Et sted for enden af en af de togrejser, der kører ud af hovedstaden, ligger Cascais. Denne engang lille fiskerby er i det sidste århundrede vokset til at blive den elegante strandby, som den er i dag. Besøgende er ikke fremmede for Cascais, der har tiltrukket forskellige monarker gennem tiderne, et kunstnerisk sommersamfund i 30’erne og fortsat med at charmere både portugisere og udlændinge lige siden.
Trods sin nærhed til Lissabon og sin enorme vækst i størrelse har denne by, centrum af Costa do Sol, stadig bevaret meget af charmen fra sin fortid som fiskerby og nutid. Den daglige fangst sælges stadig på auktion på havnepladsen, og farverige både sejler stadig i havnen, og deres ejere kan ofte finde dem ved at reparere net på kajen. Legenden siger endda, at det var en fisker fra Cascais, en vis Afonso Sanches, og ikke Columbus, der opdagede den nye verden ti år før den berømte dato i 1492. Cascais’ fiskerihistorie mindes i Museu do Mar med udstillinger af artefakter, fotografier og modelbåde.
Det er imidlertid elegance og handel, som traditionen må dele byen med, og her finder man et sundt udvalg af kvalitetsfiskerestauranter, butikker og velkørende hoteller, for ikke at nævne en veritabel flåde af lystfartøjer, der buldrer ved siden af fiskerbådene. Når det gælder shopping, har Cascais det hele lige fra små butikker og boder ved vejkanten, der tilbyder typiske broderier og blonder, over high fashion- og skønhedsbutikker i centrum til det gigantiske indkøbscenter på vejen til Sintra med store tøjmærker, møbler og et biografkompleks.
De forskellige strande i Cascais er små og søde og helt sikkert overfyldte om sommeren. Gå langs strandpromenaden mod Lissabon, og en gangbro spækket med forskellige barer og motionssteder fører dig hele vejen til Estoril, hvor der både er plads til feriegæster og joggere. Hvis det er skygge, du søger, så tag til Parque do Marechal Carmona, hvor borde under træer, åbne pladser og endda en lille zoologisk have gør det til et fantastisk sted for hele familien. Her er der også et hus med en fin samling af kunstgenstande og samlerobjekter fra det 18. og 19. århundrede, herunder indo-portugisiske møbler og et fremragende bibliotek, Museu do Conde de Castro Guimarães, som er åbent for offentligheden. Der findes forskellige kunstneriske og kirkelige skatte i Nossa Senhora da Assunção-kirken, herunder et alter fra det 16. århundrede, håndmalede fliser fra det 18. århundrede og ikke mindst en samling af malerier af Josefa d’Óbidos. Denne portugisiske kunstner opnåede høj status i det 17. århundrede, hvilket var ualmindeligt for en kvinde på den tid.
Guincho-stranden
Den rumlignende formation af klipperne ved Boca do Inferno (“helvedes mund”), kun 3 km uden for byen, gør det til et interessant sted at besøge uden det ekstra, at det bliver banket af Atlanterhavet og bliver til et spektakulært blæsehul på visse tidspunkter af tidevandet. Længere langs kysten ligger Praia do Guincho, en smuk, men farlig strand med et væld af fantastiske fiskerestauranter og en faretruende stærk understrøm. Erfarne surfere og windsurfere drager fordel af de maritime forhold her, men den almindelige turist vil gøre klogt i at tage hensyn til de røde flag, der angiver farligt farvand. De fisk og skaldyr, der findes her, er dog uovertrufne, og nogle af de mere obskure portugisiske varianter findes i overflod, f.eks. percebes (gåsebiller) og små hummere kendt som bruxas (hekse). I nærheden ligger også det veletablerede kompleks Quinta da Marinha, som kan prale af 18 hullers til tider udfordrende golf ved havet og tilbyder også ridning.