Kreslení Fischerových projekcí
Fischerovy projekce jsou dalším způsobem kreslení molekul. Běžně se používají v biochemii jako jednoduchý způsob znázornění cukrů. Kreslení Fischerových projekcí však může být zpočátku složité. Takto vypadá Fischerova projekce:
Vodorovné vazby vystupují ze stránky jako klíny, zatímco svislé vazby se vracejí do stránky jako čárky. Protože všechny vodorovné vazby jsou klíny, Fischerova projekce se kreslí v zatmělém uspořádání.
V mnoha otázkách týkajících se kreslení Fischerových projekcí v organické chemii je třeba přejít od Fischerovy projekce ke kreslení vazebných čar. Ty mohou být složité, ale zde je metoda, která tento proces značně zjednodušuje. Tento postup funguje velmi dobře a nevyžaduje téměř žádné mentální otáčení, což je pro mnohé jedna z nejtěžších věcí v Orgu.
a. Začněte malým otočením molekuly. Může být v obou směrech, ale zde jsem jej ukázal pouze v jedné orientaci. Toto je jediný krok, který vyžaduje určité mentální otáčení:
V každém bodě, kde je pomlčka a klín, je atom uhlíku, takže tato molekula má 6 uhlíků (včetně 2 výslovně zobrazených).
Někteří lidé mají problém vidět, jak se molekuly otáčejí. Stejně tak mají někteří problém vidět, jak se atomy, které byly původně na levé straně Fischerovy projekce, stávají klíny, zatímco atomy na pravé straně se stávají čárkami. Následující obrázek ukazuje pravou ruku, která provádí přesně stejné překlopení jako naše molekula. Všimněte si, že palec na začátku ukazuje doleva a po překlopení směřuje nahoru.
b. Otočte molekulu o 90 stupňů. Poté očíslujte jednotlivé uhlíky.
c. V kroku b jsme viděli, že máme šestiuhlíkatý řetězec (to se samozřejmě může měnit v závislosti na položené otázce), takže nakreslíme normální, šestiuhlíkatý řetězec ve tvaru vazebné čáry. Všimněte si orientace po nakreslení normálního řetězce. Některé jsou v konformaci „nahoru“, zatímco jiné jsou v konformaci „dolů“.
Pokud tento systém „nahoru/dolů“ aplikujeme na konečnou strukturu v části „b“, všimněte si, že 1 a 6 jsou dole, zatímco 2, 3, 4 a 5 jsou nahoře.
d. Nyní doplníme skupiny na jednotlivých uhlících. Všimněte si, že skupiny 1, 2 a 4 jsou u nákresů v částech „b“ a „c“ orientovány stejně (1 je v každé z nich dole, 2 nahoře a 4 nahoře). To znamená, že způsob uspořádání atomů na tomto uhlíku zůstává stejný (čárky zůstávají čárkami, klíny klíny). V bodech 3, 5 a 6 se orientace převracejí (3 a 5 přecházejí ze směru nahoru na směr dolů, zatímco 6 přechází ze směru dolů na směr nahoru), takže musíme přehodit pomlčky a klíny (klíny se mění na pomlčky; pomlčky se mění na klíny). Na uhlíku 3 je tedy -OH klín, ale po převrácení dolů se z -OH stane pomlčka a z -H klín. Zde není nutné žádné mentální otáčení. Jen si pamatujte, že pokud se změní konfigurace, změní se i pomlčky a klíny.
Odtud můžete zjistit, zda je každé stereogenní centrum R nebo S.