Tegning af Fischer-projektioner
Fischer-projektioner er endnu en måde at tegne molekyler på. De anvendes ofte i biokemi som en enkel måde at afbilde sukkerstoffer på. Det kan dog være vanskeligt at tegne Fischer-projektioner i begyndelsen. Sådan ser en Fischer-projektion ud:
De vandrette bindinger kommer ud af siden som kiler, mens de lodrette bindinger går tilbage ind på siden som streger. Fordi alle de vandrette bindinger er kiler, er Fischer-projektionen tegnet i den formørkede konfiguration.
Mange spørgsmål om tegning af Fischer-projektioner i organisk kemi kræver, at du skal gå fra en Fischer-projektion til en tegning af bindingslinjer. De kan være vanskelige, men her er en metode, der forenkler processen betragteligt. Denne procedure fungerer meget godt og kræver næsten ingen mental rotation, hvilket er en af de sværeste ting ved Orgo for mange.
a. Start med en lille drejning af molekylet. Den kan være i begge retninger, men her har jeg kun vist den i én retning. Dette er det eneste trin, der kræver en vis mental drejning:
Der er et kulstofatom i hvert punkt, hvor der er en streg og en kile, så dette molekyle har 6 kulstofatomer (inklusive de 2 eksplicit viste).
Nogle mennesker har svært ved at se den måde, hvorpå molekylerne vender sig om. Ligeledes har nogle svært ved at se, hvordan de atomer, der oprindeligt var på venstre side af Fischer-projektionen, bliver til kiler, mens dem på højre side bliver til streger. Den følgende figur viser en højre hånd, der laver præcis det samme flip som vores molekyle. Bemærk, at tommelfingeren peger mod venstre i begyndelsen, og efter flipet peger den opad.
b. Drej molekylet 90 grader. Nummerér derefter hvert kulstof.
c. I trin b så vi, at vi havde en 6-kulstofkæde (dette kan naturligvis ændre sig afhængigt af det stillede spørgsmål), så vi tegner en normal 6-kulstofkæde i bindingslinjestyring. Bemærk orienteringen efter tegning af den normale kæde. Nogle er i deres “opadgående” konformation, mens andre er i deres “nedadgående” konformation.
Hvis vi anvender dette opadgående/nedadgående system på den endelige struktur i del “b”, så læg mærke til, at 1 og 6 er nedadgående, mens 2, 3, 4 og 5 er opadgående.
d. Nu udfylder vi grupperne på hvert kulstof. Bemærk, at grupperne 1, 2 og 4 har samme orientering i tegningerne i b og c (1 er nede i hver af dem, 2 er oppe, og 4 er oppe). Det betyder, at den måde, hvorpå atomerne er anbragt på dette kulstof, forbliver den samme (streger forbliver streger; kiler forbliver kiler). I 3, 5 og 6 er orienteringerne omvendt (3 og 5 går fra opad til nedad, mens 6 går fra nedad til opad), så vi må vende streg og kile om (kiler bliver til streger, streger bliver til kiler). Så på kulstof 3 er -OH en kile, men efter at have vendt den nedad bliver -OH nu en streg, og -H bliver en kile. Der er ikke behov for nogen mental rotation her. Husk blot, at hvis konfigurationen ændres, så ændres stregerne og kilerne.
Herfra kan du finde ud af, om hvert stereogent center er R eller S.