Butenafin

Identifikace

Název Butenafin Přístupové číslo DB01091 Popis

Butenafin-hydrochlorid je syntetické benzylaminové antimykotikum. Předpokládá se, že mechanismus účinku butenafinu spočívá v inhibici syntézy sterolů. Konkrétně butenafin působí tak, že inhibuje aktivitu enzymu skvalen epoxidázy, který je nezbytný pro tvorbu sterolů nezbytných pro membrány houbových buněk.

Typ Malé molekuly Skupiny Schválená struktura

3D

Ke stažení

Podobné struktury

Struktura pro Butenafin (DB01091)

×

Zavřít

Průměrná hmotnost: 317.4672
Monoizotopický: 317.214349869 Chemický vzorec C23H27N Synonyma

• (4-terc-butyl-benzyl)-methyl-naftalen-1-ylmethyl-amin
• (4-terc-butylfenyl)-N-methyl-N-(naftalen-1-ylmethyl)methanamin
• 4-terc-butylbenzyl(methyl)(1-.naftalenmethyl)amin
• Butenafin
• Butenafin
• Butenafinum
• N-(p-terc-butylbenzyl)-N-methyl-1-naftalenmetylamin

Farmakologie

Indikace

K lokální léčbě následujících dermatologických infekcí: tinea (pityriasis) versicolor způsobená M. furfur, interdigitální tinea pedis (atletická noha), tinea corporis (pásový opar) a tinea cruris (svědění kloubů) způsobené E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum a T. tonsurans.

Přidružené stavy

• Pityriasis versicolor
• Tinea Corporis
• Tinea Cruris
• Tinea Pedis

Kontraindikace & Upozornění na černé krabičce

Farmakodynamika

Butenafin je syntetické antimykotikum, které je strukturně a farmakologicky příbuzné allylaminovým antimykotikům. Přesný mechanismus účinku nebyl stanoven, ale předpokládá se, že antimykotická aktivita butenafinu se uplatňuje prostřednictvím změny buněčných membrán, což vede ke zvýšení jejich propustnosti a inhibici růstu. Butenafin působí především proti dermatofytům a ve srovnání s terbinafinem, naftifinem, tolnaftátem, klotrimazolem a bifonazolem má proti této skupině hub vyšší fungicidní aktivitu. Je rovněž aktivní proti Candida albicans a tato aktivita je lepší než u terbinafinu a naftifinu. Butenafin také vytváří nízké MIC i pro Cryptococcus neoformans a Aspergillus spp.

Mechanismus účinku

Ačkoli mechanismus účinku nebyl zcela stanoven, předpokládá se, že butenafin, podobně jako allylaminy, zasahuje do biosyntézy sterolů (zejména ergosterolu) inhibicí skvalenmonooxygenázy, enzymu odpovědného za přeměnu skvalenu na 2,3-oxydo skvalen. Protože ergosterol je základní složkou buněčné membrány hub, inhibice jeho syntézy vede ke zvýšené buněčné permeabilitě způsobující únik buněčného obsahu. Zablokování skvalenmonooxygenázy vede také k následné akumulaci skvalenu. Předpokládá se, že při dosažení vysoké koncentrace skvalenu dochází k přímému usmrcení houbových buněk.

.

Absorpce

Celkové množství absorbované kůží do systémového oběhu nebylo kvantifikováno.

Distribuční objem Není k dispozici Vazba na bílkoviny Není k dispozici Metabolismus

Primární metabolit v moči vzniká hydroxylací na terminálním t-butylovém postranním řetězci.

Způsob eliminace Není k dispozici Poločas

Po lokální aplikaci byl pozorován bifázický pokles plazmatických koncentrací butenafinu s poločasem odhadovaným na 35 hodin počáteční a více než 150 hodin terminální.

Clearance není k dispozici Nežádoucí účinky

Toxicita Není k dispozici Zasažené organismy.

• Houby

Dráhy nejsou k dispozici Farmakogenomické účinky/ADR nejsou k dispozici

Interakce

Lékové interakce

Není k dispozici Interakce s potravinami Nebyly nalezeny žádné interakce.

Produkty

Složení výrobku

Značkové přípravky na předpis

Název	Dávkování	Síla	Cesta	Labelář	Počátek uvádění na trh	Konec marketingu	Oblast	Obrázek
Mentax	Krém	10 mg/1g	Topický	BERTEK PHARMACEUTICALS INC.	2006-01-20	2006-07-18	USA
Mentax	Krém	10 mg/1g	Topický	Mylan Pharmaceuticals Inc.	1996-12-31	Neuplatňuje se	USA

Volně prodejné přípravky

.

Název	Dávkování	Síla	Cesta	Labelář	Začátek marketingu	Konec marketingu	Region	Obrázek
Sportovní noha	Krém	10 mg/1g	Topický	Cílová korporace.	2017-11-17	neplatí	US
Athletes Foot	Krém	10 mg/1g	Topical	Rite Aid	2017-.11-17	Neuplatňuje se	US
Athletes Foot	Krém	10 mg/1g	Topický	CVS PHARMACY	2017-11-17	Neuplatňuje se	US
Athletes Foot	Krém	10 mg/1g	Topický	Walgreen	2017-11-17	Neuplatňuje se	US
Athletes Foot	Krém	10 mg/1g	Topický	Taro Pharmaceuticals U.S.A, Inc.	2017-11-17	Neuplatňuje se	US
Athletes Foot	Krém	10 mg/1g	Topical	Topco Associates LLC	2017-11-17	Neuplatňuje se	US
Athletes Foot Ultra	Krém	10 mg/1g	Topický	H.E.B.	2017-11-17	neplatí	US
Athletes Foot Ultra	Krém	10 mg/1g	Topický	WAL-MART STORES INC	2017-11-16	Neuplatňuje se	US
Butenafine Hydrochloride 1%	Krém	10 mg/1g	Topický	CVS PHARMACY	2018-10-18	Neuplatňuje se	USA
Butenafine Hydrochloride Athletes Foot	Krém	10 mg/1g	Topický	Kroger Company	2017-11-16	Neuplatňuje se	US

Kategorie

ATC kódy D01AE23 – Butenafin

• D01AE – Ostatní antimykotika pro lokální použití
• D01A – ANTIFUNGÁLNÍ LÁTKY PRO TOPICKÉ POUŽITÍ. USE
• D01 – ANTIFUNGALS FOR DERMATOLOGICAL USE
• D – DERMATOLOGICALS

Kategorie léčiv Chemická taxonomieProvided by Classyfire Popis Tato sloučenina patří do třídy organických sloučenin známých jako naftaleny. Jedná se o sloučeniny obsahující naftalenovou část, která se skládá ze dvou sloučených benzenových kruhů. Říše Organické sloučeniny Nadtřída Benzenoidy Třída Naftaleny Podtřída Není k dispozici Přímý rodič Naftaleny Alternativní rodiče Fenylpropany / Fenylmethylaminy / Benzylaminy / Aralkylaminy / Trialkylaminy / Organické sloučeniny / Deriváty uhlovodíků Substituenty Amin / Aralkylamin / Aromatická homopolycyklická sloučenina / Benzylamin / Derivát uhlovodíku / Monocyklická benzenová část / Naftalen / Organická dusíkatá sloučenina / Organická dusíkatá sloučenina / Organopnictogenní sloučenina Molekulární rámec Aromatické homopolycyklické sloučeniny Vnější deskriptory terciární amin, naftaleny (CHEBI:(3238)

Chemical Identifiers

UNII 91Y494NL0X Číslo CAS 101828-21-1 InChI Key ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

Název IUPAC

SMILES

Odkaz na syntézu US5021458 Obecné odkazy

1. McNeely W, Spencer CM: Butenafin. Léčiva. 1998 Mar;55(3):405-12; diskuse 413.
2. Singal A: Butenafin a povrchové mykózy: současný stav. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
3. Gupta AK: Butenafin: aktualizace jeho použití u povrchových mykóz. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R: Experimentální a konformační analýzy interakcí mezi butenafinem a lipidy. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
5. Syed TA, Maibach HI: Butenafin-hydrochlorid: k léčbě interdigitální tinea pedis. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafin, fungicidní derivát benzylaminu, používaný jednou denně k léčbě interdigitální tinea pedis. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Dva mechanismy účinku butenafinu u Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

Externí odkazy Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Databáze terapeutických cílů DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafin Kódy AHFS

• 84:04.08.12 – Benzylaminy

Označení FDA

Klinické studie

Klinické studie

.

Farmakoekonomika

Výrobci

Balírny

Lékové formy

.

Ceny

Patenty

Číslo patentu	Pediatrické rozšíření	Schváleno	Ukončení platnosti (odhadované)	Oblast
US5021458	No	1991-.06-04	2010-10-18	US

Vlastnosti

Stát Pevná látka Experimentální vlastnosti

Předpokládané vlastnosti

Předpokládané vlastnosti ADMET

Spektra

Hmotnostní spektrum (NIST) Není k dispozici Spektra

Cíle

Druh Protein Organismus Člověk Farmakologické působení

Ano

Účinky

Inhibitor

Obecná funkce Skvalen monooxygenázová aktivita Specifická funkce Katalyzuje první oxygenační krok v biosyntéze sterolů a předpokládá se, že je jedním z rychlo-limitujících enzymů v této dráze. Název genu SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot Name Squalene monooxygenase Molekulová hmotnost 63922,505 Da

1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Clinical Trichophyton rubrum strain exhibiting primary resistance to terbinafine. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: In vitro antifungální aktivita ZJ-522, nového triazolu restrukturalizovaného z flukonazolu a butenafinu, proti klinicky významným plísním ve srovnání s flukonazolem a butenafinem. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
3. Singal A: Butenafin a povrchové mykózy: současný stav. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
4. Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Randomised controlled trial of topical butenafine in tinea cruris and tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Dva mechanismy účinku butenafinu u Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

×

Zlepšete výsledky pacientů

Vytvořte účinné nástroje pro podporu rozhodování pomocí nejkomplexnějšího nástroje pro kontrolu interakcí mezi léčivy.

Dozvědět se více

Léčivo vytvořeno 13. června 2005 13:24 / Aktualizováno 23. března 2021 14:29

.