Selskabet blev grundlagt i 1961 af George G. Beasley. Den 11. februar 2000 gennemførte koncernen sin børsnotering.
Den 2. oktober 2014 meddelte CBS Radio, at de ville bytte 14 radiostationer beliggende i Tampa, Florida, Charlotte, North Carolina og Philadelphia, Pennsylvania til Beasley Broadcast Group i bytte for 5 stationer beliggende i Miami og Philadelphia. Byttelsen blev gennemført den 1. december 2014.
Den 15. januar 2015 omorganiserede Beasley sine radiostationer, som tidligere var ejet af forskellige datterselskaber, til Beasley Media Group; navnet Beasley Broadcast Group blev bibeholdt for moderselskabet.
Den 19. juli 2016 meddelte Beasley, at det ville overtage Greater Media for 240 mio. FCC godkendte salget den 6. oktober, og salget blev afsluttet den 1. november. Handlen gav Beasley yderligere stationer på markederne i Philadelphia og Boston og udvidede selskabet til Detroit og tre markeder i New Jersey.
Den 2. februar 2017 meddelte Beasley, at det ville sælge sine seks stationer og fire translatorer på markedet i Greenville-New Bern-Jacksonville, North Carolina, til Curtis Media Group for 11 mio. dollars for at reducere selskabets gæld; en af stationerne, WNCT-FM, blev samtidig afhændet til Inner Banks Media for at overholde FCC’s ejerskabsgrænser. Salget blev afsluttet den 1. maj 2017.
Den 1. november 2017 meddelte Beasley som led i fusionen mellem Entercom og CBS Radio, at selskabet ville sælge den AC-formaterede station WMJX i Boston til Entercom i bytte for alle de sportsformaterede stationer WBZ-FM, ligeledes i Boston. Salget blev gennemført den 20. december 2017.
Den 19. juli 2018 meddelte Entercom, at det ville sælge WXTU i Philadelphia tilbage til Beasley Broadcast Group for 38 mio. dollar (for at overholde DOJ’s indtægtsgrænser) som en del af sit køb af den markedsledende WBEB, også i Philadelphia. Handlen blev gennemført den 28. september.
Den 14. november 2019 annoncerede Beasley Broadcast Group købet af Houston Outlaws, et professionelt Overwatch eSportshold, der konkurrerer i Overwatch League, fra Immortals Gaming Club. Købet markerede virksomhedens tredje esports-satsning.