Tidlig historieRediger
Cuba spillede sin første internationale fodboldkamp den 16. marts 1930 ved de mellemamerikanske og caribiske lege i samme år. De slog Jamaica (dengang en britisk koloni) med 3-1 i Havana. Fire dage senere slog de Honduras med 7-0. Cuba blev ledet af José Tapia, som forblev leder indtil efter Cubas VM-kampagne i 1938.
Cubas første VM-kvalifikationskampagne var til VM i 1934 i Italien. Alle CONCACAF-deltagerne blev placeret i gruppe 11. Vinderen af en turnering i bedst af tre turneringer mellem de to svageste nationer, Cuba og Haiti, ville frembringe en vinder, der skulle spille mod kvalifikationskandidaten fra 1930, Mexico, i endnu en runde i bedst af tre turneringer. Vinderen af denne skulle spille mod semifinalisterne fra 1930, USA, om en plads i finalen. Alle kampene mellem Cuba og Haiti i første runde blev afviklet på Parc Leconte i Port-au-Prince, Haiti, den 28., 1. og 4. januar-februar 1934. Cuba vandt den første kamp med 3-1, idet Mario Lopez åbnede på straffespark og Hector Socorro scorede den anden kamp. Den anden kamp blev uafgjort 1-1, hvor Lopez udlignede i det 85. minut. I den sidste kamp vandt Cuba 6-0 med to mål af Lopez, et af Hector Socorro og et af hans bror Francisco.
Den anden runde mod Mexico bestod af tre kampe på Parque Necaxa i Mexico City. I den første kamp, den 4. marts 1934, kom Mexico foran 3-0 med et hattrick af Dionisio Mejia, hans mål blev scoret i det 12., 14. og 16. minut. Mario Lopez scorede to gange for Cuba med et i hver halvleg, men Mexico vandt 3-2. En uge senere scorede Mejia endnu et hattrick, da Mexico vandt 5-0, og syv dage senere vandt Mexico 4-1, efter at Lopez havde åbnet målscoringen i det 15. minut. Mexico kvalificerede sig ikke, deres 4-2 playoff-nederlag til USA blev afholdt i Rom under slutrunden, da de to hold havde glemt at afholde den tidligere.
1938-2000Rediger
Beslutningen om at afholde VM i 1938 i Frankrig blev dårligt modtaget i Amerika, som havde håbet på, at det skulle vende tilbage til Sydamerika efter VM i Italien i 1934. Alle nationer i Sydamerika undtagen Brasilien trak sig tilbage, og alle CONCACAF-nationer undtagen Cuba, således at de to kvalificerede sig som standard.
Turneringen blev afholdt som en ren knock-out-turnering med 16 nationer. Cuba blev udtrukket til at spille deres første VM-slutrunde nogensinde mod Rumænien (som deltog i deres tredje slutrunde) på Stade du T.O.E.C.C. i Toulouse den 5. juni 1938. Silviu Bindea bragte Rumænien foran efter 35 minutter, og Hector Socorro udlignede ni minutter senere. Med tre minutter tilbage bragte Tomás Fernández Cuba i front, men i løbet af et minut tvang Iuliu Baratky Cuba ud i forlænget spilletid med en rumænsk udligning. Rumænien kom foran 3-2 i forlænget spilletid ved Stefan Dobays mål efter 105 minutter, men Juan Tuñas udlignede for Cuba med tre minutter tilbage af forlænget spilletid.
Opnyelsen blev afholdt på samme stadion den 9. juni. Det var samtidig med Schweiz’ 4-2-replaysejr på 4-2 over Tyskland. Dobay bragte Rumænien foran 1-0 ved pausen med et mål i det 35. minut, men i anden halvleg udlignede Cuba ved Socorro i det 51. minut. Seks minutter senere scorede Carlos Oliviera sejrsmålet, og det endte 2-1. I kvartfinalen tabte Cuba 8-0 til Sverige på Stade du Fort Carre i Antibes den 12. juni. Sveriges Tore Keller og Gustav Wetterström scorede hver hattricks.
Det NAFC-mesterskab 1949 fungerede som CONCACAF’s kvalifikationsgruppe til VM i 1950 i Brasilien. Cuba, USA og Mexico spillede to gange mod hinanden i en turnering, der blev afholdt i Mexico City i september 1949. De to bedste ville kvalificere sig. Cuba blev nummer tre og kvalificerede sig ikke, deres eneste point blev opnået i deres anden kamp, en 1-1 uafgjort mod USA den 14. september. Cuba deltog ikke i VM-kvalifikationen igen før 1966. De vendte tilbage til deltagelse i kvalifikationen i 1978, men kvalifikationsturneringen i 1982 repræsenterede et vigtigt gennembrud – Cuba nåede den sidste runde af kvalifikationen og manglede kun to point for at nå VM i 1982. I de seneste år er der sket en forbedring af de cubanske fodboldresultater.
2000-nutidRediger
De nåede kvartfinalen i Gold Cup 2003 (hvor de blev slået af USA) ved at besejre Canada med 2-0 i gruppespillet. Under VM-kvalifikationen i 2006 mødte Cuba Costa Rica og blev kun slået ud på udebanemål. De holdt Costa Rica nullet i Havana 2-2 og spillede senere uafgjort 1-1 i Costa Rica.
Under VM-kvalifikationsturneringen i 2010 mødte Cuba Antigua og Barbuda, og kampen endte uafgjort 3-3. Senere i Pedro Marreo vandt Cuba 4-1 og spillede sig dermed videre til semifinalerne i CONCACAF’s VM-kvalifikationsturnering. Cuba var sammen med USA, Trinidad og Tobago og Guatemala. Cuba sluttede på fjerdepladsen med kun en enkelt sejr mod Guatemala 2-1 med et mål scoret af Aliannis Urgellés. 2010 sluttede de på tredjepladsen i Caribbean Cup for at tage en plads i Gold Cup 2011. I 2012 vandt Cuba Caribbean Cup for første gang.
Til VM i 2014 kvalificerede det cubanske hold sig direkte til tredje runde som et af de seks højest rangerede hold og blev placeret i gruppe C sammen med Honduras, Panama og Canada. Selv om det cubanske hold havde flere tætte kampe, endte de deres kvalifikationsproces med en uafgjort og fem nederlag (de tabte hjemme og ude til Canada og Honduras og spillede uafgjort mod Panama i Havana i deres sidste kamp efter at have tabt i Panama City). Deres eneste mål i kvalifikationen blev scoret af Alberto Gomes mod Panama i den sidste kamp i gruppespillet.