Společnost založil v roce 1961 George G. Beasley. Dne 11. února 2000 skupina dokončila IPO.
Dne 2. října 2014 společnost CBS Radio oznámila, že vymění 14 rozhlasových stanic nacházejících se v Tampě na Floridě, Charlotte v Severní Karolíně a Philadelphii v Pensylvánii za 5 stanic nacházejících se v Miami a Philadelphii. Výměna byla dokončena 1. prosince 2014.
Dne 15. ledna 2015 společnost Beasley reorganizovala své rozhlasové stanice, které dříve vlastnily různé dceřiné společnosti, do skupiny Beasley Media Group; název Beasley Broadcast Group byl ponechán pro mateřskou společnost.
Dne 19. července 2016 společnost Beasley oznámila, že za 240 milionů dolarů získá společnost Greater Media. FCC schválila prodej 6. října a prodej byl uzavřen 1. listopadu. Díky této transakci získala společnost Beasley další stanice na trzích ve Filadelfii a Bostonu a rozšířila svou působnost do Detroitu a na tři trhy v New Jersey.
Dne 2. února 2017 společnost Beasley oznámila, že prodá svých šest stanic a čtyři translátory na trhu Greenville-New Bern-Jacksonville v Severní Karolíně společnosti Curtis Media Group za 11 milionů USD, aby snížila zadlužení společnosti; jedna ze stanic, WNCT-FM, byla současně prodána společnosti Inner Banks Media, aby byly dodrženy limity FCC pro vlastnictví. Prodej byl dokončen 1. května 2017.
Dne 1. listopadu 2017 společnost Beasley v rámci fúze Entercom-CBS Radio oznámila, že prodá stanici WMJX v Bostonu s AC formátem společnosti Entercom výměnou za celou stanici WBZ-FM se sportovním formátem, rovněž v Bostonu. Prodej byl dokončen 20. prosince 2017.
Dne 19. července 2018 společnost Entercom oznámila, že prodá stanici WXTU ve Filadelfii zpět společnosti Beasley Broadcast Group za 38 milionů USD (aby splnila limity výnosů ministerstva spravedlnosti) v rámci koupě vedoucí stanice na trhu WBEB rovněž ve Filadelfii. Obchod byl dokončen 28. září.
Dne 14. listopadu 2019 oznámila společnost Beasley Broadcast Group akvizici profesionálního esportového týmu Houston Outlaws, který soutěží v Overwatch League, od společnosti Immortals Gaming Club. Tato koupě znamenala třetí esportový podnik společnosti.