Ferguson začal hrát poker v deseti letech. Na vysoké škole se zdokonaloval v IRC pokeru hraním online o hrací peníze v chatovacích místnostech. V roce 1994 začal hrát turnaje v Kalifornii a v roce 1995 se zúčastnil své první World Series of Poker. Je poměrně tichým hráčem, který často zaujímá charakteristickou nehybnou pózu, aby se vyhnul poskytování informací svým soupeřům. Svůj charakteristický klobouk se širokou krempou a sluneční brýle si osvojil vědomě, aby poukázal na image u stolu, která nedává přímo najevo, že je vysokoškolským studentem. Fergusonovi se přezdívá „Ježíš“ kvůli jeho charakteristickým dlouhým hnědým vlasům a vousům. Jeho styl je vysoce matematický, využívá silné znalosti teorie her a vyvíjí počítačové simulace, aby zlepšil své chápání hry.
V roce 2000 získal Ferguson na WSOP svůj první náramek v turnaji Seven-Card Stud s buy-inem 2 500 dolarů za 151 000 dolarů. Následně porazil v heads-upu Main Eventu T. J. Cloutiera a získal odměnu 1,5 milionu dolarů. V roce 2004 si za 26. místo v Main Eventu (z 2 576 hráčů) vydělal 120 000 dolarů.
Ferguson skončil v roce 2005 na druhém místě za Philem Hellmuthem v National Heads-Up Poker Championship. V roce 2006 se opět dostal do finále, ale opět skončil druhý, tentokrát za Tedem Forrestem. V roce 2008 se do finále dostal potřetí, tentokrát porazil Andyho Blocha a získal titul.
Na WSOP 2017 Ferguson vytvořil rekord s 23 výhrami. Svůj šestý náramek a první po 14 letech získal také na WSOP Europe v turnaji Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 or Better s buy-inem 1 650 €. Díky těmto výsledkům získal Ferguson ocenění WSOP Player of the Year.
Od roku 2017 přesahují jeho celkové výhry v živých turnajích 8 900 000 USD. Jeho 90 výher na WSOP představuje více než 6 000 000 USD z těchto výher.
Náramky World Series of PokerUpravit
| Rok | Turnaj | Výhra ($) |
|---|---|---|
| 2000 | $2,500 Seven-Card Stud | $151,000 |
| 2000 | $10,000 No Limit Texas Hold ‚em World Championship | $1 500 000 |
| 2001 | $1 500 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | $164 735 |
| 2003 | $2,000 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | $123 680 |
| 2003 | $2 000 1/2 Limit Hold’em – 1/2 Seven Card Stud | $66 220 |
| 2017E | €1 650 Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 or Better | €39,289 |
Písmeno „E“ za rokem označuje náramek(y) získaný(é) na World Series of Poker Europe
Kromě šesti náramků byl Ferguson prvním hráčem, který získal tři prsteny World Series of Poker Circuit.