Butenafin

Identifikation

Navn Butenafin Tiltrædelsesnummer DB01091 Beskrivelse

Butenafinhydrochlorid er et syntetisk svampedræbende middel af benzylamin. Butenafins virkningsmekanisme menes at involvere syntesehæmning af steroler. Butenafin virker især ved at hæmme aktiviteten af squalen epoxidaseenzymet, som er afgørende for dannelsen af steroler, der er nødvendige for svampes cellemembraner.

Type Små molekylgrupper Grupper Godkendt struktur

3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for Butenafine (DB01091)

×

Luk

Vægtgennemsnit: 317.4672
Monoisotopisk: 317.214349869 Kemisk formel C23H27N Synonymer

• (4-tert-butyl-benzyl)-methyl-naphthalen-1-ylmethyl-amin
• (4-tert-butylphenyl)-N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamin
• 4-tert-butylbenzyl(methyl)(1-naphthalenemethyl)amin
• Butenafina
• Butenafine
• Butenafinum
• N-(p-tert-butylbenzyl)-N-methyl-1-naphthalenemethylamin

Pharmakologi

Indikation

Til topisk behandling af følgende dermatologiske infektioner:

Til topisk behandling af følgende dermatologiske infektioner: tinea (pityriasis) versicolor på grund af M. furfur, interdigital tinea pedis (fodsvamp), tinea corporis (ringorm) og tinea cruris (kløe) på grund af E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum og T. tonsurans.

Associerede tilstande

• Pityriasis versicolor
• Tinea corporis
• Tinea cruris
• Tinea pedis

Kontraindikationer & Blackbox-advarsler

Farmakodynamik

Butenafin er et syntetisk svampedræbende middel, der strukturelt og farmakologisk er beslægtet med allylamin-svampedræbende midler. Den nøjagtige virkningsmekanisme er ikke fastlagt, men det antydes, at butenafins svampedræbende aktivitet udøves gennem ændring af cellemembraner, hvilket resulterer i øget membranpermeabilitet og væksthæmning. Butenafin er hovedsagelig aktivt mod dermatofytter og har en overlegen fungicid aktivitet mod denne gruppe af svampe sammenlignet med terbinafin, naftifin, tolnaftat, clotrimazol og bifonazol. Det er også aktivt mod Candida albicans, og denne aktivitet er overlegen i forhold til terbinafin og naftifin. Butenafin genererer også lave MIC’er for Cryptococcus neoformans og Aspergillus spp. også.

Virkningsmekanisme

Og selv om virkningsmekanismen ikke er fuldt ud fastlagt, er det blevet foreslået, at butenafin, ligesom allylaminer, griber ind i sterolbiosyntesen (især ergosterol) ved at hæmme squalenmonooxygenase, et enzym, der er ansvarlig for omdannelsen af squalen til 2,3-oxydosqualen. Da ergosterol er en vigtig bestanddel af svampens cellemembran, resulterer hæmning af dets syntese i øget cellepermeabilitet, hvilket medfører udsivning af celleindholdet. Blokering af squalenmonooxygenase fører også til en efterfølgende ophobning af squalen. Når der opnås en høj koncentration af squalen, menes det at have den virkning, at det direkte dræber svampecellerne.

Absorption

Den samlede mængde, der absorberes gennem huden til det systemiske kredsløb, er ikke blevet kvantificeret.

Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding Ikke tilgængelig Metabolisme

Den primære metabolit i urinen blev dannet ved hydroxylering ved den terminale t-butylsidekæde.

Eliminationsvej Ikke tilgængelig Halveringstid

Efter topisk anvendelse blev der observeret et bifasisk fald i plasmakoncentrationerne af butenafin med halveringstider, der blev anslået til at være 35 timer indledende og over 150 timer terminale.

Clearance Ikke tilgængelig Bivirkninger

Toksicitet Ikke tilgængelig Påvirkede organismer

• Svampe

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske virkninger/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Ikke tilgængelig Fødevareinteraktioner Der er ikke fundet nogen interaktioner.

Produkter

Lær mere

Produktingredienser

Ingredient	UNII	CAS	InChI Key
Butenafinhydrochlorid	R8XA2029ZI	101827-46-7	LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N

Mærkevarer på recept

Navn	Dosering	Styrke	Rute	Mærkemedie	Mærkemedie	Markedsføringsstart	Markedsføring slut	Region	Billede
Mentax	Creme	10 mg/1g	Topisk	BERTEK PHARMACEUTICALS INC.	2006-01-20	2006-07-18	US
Mentax	Creme	10 mg/1g	Topical	Mylan Pharmaceuticals Inc.	1996-12-31	Ikke relevant	USA

Håndkøbslægemidler

Navn	Dosering	Styrke	Rute	Mærkningssted	Marketing Start	Marketing Slut	Region	Billede
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topisk	Target Corporation.	2017-11-17	Ikke relevant	US
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topical	Rite Aid	2017-11-17	Ikke relevant	US
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topical	CVS PHARMACY	2017-11-17	Ikke relevant	US
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topisk	Topisk	Walgreen	2017-11-17	Ikke relevant	US
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topisk	Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc.	2017-11-17	Ikke relevant	US
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topical	Topco Associates LLC	2017-11-17	Ikke relevant	US
Athletes Foot Ultra	Creme	10 mg/1g	Topisk	H.E.B.	2017-11-17	Ikke relevant	US
Athletes Foot Ultra	Creme	10 mg/1g	Topisk	WAL-MART STORES INC	2017-11-16	Ikke relevant	US
Butenafinhydrochlorid 1%	Creme	10 mg/1g	Topisk	CVS PHARMACY	2018-10-18	Ikke relevant	US
Butenafine Hydrochloride Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topical	Kroger Company	2017-11-16	Ikke relevant	US

Kategorier

ATC-koder D01AE23 – Butenafin

• D01AE – Andre svampemidler til topisk brug
• D01A – Svampemidler til topisk brug
• D01A – Svampemidler til topisk brug USE
• D01 – ANTIFUNGALS FOR DERMATOLOGICAL USE
• D – DERMATOLOGICALS

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse hører til klassen af organiske forbindelser kendt som naphthalener. Det er forbindelser, der indeholder en naphthalenenandel, som består af to sammensmeltede benzenringe. Rige Organiske forbindelser Overklasse Benzenoider Klasse Naphthalener Underklasse Ikke tilgængelig Direkte forælder Naphthalener Alternative forældrene Phenylpropaner / Phenylmethylaminer / Benzylaminer / Aralkylaminer / Trialkylaminer / Organopnictogene forbindelser / Kulbrintederivater Substituenter Amin / Aralkylamin / Aromatisk homopolycyklisk forbindelse / Benzylamin / Kulbrintederivat / Monocyklisk benzenenparti / Naphthalen / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk kvælstofforbindelse / Organisk kvælstofforbindelse / Organopnictogen forbindelse Molekylær ramme Aromatiske homopolycykliske forbindelser Eksterne deskriptorer tertiær amin, naphthalener (CHEBI:3238)

Kemiske identifikatorer

UNII 91Y494NL0X CAS-nummer 101828-21-1 InChI Key ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI

InChI=1S/C23H27N/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-10-7-9-19-8-5-6-6-11-22(19)20/h5-15H,16-17H2,1-4H3

IUPAC-navn

(methyl)(naphthalen-1-ylmethyl)amin

SMILES

CN(CC1=CC=CC=C(C=C1)C(C)(C)(C)C)C)CC1=CC=CC=CC2=CC=CC=CC=C12

Syntesereference US5021458 Generelle referencer

1. McNeely W, Spencer CM: Butenafin. Drugs. 1998 Mar;55(3):405-12; diskussion 413.
2. Singal A: Butenafin og overfladiske mykoser: aktuel status. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/1742525255.4.7.999 .
3. Gupta AK: Butenafin: en opdatering af dets anvendelse ved overfladiske mykoser. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R: Eksperimentelle og konformationelle analyser af interaktioner mellem butenafin og lipider. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
5. Syed TA, Maibach HI: Butenafinhydrochlorid: til behandling af interdigital tinea pedis. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafine, a fungicidal benzylamine derivative, used once daily for the treatment of interdigital tinea pedis. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

Eksterne links Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafine AHFS-koder

• 84:04.08.12 – Benzylaminer

FDA-etiket

Download (1.39 MB)

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Fase	Status	Sigte	Mål	Vilkår	Tal
3	Fuldført	Behandling	Dermatitis, Fotoallergisk	1
3	Fuldført	Behandling	Dermatitis, Fototoksisk	1
3	Fuldført	Behandling	Hypersensitivitet	2
2	Rekruttering	Behandling	Tinea Pedis	1
1	Afsluttet	Behandling	Tinea Pedis	2
1	Afsluttet	Behandling	Interdigital Tinea Pedis	1

Farmakoøkonomi

Producenter

Ikke tilgængeligt

Emballeringsvirksomheder

• Erregierre SPA
• Mylan
• Schering-Plough Inc.

Doseringsformer

Form	Rute	Strength
Lotion	Topisk
Creme	Topisk
Spray	Topisk
Creme	Topisk	1 g/100g
Creme	Topisk	10 mg/1g

Priser

Enhedsbeskrivelse	Kostpris	Enhed
Mentax 1% Creme 30 gm Tube	124.7USD	tube
Mentax 1% Creme 15 gm Tube	50.99USD	tube
Mentax 1% creme	4.0USD	g
Lotrimin ultra 1% creme	0.68USD	g

DrugBank hverken sælger eller køber lægemidler. Prisoplysningerne leveres kun til oplysningsformål.

Patenter

Patentnummer	Pediatrisk udvidelse	Godkendt	Udløber (skønsmæssigt)	Region
US5021458	Nr	1991-06-04	2010-10-18	US

Egenskaber

Tilstand Faste Eksperimentelle egenskaber

Egenskab	Værdi	Kilde
Vandopløselighed	Lidt opløseligt (HCl-salt)	Lidt opløseligt (HCl-salt)	Ikke tilgængelig
logP	6.6	Ingen tilgængelig

Forudsagte egenskaber

Egenskab	Værdi	Værdi	Kilde
Vandopløselighed	7.56e-05 mg/mL	ALOGPS
logP	5.85	ALOGPS
logP	6,17	ChemAxon
logS	-6,6	ALOGPS
pKa (stærkeste basiske)	9.23	ChemAxon
Fysiologisk ladning	1	ChemAxon
Tælling af hydrogenacceptorer	1	ChemAxon
Hydrogen Donor Count	0	ChemAxon
Polært overfladeareal	3.24 Å2	ChemAxon
Rotérbart antal bindinger	5	ChemAxon
Refraktivitet	104.33 m3-mol-1	ChemAxon
Polarisérbarhed	38.41 Å3	ChemAxon
Antal ringe	3	ChemAxon
Biotilgængelighed	1	ChemAxon
Regel for Fem	Nej	ChemAxon
Ghose Filter	Nej	Nej	ChemAxon
Veber’s Rule	Ja	ChemAxon
MDDR-like Rule	Nej	ChemAxon

Forudsagte ADMET-egenskaber

Property	Værdi	Sandsynlighed
Human intestinal absorption	+	0.9904
Blod-hjerne-barriere	+	0,9514
Caco-2 permeabel	+	0.7822
P-glycoproteinsubstrat	Substrat	0.5855
P-glykoproteinininhibitor I	Non-inhibitor	0,8215
P-glykoproteinininhibitor II	Inhibitor	0.7052
Renal organisk kationetransportør	Non-inhibitor	0.5078
CYP450 2C9-substrat	Non-substrat	0.8124
CYP450 2D6 substrat	Non-substrat	0.8686
CYP450 3A4 substrat	Substrat	Substrat	0.6225
CYP450 1A2-substrat	Non-inhibitor	0.6056
CYP450 2C9-inhibitor	Non-inhibitor	0,9401
CYP450 2D6-inhibitor	Inhibitor	0.8189
CYP450 2C19-inhibitor	Non-inhibitor	0,666
CYP450 3A4-inhibitor	Non-inhibitor	0.7581
CYP450-hæmmende promiskuitet	Lav CYP-hæmmende promiskuitet	0.6169
Ames-test	Ikke AMES-toksisk	0,9008
Carcinogenicitet	Carcinogener	0.5115
Biologisk nedbrydelighed	Ikke let bionedbrydeligt	0.9972
Akut toksicitet hos rotte	2.2204 LD50, mol/kg	Ikke relevant
hERG-hæmning (prædiktor I)	svag hæmmer	0.8911
hERG-hæmning (prædiktor II)	Inhibitor	0,5849

ADMET-data forudsiges ved hjælp af admetSAR, et gratis værktøj til evaluering af kemiske ADMET-egenskaber. (23092397)

Spekter

Massespec (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

Spektrum	Spektrumtype	Splash Key
Forudsagt GC-MS-spektrum – GC-MS	Forventet GC-MS	Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenteret)	Forventet LC-MS/MS	Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenteret)	Forventet LC-MS/MS	Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenteret)	Forventet LC-MS/MS	Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenteret)	Forventet LC-MS/MS	Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenteret)	Forventet LC-MS/MS	Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenteret)	Forventet LC-MS/MS	Ikke tilgængelig

Mål

Art Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ja

Virkninger

Inhibitor

Generel funktion Squalenmonooxygenase-aktivitet Specifik funktion Katalyserer det første oxygeneringstrin i sterolbiosyntesen og foreslås at være en af de rate-begrænsende enzymer i denne vej. Gennavn SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot Name Squalene monooxygenase Molekylvægt 63922,505 Da

1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Clinical Trichophyton rubrum strain exhibiting primary resistance to terbinafine. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: In vitro svampehæmmende aktivitet af ZJ-522, en ny triazol, der er omstruktureret fra fluconazol og butenafin, mod klinisk vigtige svampe i sammenligning med fluconazol og butenafin. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
3. Singal A: Butenafin og overfladiske mykoser: aktuel status. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/1742525255.4.7.999 .
4. Ramamam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Randomiseret kontrolleret forsøg med topisk butenafin til behandling af tinea cruris og tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

×

Forbedre patientresultater

Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionstjekker for lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Medikament oprettet den 13. juni 2005 13:24 / Opdateret den 23. marts 2021 14:29