicas
El ciclopentadieno es un líquido incoloro e inflamable con un olor dulce, como el del aguarrás.
Propiedades químicas
El 1,3-Ciclopentadieno es un líquido incoloro que se dimeriza fácilmente en presencia de peróxidos y ácido tricloroacético para formar un sólido incoloro.
Propiedades físicas
Líquido incoloro con olor a trementina. La concentración umbral de olor es de 1,9 ppm (citado,Amoore y Hautala, 1983).
Usos
El ciclopentadieno se utiliza en la fabricación de resinas, en la síntesis de sesquiterpenos y alcanfores, y como ligando en la preparación de complejos metálicos.
Usos
fabricación de resinas; en síntesis orgánica como dieno en la reacción de Diels-Alder que produce sesquiterpenos, alcaloides sintéticos, alcanfores.
Usos
En la fabricación de resinas; en la síntesis orgánica
Definición
Hidrocarburo cíclico producido por el craqueo del petróleo. Las moléculas tienen un anillo de cinco miembros que contiene dos dobles enlaces carbono-carbono y un grupo CH2. Forma el ciclopentadienylionC5H5- negativo, presente en los compuestos de sándwich, como el ferroceno.
Definición
de ciclopentadieno: Un alqueno cíclico líquido e incoloro, C5H6; d.r. 0,8021; p.m. -97,2°C; p.b. 40,0°C. Se prepara como subproducto durante la destilación fraccionada del benceno crudo del alquitrán de hulla. Se somete a reacciones de condensación con cetonas para dar compuestos muy coloreados (fulvenos) y se somete fácilmente a polimerización a temperatura ambiente para dar el dímero, el diciclopentadieno. El ciclopentadieno en sí mismo no es un compuesto aromático porque no tiene el número necesario de electrones pi. En particular, el anillo puede coordinarse con iones positivos en compuestos como el ferroceno.
Métodos de producción
Este compuesto se encuentra en la fracción de destilación del petróleo C6-C8 y en las fracciones de aceite ligero del horno de coque. Se produce por deshidrogenación del ciclopentadieno o por monomerización de su dímero.
Descripción general
El 1，3-Ciclopentadieno es un líquido incoloro con un olor irritante, similar al del terpeno. Pb: 42,5°C; Punto de inflamación: 77°F. Densidad: 0,805 g cm-3.
Perfil de reactividad
El 1，3-Ciclopentadieno es incompatible con agentes oxidantes fuertes. Se inflama en contacto con el oxígeno (O2) y el ozono (O3). Explota en contacto con ácido nítrico fumante o una mezcla de ácido sulfúrico y tetróxido de nitrógeno. Reacciona vigorosamente en contacto con hidróxido de potasio y otras bases fuertes. Las mezclas con el aire son explosivas. Presenta un riesgo de explosión moderado cuando se expone al calor o a las llamas. Se descompone violentamente a alta temperatura y presión. Puede formar peróxidos explosivos en el almacenamiento. Sufre una dimerización espontánea a temperatura ambiente para dar DI1，3-Ciclopentadieno (C10H12, Nº CAS: 77-73-6), que es un sólido de baja fusión (punto de fusión: 32,5°C). La reacción es fuertemente exotérmica (Hazardous Chemicals Desk Reference, p. 360 (1987)), pero se produce con la suficiente lentitud como para que pueda decirse que el 1，3-Cyclopentadiene es estable a temperatura ambiente. La dimerización explica la solidificación parcial o completa del 1，3-Ciclopentadieno líquido en el almacenamiento. La polimerización se produce más rápida y extensamente a temperaturas más altas. Cuando se calienta a 180-200°C, el 1，3-Ciclopentadieno da poli1，3-Ciclopentadieno, un sólido ceroso blanco. Un calentamiento más fuerte descompone el poli1，3-Ciclopentadieno y vuelve a generar el 1，3-Ciclopentadieno monomérico en forma de vapor. El vapor se descompone violentamente a temperaturas y presiones más altas.
Peligro para la salud
El ciclopentadieno mostró una baja toxicidad en animales. La inhalación produjo irritación de los ojos y la nariz. Una cantidad de 3 mL inyectada por vía subcutánea en conejos produjo narcosis, convulsiones y la muerte (von Oettingen 1940).Una dosis de≤ 1 mL no fue tóxica. La exposición repetida a 500 ppm causó lesiones hepáticas y renales en ratas; pero las exposiciones repetidas a 250 ppm no produjeron tales efectos en los animales de prueba (ACGIH 1986). Se ha registrado un valor LD50 oral en ratas para la forma dimérica de 820 mg/kg (Smyth 1954).
Peligro de incendio
Líquido inflamable; punto de inflamación (vaso abierto)32°C (90°F); agente de extinción de incendios: químico seco, espuma o CO2; se puede utilizar un spray de agua para enfriar los alrededores. La exposición prolongada al aire puede provocar la formación de peróxido.
Perfil de seguridad
Baja toxicidad por ingestión. Peligro de incendio cuando se expone al calor o a las llamas; puede reaccionar con materiales oxidantes. Riesgo moderado de explosión en forma de gas cuando se expone al calor o por reacción química. Se descompone violentamente a altas temperaturas y presiones. La dimerización es altamente exotérmica. Reacción explosiva con ácido nítrico fumante, tetróxido de nitrógeno, ácido sulfúrico. La reacción con óxido de nitrógeno + oxígeno forma un producto explosivo. La reacción con el oxígeno forma un producto explosivo sensible a la llama. Se inflama en contacto con oxígeno + ozono. Reacciona vigorosamente en contacto con hidróxido de potasio. Incompatible con óxidos de nitrógeno, ácido sulfúrico. Cuando se calienta hasta su descomposición emite humos y vapores acres.
Exposición potencial
El ciclopentadieno se utiliza como intermediario en la fabricación de resinas, insecticidas, fungicidas y otros productos químicos.
Destino medioambiental
Biológico. El ciclopentadieno puede ser oxidado por los microbios a ciclopentanona (Dugan, 1972).
Química/Física. Se dimeriza a diciclopentadieno en reposo (Windholz et al., 1983).
Envío
UN1993 Líquidos inflamables, n.e.p., HazardClass: 3; Etiquetas: 3-Líquido inflamable, Nombre técnicoRequerido.
Métodos de purificación
Secar el dieno con Mg(ClO4)2 y destilarlo rápidamente ya que se dimeriza fácilmente a temperatura ambiente. Debe utilizarse inmediatamente o almacenarse en hielo seco o en un baño de hielo-sal. ES ALTAMENTE INFLAMABLE. El dímero de ciclopentadieno (4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahidroindeno) tiene , M 132,3, m 33o, b 170o/atm, y d2 5 0,986; añadir ~0,05% de 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol como estabilizador. El ciclopentadieno se prepara cuando se requiere despolimerizando el dímero de grado técnico calentándolo cuidadosamente bajo una columna de fraccionamiento , como describe Moffett (referencia anterior), o añadiendo el dímero a un ritmo constante sobre aceite mineral calentado a 240-270o (Korach et al. Org Synth 42 50 1962).
Incompatibilidades
Los vapores pueden formar una mezcla explosiva con el aire. Convertido (dimerizado) a diclopenta-dieno de mayor ebullición al permanecer en el aire y a 32 F/0 C; esta conversión puede ser violenta y exotérmica; esta reacción es acelerada por peróxidos o ácido tricloroacético. Reacciona violentamente con hidróxido de potasio. Reacción violenta con oxidantes fuertes; ácidos fuertes; tetróxido de dinitrógeno; magnesio.Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones. Mantener alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, óxidos, epóxidos, metales alcalinotérreos, óxidos de nitrógeno. Puede acumular cargas eléctricas estáticas y provocar la ignición de sus vapores.
Eliminación de residuos
Disolver o mezclar el material con un disolvente combustible y quemarlo en un incinerador químico equipado con postcombustión y depurador. Deben cumplirse todas las normas medioambientales federales, estatales y locales.