Fra digter til dramatiker
Når han endelig flyttede ud af sin mors hus i 1965, fandt Wilson logi på et nærliggende værtshus, tog et job som kok og forsøgte sig med vers. Bevæbnet med en skrivemaskine til 20 dollars, som han købte for penge fra sin søster Freda, forsøgte Wilson desperat at blive en succesfuld digter og forfatter. Denne nyfundne frihed gav Wilson mulighed for at blande sig med bohemefolket. Han lærte deres sprog og deres idealer og blev en selvudnævnt Dylan Thomas. I denne periode identificerede han sig også med kulturelle nationalister som Amiri Baraka (dengang kendt som LeRoi Jones), der talte for en øget racebevidsthed. Hans indføring i den afroamerikanske æstetik kulminerede i en øget bevidsthed om betydningen af blues, Bessie Smith, Ma Rainey og forfattere fra Harlem Renaissance.
I slutningen af 1960’erne førte en interesse for Malcolm X ham til en total anerkendelse af den afroamerikanske kultur som sin egen. Ved at give afkald på sin hvide far, flytte fra sin mors hus og leve blandt daglige minder om denne kultur blev vejen banet for Wilson til at finde ud af mere om sine afroamerikanske forfædres vandring fra markerne i North Carolina til de trange bymæssige beskyttelsesrum i Pittsburgh. Det, der fulgte efter denne fase af kulturel oplysning i Wilsons liv, var organiserede bestræbelser på at øge bevidstheden blandt de indfødte i Pittsburgh. Med en sådan dagsorden var Wilson sammen med instruktøren Rob Penny medstifter af Pittsburghs Black Horizons Theater i 1968.
Selv om Wilson valgte at efterligne den flamboyante britiske digter Dylan Thomas’ stil i en tidlig fase af sin udvikling til kunstner, indså han snart, at hans afroamerikanske arv, der var baseret på bluestraditionen, var i modstrid med den fremmede person, som han havde valgt at idolisere. Det var i høj grad tilfældighederne, der var skyld i hans opdagelse af den enorme rolle, som musikken, især blues, spillede i hans forfatterskab. Efter at have købt en pladespiller til tre dollars, som kun spillede 78’ere, opdagede han en pladebutik, som viste sig at være en sand guldgrube af plader, der ikke længere var i omløb. Her fandt han en kopi af Bessie Smiths “Nobody in Town Can Bake a Sweet Jelly Roll Like Mine” og blev så bevæget af dens sangtekst, at han spillede den gentagne gange. Senere huskede han: “Jeg havde aldrig hørt om Bessie Smith. Jeg lyttede til den toogtyve gange, og jeg blev klar over, at det var min egen sang. Patti Page, Frank Sinatra – de var ikke mig. Det her var mig. Musikken blev kilden til mit arbejde. Jeg tog stoffet og kørte med det.”
Det krævede adskillige afslag fra magasiner og adskillige uinspirerede poesioplæsninger for til sidst at afskrække den vordende digter og skubbe ham i retning af teatret. Hans omvendelse fra digter til dramatiker blev fremtvunget af en støttende ven, Claude Purdy. I 1977 imponerede Purdy Purdy så meget over Wilsons poesioplæsning i Pittsburgh om en karakter ved navn Black Bart, at han opfordrede Wilson til at lave materialet om til et teaterstykke. Efter mange klager over, at han ikke kunne skrive et stykke, satte Wilson sig ned og færdiggjorde værket på en uge (Black Bart and the Sacred Hills ).
I 1982 opdagede Lloyd Richards – kunstnerisk leder af Eugene O’Neill Theater i Waterford, Connecticut, dekan for Yales School of Drama og leder af Yale Repertory Theater – at blandt de hundredvis af manuskripter, han havde fået tilsendt, var Wilsons Ma Rainey’s Black Bottom. Selv om Richards indrømmede, at stykket havde strukturelle problemer, indså han, at det, bortset fra disse svagheder, vidnede om et utroligt talentfuldt talent. I løbet af de næste otte år dannede Wilson og Richards en tæt alliance. Nogle har beskrevet deres unikke forhold med ord som “avuncular”, “faderlig” eller ganske enkelt “kompatibel”. Under alle omstændigheder blandede de to mænd deres dramatiske talent som dramatikere og instruktører og producerede en række succesfulde stykker. Wilson skrev stykkerne, mens Richards instruerede og finpudsede dem i værkstedsmiljøer som Yale Repertory Theater og forskellige regionale teatre i hele USA. Fra den første Broadway-succes med Ma Rainey’s Black Bottom i 1984 arbejdede de to mænd med succes sammen om fire andre af Wilsons stykker: Fences, Joe Turner’s Come and Gone, The Piano Lesson og Two Trains Running. I løbet af samarbejdet med Richards fulgte alle Wilsons værker de samme veje: en indledende opførelse på O’Neill Theater Center efterfulgt af præsentationer på Yale Repertory Theater og andre lokale nonprofit-teatre og en eventuel Broadway-produktion.