Øen var beboet af Taino-folket (Arawakan-talende), da Christoffer Columbus så den første gang i 1493. Den første spansk udpegede guvernør gav øen navnet “Puerto Rico”, der betyder “rig havn”. Puerto Rico forblev en spansk koloni i mere end 400 år, indtil den spansk-amerikanske krig, som sluttede, da Spanien og USA underskrev Paristraktaten den 10. december 1898. Traktaten, der blev ratificeret af det amerikanske senat et år senere, forpligtede Spanien til at afstå suverænitet over Puerto Rico til USA som en betingelse for freden.
Kongressen har i den føderale forfatning fået vide beføjelser til at styre de amerikanske territorier. U.S.C.A. Const. Art. IV, s. 3, cl. 2. Kongressen udøvede disse beføjelser i Puerto Rico først ved at oprette en midlertidig MILITÆR REGERING, som varede indtil april 1900, hvor den vedtog Foraker Act, 31 Stat. 77. Foraker Act erklærede, at indbyggerne i Puerto Rico havde “ret til beskyttelse fra De Forenede Stater”, og etablerede den første civile regering på øen.
Loven bemyndigede USA’s præsident til med Senatets råd og samtykke at udnævne Puerto Ricos guvernør, dets øverste embedsmænd og dommerne i Puerto Ricos højesteret. Loven oprettede også Puerto Ricos lovgivende forsamling og bemyndigede dens folkevalgte repræsentanter til at udøve lokale lovgivningsbeføjelser med forbehold i alle tilfælde af kongressens VETO. I henhold til loven fik Puerto Rico ret til at vælge en “resident kommissær” til at repræsentere øen i USA’s Repræsentanternes Hus. Den residente kommissær, en stilling, der fortsat eksisterer i det 21. århundrede, har ret til at tale og indføre lovgivning i Repræsentanternes Hus, men har ingen stemmeret, undtagen i udvalg.
Foraker Act oprettede en amerikansk distriktsdomstol for Puerto Ricos distrikt og gav præsidenten beføjelse til at udpege den ledende dommer, igen med Senatets råd og samtykke. I 1915 henlagde kongressen distriktet Puerto Rico til U.S. Court of Appeals for the First Circuit og bestemte, at appeller fra den føderale distriktsdomstol i Puerto Rico skal indbringes for First Circuit. I 2003 rejste dommere fra First Circuit stadig to gange om året til Puerto Rico for at høre argumentation i appelsager.
I 1917 vedtog Kongressen JONES ACT, som gav amerikansk statsborgerskab til alle indbyggere i Puerto Rico. 39 Stat. 951, 48 U.S.C.A. section 731. Jones Act, der også er kendt som den “organiske lov”, søgte at adskille Puerto Rico fra Filippinerne og Hawaii. Filippinerne var allerede ved at blive forberedt til uafhængighed, mens Hawaii var ved at blive forberedt til statsdannelse. Med Jones Act valgte kongressen en tredje, mindre veldefineret status for Puerto Rico som et “uintegreret territorium” i USA, hvilket betyder, at de fordele og den beskyttelse, som den amerikanske forfatning giver, ikke fuldt ud gælder for Puerto Rico. Ingen af de nuværende amerikanske territorier, herunder Puerto Rico, blev anset for at være inkorporeret i midten af 2003.