Den smukke Sherry Jackson med de brune øjne og kastanjemenneske begyndte sin lovende karriere som en behageligt udseende børneskuespillerinde med grisehale. Hun blev født i Idaho den 15. februar 1942 som den eneste datter af fire børn af Maurita Kathleen Gilbert og Curtis Loys Jackson Sr. Hendes far døde, da hun var 6 år gammel, og familien flyttede til Los Angeles. Hendes mor blev gift med tv-forfatteren, instruktøren og skuespilleren Montgomery Pittman, som døde af kræft i 1962. Sherrys mor gav sin datter drama-, sang- og danseundervisning som barn. Historien går på, at den lille pige blev opdaget af en talentagent, mens hun og hendes mor ventede på en bus. Hun begyndte sin karriere som 7-årig med små, uopgivne biroller i You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951) og to af “Ma and Pa Kettle”-filmserierne, Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) og Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), som Susie Kettle, et af parrets mange børn.
Sherry fik mere opmærksomhed, efterhånden som hendes roller blev større og større, og hun holdt stand blandt Hollywoods filmelite, bl.a. med pattebørnsstjernen Bobby Driscoll i When I Grow Up (1951), John Garfield og Patricia Neal i The Breaking Point (1950) og den barske Steve Cochran i B-western The Lion and the Horse (1952). Hun fik gode anmeldelser som John Waynes datter i Trouble Along the Way (1953), men hendes mest imponerende rolle i denne periode var som en portugisisk ung pige, der er vidne til et syn, i den religiøse film The Miracle of Our Lady of Fatima (1952). Som 11-årig optrådte hun i både “The Roy Rogers Show” og “The Gene Autry Show”. Hun voksede bogstaveligt talt op på det lille lærred som Danny Thomas’ datter Terry Williams i komedieserien “The Danny Thomas Show” (1953) med Jean Hagen som hendes mor og Rusty Hamer som hendes irriterende lillebror i hovedrollen. Der skete en udskiftning i 1956, da Hagen, der ikke kunne enes med Danny Thomas, valgte at forlade serien (Hagens karakter blev dræbt mellem sæsonerne), og en stedmor (spillet af Marjorie Lord) og en stedsøster (spillet af Angela Cartwright) bidrog til at øge seertallene. I løbet af seriens levetid fik hun en stærk teenagerrolle i filmdramaet Come Next Spring (1956) som Ann Sheridans og Steve Cochrans datter.
Sherry, der blev udnævnt til “Deb Star” i 1959, spillede en række forførende ofre eller fortryllende vixens i 60’ernes programmer som “77 Sunset Strip”, “Mr. Novak”, “The Twilight Zone”, “Hawaiian Eye”, “Gunsmoke”, “Perry Mason”, “Gomer Pyle”, “The Virginian”, “My Three Sons”, “Batman” og “The Wild, Wild West”. På film var den livlige skønhed stort set henvist til mindre kulttilbedelse i lavbudget- eller udnyttelsesfilm – Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) og The Monitors (1969). Man kunne normalt se Sherry et eller andet sted som en biker babe, party chick, lunefuld rig pige eller en letpåklædt femme fatale med karakternavne som “Comfort”, “Shasta”, “Lola” og “Mona”, der stort set satte et stempel på hendes typecast.
Hendes voksenarbejde forblev en sexet standard i hele 1970’erne, som det ses i tv-filmene Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975) og Casino (1980). Hun gentog også sin rolle som Terry Williams i premiereafsnittet (kun) af serien Make Room for Granddaddy (1970) og optrådte i den glamourøse titelrolle i Brenda Starr, Reporter (1979), en usolgt tv-pilotfilm. Som gæstestjerne medvirkede hun i veletablerede serier som “Love, American Style”, “Get Christie Love”, “The Rockford Files”, “Matt Helm”, “Barnaby Jones”, “The Streets of San Francisco”, “Starsky & Hutch”, “The Incredible Hulk”, “Fantasy Island”, “Charlie’s Angels” og “CHiPs”.
Et par forglemmelige film kom hendes vej med Cotter (1973), Bare Knuckles (1977) og Stingray (1978), men hun fik svært ved at finde mere udfordrende roller. I begyndelsen af 1980’erne lod en frustreret Sherry sin karriere glide væk. Hun blev sidst set på skærmen i et afsnit af “Strike Force” i 1982. Hun var aldrig gift, men var involveret i et forholdsvis langvarigt forhold med forretningsmand og hesteavler Fletcher R. Jones. Det sluttede i 1972, da han døde i et lille flystyrt.