Hovedforskel – sterisk vs. torsionsspænding
Spænding er frastødning mellem bindingselektroner i et molekyle. Arrangementet af et molekyle afhænger af strain, da bindingselektronpar er arrangeret på en måde, der minimerer strain. Der er tre hovedtyper af spændinger, der kan findes i et molekyle. Det drejer sig om vinkelspænding, torsionsspænding og sterisk spænding. Vinkelspændingen opstår, når bindingsvinklerne i de faktiske molekyler er forskellige fra de ideelle molekylers vinkler. Torsionsspændingen opstår, når et molekyle roteres omkring en binding. Sterisk spænding opstår, når to eller flere voluminøse grupper kommer tæt på hinanden. Hovedforskellen mellem sterisk og torsionsspænding er, at sterisk spænding ikke kan mindskes ved at dreje molekylet rundt om en binding, mens torsionsspænding kan mindskes ved at dreje molekylet rundt om en binding.
Nøgleområder
1. Hvad er sterisk spænding
– Definition, forklaring med eksempler
2. Hvad er torsionsspænding
– Definition, forklaring med eksempler
3. Hvad er forskellen mellem sterisk og torsionsspænding
– Sammenligning af de vigtigste forskelle
Nøglebegreber: Angular Strain, Bond Electron Pair, Steric Strain, Torsional Strain
Hvad er Steric Strain
Den steriske stamme er frastødningen mellem to atomer eller grupper af atomer, når afstanden mellem dem mindskes. Dette kaldes også sterisk hindring. Den steriske belastning er meget vigtig for bestemmelsen af et molekyls arrangement, da hvert eneste molekyle er arrangeret på en sådan måde, at den steriske belastning er minimeret. Når den steriske belastning er minimeret, mindskes den potentielle energi af det pågældende molekyle. Da stof er stabilt, når det har et lavere energiniveau, gør et molekyls lavere energiniveau det til et stabilt molekyle.
Begrebet sterisk belastning er meget vigtigt ved forudsigelse af produkterne af en kemisk reaktion. Dette skyldes, at grupper af atomer er knyttet til et kulstofatom på en sådan måde, at den steriske hindring er minimeret. Derfor vil en kemisk reaktion give en blanding af molekyler, hvor stabile produkter og ustabile produkter er inkluderet. Men hovedbestanddelen af denne blanding vil altid være det stabile produkt med en minimeret sterisk hindring.
Figur 1: Sterisk belastning i organiske forbindelser
Som det fremgår af ovenstående billede, øges et molekyls potentielle energi i forhold til den steriske belastning, de har. Når afstanden mellem to methylgrupper mindskes, øges den potentielle energi.
Figur 2: Sterisk belastning øges, når der er voluminøse grupper til stede
Overstående billede viser, at den steriske belastning øges, når der er voluminøse grupper til stede. Mere sterisk hæmmede molekyler har en højere potentiel energi sammenlignet med mindre sterisk hæmmede molekyler. Derfor er mindre sterisk hæmmede molekyler mere stabile.
Hvad er torsionsspænding
Torsionsspænding er den frastødning, der opstår mellem atomer eller grupper af atomer, når et molekyle roteres omkring en sigma-binding. Det er den frastødning, der kan observeres, når bindingselektroner passerer forbi hinanden. Denne type spænding er vigtig for at bestemme de stabile konformationer af organiske forbindelser. Disse konformationer kan repræsenteres ved Newman-projektioner. Newman-projektionen af et molekyle er den konformation af dette molekyle, når man ser gennem C-C-bindingen fra forfra og bagfra.
Den torsionelle belastning opstår, når de voluminøse gruppers dihedralvinkel er lav. Den dihedrale vinkel er vinklen mellem to bindinger af to forskellige kulstofatomer i en Newman-projektion. Hvis dihedralvinklen er høj, er torsionsspændingen lav.
Newman-projektioner kan findes i to typer som staggered konformation og eclipsed konformation. Eclipsed konformationen viser en høj torsionsspænding end staggered konformation.
Figur 3: To typer Newman-projektion
Som det fremgår af ovenstående billede, viser staggered konformation en dihedralvinkel på 60o og eclipsed konformation en dihedralvinkel på 0o. Men når molekylet roteres, ændres konformationen. Torsionsspændingen i den forskudte konformation er lavere end i den formørkede konformation. Når molekylet roteres, kan den eclipsede konformation blive til den forskudte konformation; dermed reduceres torsionsspændingen.
Skiftet mellem sterisk og torsionsspænding
Definition
Sterisk spænding: Sterisk spænding: Sterisk spænding er frastødningen mellem to atomer eller grupper af atomer, når afstanden mellem dem mindskes.
Torsionsspænding:
Rotation af molekylet
Sterisk belastning: Sterisk spænding: Sterisk spænding kan ikke mindskes ved at rotere molekylet omkring en sigma-binding.
Torsionsspænding: Sterisk spænding kan ikke mindskes ved at rotere molekylet omkring en sigma-binding.
Torsionsspænding kan mindskes ved at dreje molekylet rundt om en sigma-binding.
Arsag til spændingen
Sterisk spænding: Sterisk spænding: Sterisk spænding opstår, når afstanden mellem voluminøse grupper i et molekyle mindskes.
Torsionsspænding:
Konklusion
Den belastning, som et molekyle udsættes for, er frastødningen mellem de bindingselektroner eller de ensomme elektronpar, der er til stede i molekylet. Denne frastødning bevirker, at et molekyls potentielle energi øges. Derefter gør den molekylet ustabilt. Et molekyls steriske belastning bestemmes af de voluminøse grupper, der er til stede i et molekyle, og afstanden mellem disse voluminøse grupper. Newman-projektionen er en simpel struktur, der viser arrangementet af atomer eller grupper af atomer i et organisk molekyle. Den kan bruges til at bestemme et molekyls torsionsspænding. Hovedforskellen mellem sterisk og torsionsspænding er, at sterisk spænding ikke kan mindskes ved at dreje molekylet rundt om en binding, mens torsionsspænding kan mindskes ved at dreje molekylet rundt om en binding.
1. “Torsional strain”. OChemPal, tilgængelig her. Tilgået 28. aug. 2017.
2. “Strain (Chemistry).” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 25. juli 2017, Tilgængelig her. Tilgået 28. aug. 2017.
3. “Dihedral Angle.” OChemPal, Tilgængelig her. Tilgået 28. aug. 2017.
Image Courtesy:
1. “Napthalene phenanthraene methyl-methyl strai” Af DMacks – Eget arbejde (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. “Steric hindrance disp” Af Mwolf37 – Eget arbejde (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. “Escalonada e eclipsada” Af Pauloquimico – Eget arbejde (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia