Nádherná, hnědooká a kaštanově hnědá Sherry Jackson začala svou slibnou kariéru jako dětská herečka s copánky a příjemným vzhledem. Narodila se 15. února 1942 v Idahu jako jediná ze čtyř dětí Mauritě Kathleen Gilbertové a Curtisi Loysi Jacksonovi staršímu. Její otec zemřel, když jí bylo šest let, a rodina se přestěhovala do Los Angeles. Její matka se provdala za televizního scenáristu, režiséra a herce Montgomeryho Pittmana, který zemřel v roce 1962 na rakovinu. Sherryina matka poskytovala své dceři v dětství hodiny herectví, zpěvu a tance. Vypráví se, že holčičku objevil talentový agent, když s matkou čekaly na autobus. Svou kariéru zahájila v sedmi letech malými neobsazenými rolemi ve filmech You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951) a ve dvou filmech ze série „Ma and Pa Kettle“, Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) a Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), jako Susie Kettle, jedno z mnoha dětí manželů.
Sherry si získávala stále větší pozornost s přibývajícími rolemi a držela se mezi hollywoodskou filmovou elitou, včetně moppetové hvězdy Bobbyho Driscolla ve filmu Až vyrostu (1951), Johna Garfielda a Patricie Nealové ve filmu Bod zlomu (1950) a drsného Steva Cochrana v „béčkovém“ westernu Lev a kůň (1952). Dobré ohlasy si vysloužila jako dcera Johna Waynea ve filmu Trouble Along the Way (1953), ale její nejpůsobivější rolí v tomto období byla postava portugalského mladíka, který se stane svědkem vidění v náboženské nabídce Zázrak Panny Marie Fatimské (1952). V jedenácti letech se objevila v pořadech „The Roy Rogers Show“ a „The Gene Autry Show“. Na malé obrazovce doslova vyrostla jako dcera Dannyho Thomase Terry Williamsová v komediálním seriálu „The Danny Thomas Show“ (1953), kde spolu s ní hráli Jean Hagenová jako její matka a Rusty Hamer jako její otravný mladší bratr. V roce 1956 došlo ke změně obsazení, když se Hagenová, která si nerozuměla s Dannym Thomasem, rozhodla seriál opustit (Hagenova postava byla mezi sezónami zabita) a nevlastní matka (hrála ji Marjorie Lordová) a nevlastní sestra (hrála ji Angela Cartwrightová) pomohly zvýšit sledovanost. Během vysílání seriálu dostala výraznou teenagerskou roli ve filmovém dramatu Come Next Spring (1956) jako dcera Ann Sheridanové a Steva Cochrana.
V roce 1959 byla Sherry jmenována „Deb Star“ a hrála řadu svůdných obětí nebo okouzlujících lišek v pořadech 60. let, jako byly „77 Sunset Strip“, „Mr. Novak“, „The Twilight Zone“, „Hawaiian Eye“, „Gunsmoke“, „Perry Mason“, „Gomer Pyle“, „The Virginian“, „My Three Sons“, „Batman“ a „The Wild, Wild West“. Na filmovém plátně byla tato temperamentní kráska v podstatě odsunuta k menšímu kultovnímu uctívání v nízkorozpočtových nebo exploatačních filmech – Divočina na pláži (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) a The Monitors (1969). Obvykle bylo možné Sherry někde zahlédnout jako motorkářku, pařmenku, rozmarnou bohatou dívku nebo spoře oděnou femme fatale se jmény postav jako „Comfort“, „Shasta“, „Lola“ a „Mona“, která v podstatě vtiskla pečeť jejímu typovému obsazení.
Její práce pro dospělé zůstala sexy standardem po celá 70. léta, jak bylo vidět v televizních filmech Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Návrat domů (1975) a Casino (1980). Zopakovala si také roli Terry Williamsové v (pouze) premiérové epizodě seriálu Make Room for Granddaddy (1970) a objevila se v okouzlující titulní roli neprodejného televizního pilotu Brenda Starr, Reporter (1979). Jako hostující hvězda se podílela na takových zavedených seriálech, jako jsou „Love, American Style“, „Get Christie Love“, „The Rockford Files“, „Matt Helm“, „Barnaby Jones“, „The Streets of San Francisco“, „Starsky & Hutch“, „The Incredible Hulk“, „Fantasy Island“, „Charlie’s Angels“ a „CHiPs“.
Několik zapomenutelných filmů jí přinesly snímky Cotter (1973), Bare Knuckles (1977) a Stingray (1978), ale stále obtížněji hledala náročnější role. Počátkem 80. let nechala frustrovaná Sherry svou kariéru uklouznout. Naposledy se na obrazovce objevila v epizodě seriálu „Strike Force“ v roce 1982. Nikdy nebyla vdaná, ale udržovala poměrně dlouhodobý vztah s obchodním ředitelem a chovatelem koní Fletcherem R. Jonesem. Ten skončil v roce 1972, kdy zahynul při havárii malého letadla.