Mike Tyson var 19 år gammel og ubesejret, da han mødte den tidligere sværvægtskæmper James “Quick” Tillis i sin 20. professionelle kamp. Tyson havde vundet alle sine 19 tidligere kampe ved knockout, mens Tillis havde tabt fire af sine fem foregående kampe og kom ind til kampen som en stor underdog. Tillis leverede dog en god indsats og var i stand til at tage Tyson hele 10 runder, hvilket var første gang i Tysons professionelle karriere; Tyson vandt med enstemmig afgørelse. Kun fire dage senere blev det annonceret, at Tyson næste gang skulle møde Mitch “Blood” Green, som var rangeret en plads foran Tyson på WBC’s sværvægtsrangliste, den 20. maj i Madison Square Garden. På trods af at Green var højere end Tyson på ranglisten, var der en stor forskel i bokserens pengepung, Tyson var garanteret 250.000 dollars, mens Green kun skulle tjene 30.000 dollars. På grund af dette truede Green med at trække sig ud af kampen kun en dag før den skulle finde sted, hvis ikke hans pengepung blev forhøjet. Men efter at HBO-direktør Ross Greenberg havde informeret Green om, at et skud på WBC-titlen i sværvægt stod på spil, valgte Green at fortsætte kampen.
Kampen var i fare på grund af Rangers’ præstationer i Stanley Cup-slutspillet, for hvem det var en hjemmebane. Plaza Convention Center i Albany, New York, blev overvejet som en mulig erstatning, men der blev dog ikke annonceret noget nyt sted.