1980’erneRediger
I en alder af syv år begyndte Hall sin karriere som reklamefilminstruktør. Han var Honeycomb-müslibarnet og optrådte i flere reklamer for legetøj og Bounty. Hans scenedebut var i 1977, da han fik rollen som den unge Steve Allen i Allens halvt selvbiografiske stykke The Wake. Han fortsatte med at optræde i Lincoln Center Festivals opsætning af St. Joan of the Microphone og i et stykke med Woody Allen. I 1980 fik han sin filmdebut i den Emmy-vindende tv-film The Gold Bug, hvor han spillede den unge Edgar Allan Poe. I 1981 startede han som Huck Finn i Rascals and Robbers: The Secret Adventures of Tom Sawyer and Huckleberry Finn, men det var først i forbindelse med udgivelsen af Kenny Rogers-filmen Six Pack i 1982, at han for alvor blev bemærket.
Året efter fik Hall rollen som Rusty Griswold, Chevy Chase og Beverly D’Angelos søn, i National Lampoon’s Vacation, hvilket fangede opmærksomheden hos filmens manuskriptforfatter John Hughes, der var ved at tage springet til instruktør. “At overgå Chevy, syntes jeg, var en bemærkelsesværdig bedrift for en 13-årig dreng”, sagde Hughes. Filmen blev et stort kassesucces i 1983 og indtjente over 61 millioner dollars i USA. Efter Vacation gik Hall videre til andre projekter og afviste at gentage sin rolle i efterfølgeren fra 1985.
Halls gennembrudsrolle kom i 1984, da han fik rollen som Farmer Ted, den spinkle, tandbøjlebærende nørd, der forfulgte Molly Ringwalds karakter i John Hughes’ instruktørdebut Sixteen Candles. Hall forsøgte at undgå klichéerne om nørdighed. “Jeg spillede ham ikke med 100 kuglepenne stikkende ud af lommen”, sagde han. “Jeg gik bare derind og spillede det som et rigtigt barn. Nørden er bare en typisk førsteårsstuderende.” Hall fik en plads på reklamematerialet sammen med medspilleren Ringwald. Anmeldelserne af filmen var positive for Hall og hans medspillere, og en for People Weekly hævdede endda, at Halls præstation ” the movie” fra Ringwald. På trods af at filmen kun opnåede en moderat succes i biografen, gjorde filmen Ringwald og Hall til stjerner over natten.
I 1985 medvirkede Hall i yderligere to teenageorienterede film skrevet og instrueret af Hughes. Han fik rollen som Brian Johnson, “hjernen”, i The Breakfast Club, med Emilio Estevez, Judd Nelson, Ally Sheedy og Molly Ringwald i hovedrollerne. Filmkritiker Janet Maslin roste Hall og udtalte, at den 16-årige skuespiller og Ringwald var “filmens bedste skuespillere”. Hall og medspilleren Molly Ringwald gik ud med hinanden i en kort periode efter optagelserne til The Breakfast Club. Senere samme år portrætterede Hall Gary Wallace, en anden sympatisk utilpasset person, i Weird Science. Kritiker Sheila Benson fra Los Angeles Times sagde, at Hall var “den bedste rollemodel” for karakteren, men hun erkendte også, at “han voksede ud af rollen” og ” er nødt til at holde patent på den snotdumme, kvikke dreng”. Weird Science var en moderat succes i biografen, men blev generelt godt modtaget af kritikerne. Disse roller etablerede ham som 80’ernes “nørd-of-choice” og som et medlem af Hollywoods Brat Pack. Hall, der spillede Hughes’ alter egoer i Sixteen Candles, The Breakfast Club og Weird Science, krediterer instruktøren for at have sat ham på landkortet og givet ham disse muligheder som barn. “Jeg havde mit livs tid”, sagde han. “Jeg ville overveje enhver dag i ugen.”
Hall blev en del af holdet i Saturday Night Live (SNL) i sæsonen 1985-86 i en alder af 17 år. Han var og er stadig det yngste medlem af holdet i showets historie. Hans tilbagevendende karakterer i showet var Craig Sundberg, Idiot Savant, en intelligent, talentfuld teenager med et tomt udtryk og en stiliseret tale, og Fed Jones, halvdelen af de sædvanligvis høje, snedige pitchere, der er kendt som The Jones Brothers. Art Garfunkel, Edd Byrnes, Robert F. Kennedy og Daryl Hall var blandt Halls efterligninger af berømtheder. Hall havde beundret showet og dets stjerner som barn, men han fandt ud af, at SNL-miljøet var langt mere konkurrencepræget, end han havde forestillet sig. “I det år, jeg var der, havde jeg ikke nogen karakterer, der slog igennem, og jeg gjorde ikke rigtig de ting, jeg havde drømt om,” sagde han, “men jeg lærte stadig en masse, og det sætter jeg pris på. Jeg vil altid være stolt af, at jeg var en del af dens historie.” Hall var et af seks skuespillere (de andre var Joan Cusack, Robert Downey, Jr., Randy Quaid og Terry Sweeney), der blev afskediget i slutningen af den sæson.
For at undgå at blive typecastet afviste Hall roller, som John Hughes havde skrevet til ham i Ferris Bueller’s Day Off (Cameron Frye) og Pretty in Pink (Phil “Duckie” Dale), begge i 1986. I stedet spillede han hovedrollen i filmen Out of Bounds fra 1986, Halls første udflugt i thriller- og actiongenren. Filmen indtjente kun 5 millioner dollars på hjemmemarkedet og var en kritisk og økonomisk skuffelse. Kritikeren Roger Ebert beskrev Out of Bounds som “en eksplosion på klichéfabrikken”, og Caryn James fra New York Times hævdede, at ikke engang “Hall, der fik nørder til at virke elskelige i John Hughes’ Sixteen Candles og The Breakfast Club, gør meget for at forene” de forskellige temaer i filmen.
Hall blev tilbudt hovedrollen i filmen Full Metal Jacket fra 1987 i en samtale med Stanley Kubrick, men efter otte måneders forhandlinger kunne man ikke nå frem til en økonomisk aftale. “Det var en svær beslutning, for i den otte måneders periode læste jeg alt, hvad jeg kunne om fyren, og jeg var virkelig fascineret af ham,” sagde Hall, da han blev spurgt om filmen. “Jeg ville gerne være en del af den film, men det blev ikke til noget. Men der cirkulerede alle mulige historier, som om jeg kom ind på settet og blev fyret, eller at jeg var sur på ham, fordi jeg optog for længe. Det er alt sammen ikke sandt.” Han blev erstattet af Matthew Modine. Hans næste film var 1988’s Johnny Be Good, hvor han arbejdede sammen med Uma Thurman og hans kollega fra Saturday Night Live, Robert Downey, Jr. Filmen var en kritisk fiasko, og nogle anmeldere kritiserede Halls præstation som en high school-fodboldstjerne og udtalte, at han, filmens regerende nørd, var forkert castet i rollen. En anmeldelse i Washington Post hævdede, at filmen var “grov, vulgær og ubarmhjertigt hjernedød.”
1990’erneRediger
Efter en toårig pause på grund af et rapporteret alkoholproblem vendte Hall tilbage til skuespillet ved at spille over for Johnny Depp og Winona Ryder i Tim Burtons succesfilm Edward Scissorhands fra 1990, denne gang som filmens skurk. Da han var i 20’erne, skiftede han til mere modne roller og forsøgte at etablere sig som en voksen skuespiller. Efter Scissorhands medvirkede han i en række lavbudgetfilm, bl.a. komedien Into the Sun fra 1992, hvor han spillede hovedrollen som en berømthed på besøg på en militærluftbase. Filmkritiker Janet Maslin roste hans præstation og skrev, at “Hall, hvis tidligere præstationer (i film som National Lampoon’s Vacation og Sixteen Candles) har været langt mere fjollede, forbliver køligt morsom og graduerer til mere subtile former for komedie med denne rolle.” Året efter spillede han en bøsse, der lærer den nedslidte Will Smith at narre rige mennesker i den anmelderroste film Six Degrees of Separation; Hall hævdede, at det var “den sværeste rolle, han nogensinde har haft.”
I 1994 spillede Hall med i og instruerede sin første spillefilm, en lavbudget Showtime-komedie med titlen Hail Caesar om en kommende rockstjerne, der arbejder på en fabrik, hvor man bruger viskelæder. Filmen havde også Samuel L. Jackson, Robert Downey Jr. og Judd Nelson med i hovedrollerne. Desuden producerede han soundtracket til filmen sammen med komponisten Herbie Tribino. Filmen indeholdt sange skrevet og spillet af Hall.
Efter en række optrædener i lavbudgetfilm og gæstroller i tv-serier i midten og slutningen af 1990’erne fik han igen medieopmærksomhed i den Emmy-nominerede TNT-originalfilm Pirates of Silicon Valley fra 1999 med Noah Wyle som Apple Computers Steve Jobs i hovedrollen. Hall fik stor ros for sin portrættering af Microsoft-milliardæren Bill Gates. “Jeg kæmpede virkelig for denne rolle, fordi jeg vidste, at det ville være mit livs rolle”, sagde Hall. “Det var spændende og en stor udfordring at spille en person af hans statur og genialitet.” Hall beskrev sin fysiske fremtoning som den 20-årige Gates over for San Francisco Chronicle:
“Først skal man tabe nakken.” De øverste seks tommer af hans rygsøjle synes at forsvinde. “Du går ned, ned, ned. Man mister kroppen; man får blødere skuldre, man falder sammen, man skaber en lille mave.” Han er der næsten. “Så forlænger du nakken, og du laver en lille andegang.” Han går gennem rummet. Tilføj dårligt siddende tøj, hår som en moppe, et par overdimensionerede briller og et koldt blik, og efterligningen er komplet.
2000’erneRediger
Efter at have haft en cameooptræden som sig selv i komediefilmen Happy Accidents fra 2000 optrådte Hall i flere made-for-tv-film. Han spillede hovedrollen over for Sheryl Lee som en utro ægtemand i kabelfilmen Hitched fra 2001 fra USA Network. Samme år spillede han den berømte musikproducent Robert “Mutt” Lange i VH1’s film Hysteria: The Def Leppard Story og spillede hovedrollen som den legendariske venstrehåndede baseballkastmand Whitey Ford i Billy Crystals meget roste HBO-film, 61*.
På det store lærred påtog Hall sig biroller i mysteriedramaet The Caveman’s Valentine (2001) over for Samuel L. Jackson, den kritiserede Freddy Got Fingered (2001) over for Tom Green og actionkomedien All About the Benjamins (2002) over for Ice Cube.
Hall fik sin første faste serierolle i 2002, hvor han spillede Johnny Smith i USA Networks overnaturlige drama The Dead Zone, en tv-serie tilpasset Stephen Kings bestsellerroman. Han blev castet i serien efter at den administrerende producer Michael Piller havde set hans præstation i Pirates of Silicon Valley. Serien havde premiere den 16. juni 2002 og opnåede med 6,4 millioner seere højere seertal for en premiere end nogen anden kabel-tv-serie i tv-historien. The Dead Zone fik hurtigt et loyalt publikum, og serien og Hall fik gode anmeldelser. Pittsburgh Tribune-Review skrev, at “Halls Johnny viser de kvaliteter – komisk timing, fantastisk ansigtsudtryk – som gjorde ham til en stjerne i 1980’ernes film Sixteen Candles og The Breakfast Club.” The Dead Zone, sagde Hall, “har forandret min karriere”. Showet viste sig at være et af USA Networks bedste shows og et af de mest populære programmer på kabel-tv.
The Dead Zone opening credits angiver Hall som co-producer (sæson 1-3), producer (sæson 5) og co-udførende producent (sæson 6). Hall har også instrueret et afsnit fra sæson 3, “The Cold Hard Truth”, med standup-komikeren Richard Lewis i hovedrollen. “Jeg føler, at det er mit bedste arbejde som instruktør, fordi jeg havde dette fantastiske hold, som kender mig godt og har arbejdet sammen med mig”, sagde Hall. “Jeg havde også det bedste manuskript, som jeg har haft mulighed for at instruere.” Seriens sjette og sidste sæson havde premiere den 17. juni 2007. USA Network aflyste officielt The Dead Zone i december 2007.
Hall optrådte i det tiende afsnit af i Criss Angel Mindfreak’s fjerde sæson.
Hall udvikler film- og tv-projekter under sit produktionsselskab AMH Entertainment. Hall spillede hovedrollen i Aftermath, en uafhængig kriminaldramafilm fra 2010, sammen med Tony Danza og Frank Whaley. I 2008 optrådte Hall som Gotham Citys tv-reporter/anchor Mike Engel i The Dark Knight.
2010-nutidRediger
I 2010 havde Hall en gæsteoptræden i NBC’s første sæson af Community som en tidligere nørd, der er blevet en bølle.
Hall genoptog sin rolle som Rusty Griswold i 2012 i en række Old Navy-feriereklamer med Griswold-familien. I løbet af 2011 spillede han hovedantagonisten i sæson 3 af Warehouse 13. Han spillede Walter Sykes, en mand, der engang nød godt af brugen af en artefakt, men som nærede en dybtfølt vrede mod Warehouse og dets agenter, da artefaktet blev taget fra ham (episoderne 3.09, 3.11 og 3.12). Han har også gæstespillet i Z Nation i rollen som Gideon, en tidligere kommunikationschef, der leder en gruppe overlevende fra zombieapokalypsen (kun afsnit 2.11).
I 2016 spiller Hall sig selv som den kunde, der bliver serviceret i en AT&T Mobile-reklame. Samme år fik Hall en tilbagevendende rolle i TNT’s dramaserie Murder in the First.
Hall hjælper udsatte unge gennem sit læse- og skriveprogram, The Anthony Michael Hall Literacy Club, i samarbejde med Chapman University. Klubben giver de studerende mulighed for at forbedre deres læse- og skrivefærdigheder ved at udforske genrer, der ikke typisk bruges til at forbedre læse- og skrivefærdigheder, f.eks. film, musik og sangtekster, manuskripter og romaner med lyd. Efter familietraditionen dyrker Hall sin anden passion, musikken. Han er forsanger og sangskriver i sit band Hall of Mirrors, der blev dannet i 1998. Bandet udgav et album, Welcome to the Hall of Mirrors, gennem Halls eget RAM Records-label i 1999, med samarbejde fra den tidligere Guns N’ Roses-guitarist Gilby Clarke og Princes tidligere keyboardspiller Tommy Barbarella.
Den 26. august 2019 blev det annonceret, at Hall ville deltage i rollelisten som Tommy Doyle i Halloween-fortsættelsen Halloween Kills.
Hall optrådte som “Rusty” sikkerhedsvagten (originalrollen blev spillet af John Candy) i den forlystelsespark, som familien Goldberg besøger i tv-serien The Goldbergs i deres sæsonpremiere i 2019 som parodi på National Lampoon’s Vacation.