Ferguson begyndte at spille poker i en alder af 10 år. På college finpudsede han sine færdigheder på IRC-poker ved at spille online for spillepenge i chatrum. I 1994 begyndte han at spille i turneringer i Californien, og i 1995 deltog han i sin første World Series of Poker. Han er en forholdsvis stille spiller, der ofte indtager en karakteristisk ubevægelig positur for at undgå at give oplysninger til sine modstandere. Han har bevidst valgt sit varemærke med bredskygget hat og solbriller for at pege på et bordbillede, der ikke direkte viser, at han var universitetsstuderende. Ferguson har fået tilnavnet “Jesus” på grund af sit karakteristiske lange brune hår og skæg. Hans stil er meget matematisk, idet han bruger en stærk viden om spilteori og udvikler computersimuleringer for at forbedre sin forståelse af spillet.
I WSOP 2000 vandt Ferguson sit første armbånd i $2.500 Seven-Card Stud-eventet for $151.000. Han fulgte dette op ved at besejre T. J. Cloutier heads-up i Main Event for at vinde præmien på 1,5 millioner dollars. I 2004 tjente han $120.000 i Main Event for sin 26. plads (ud af 2.576 spillere).
Ferguson sluttede som nummer to efter Phil Hellmuth i 2005 National Heads-Up Poker Championship. Han nåede finalen igen i 2006, men endte igen som nummer to, denne gang til Ted Forrest. I 2008 nåede han finalen for tredje gang, denne gang besejrede han Andy Bloch og vandt titlen.
I WSOP 2017 satte Ferguson en rekord med 23 cashes. Han vandt også sit sjette armbånd, og det første i 14 år, ved WSOP Europe i 1.650 € Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 or Better-eventet. Med disse resultater vandt Ferguson prisen som WSOP Player of the Year.
Som i 2017 overstiger hans samlede gevinster fra live-turneringer 8.900.000 dollars. Hans 90 WSOP-cashes står for over $6.000.000 af disse gevinster.
World Series of Poker-braceletsRediger
| År | Turnering | Præmie ($) |
|---|---|---|
| 2000 | $2,500 Seven-Card Stud | $151.000 |
| 2000 | $10,000 No Limit Texas Hold ’em World Championship | $1.500.000 |
| 2001 | $1.500 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | $164.735 |
| 2003 | $2,000 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | $123.680 |
| 2003 | $2.000 1/2 Limit Hold’em – 1/2 Seven Card Stud | $66.220 |
| 2017E | €1.650 Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 or Better | €39,289 |
Et “E” efter et år angiver armbånd vundet ved World Series of Poker Europe
Ud over sine seks armbånd var Ferguson den første spiller til at have vundet tre World Series of Poker Circuit-ringe.