Od básníka k dramatikovi
Po definitivním odstěhování z matčina domu v roce 1965 si Wilson našel ubytování v nedalekém podnájmu, začal pracovat jako kuchař a zkoušel veršovat. Vyzbrojen psacím strojem za 20 dolarů, který si koupil za peníze od své sestry Fredy, se Wilson zoufale snažil stát úspěšným básníkem a spisovatelem. Tato nově nabytá svoboda umožnila Wilsonovi stýkat se s bohémskou smetánkou. Naučil se jejich jazyk a ideály a stal se samozvaným Dylanem Thomasem. V této době se také ztotožnil s kulturními nacionalisty, jako byl Amiri Baraka (tehdy známý jako LeRoi Jones), kteří prosazovali zvýšené rasové uvědomění. Jeho zasvěcení do afroamerické estetiky vyvrcholilo zvýšeným povědomím o významu blues, Bessie Smithové, Ma Raineyové a spisovatelů harlemské renesance.
Na konci 60. let ho zájem o Malcolma X přivedl k úplnému uznání afroamerické kultury za vlastní. Zřeknutí se bílého otce, odstěhování se z matčina domu a život mezi každodenními připomínkami této kultury Wilsonovi otevřely cestu k tomu, aby se dozvěděl více o putování svých afroamerických předků z polí Severní Karolíny do stísněných městských přístřešků v Pittsburghu. Po této fázi kulturní osvěty ve Wilsonově životě následovalo organizované úsilí o zvýšení povědomí mezi pittsburskými rodáky. S takovým programem Wilson v roce 1968 spoluzaložil s režisérem Robem Pennym pittsburské divadlo Black Horizons.
Ačkoli se Wilson v rané fázi svého uměleckého vývoje rozhodl napodobovat styl plamenného britského básníka Dylana Thomase, brzy si uvědomil, že jeho afroamerické dědictví, zakotvené v bluesové tradici, je v rozporu s cizí osobností, kterou se rozhodl zbožňovat. O objevení obrovské role hudby, zejména blues, v jeho psaní se velkou měrou zasloužila náhoda. Poté, co si koupil gramofon za tři dolary, který přehrával pouze osmasedmdesátky, objevil obchod s deskami, který se ukázal být skutečným zlatým dolem desek, které už nebyly v oběhu. Zde našel kopii písně Bessie Smithové „Nobody in Town Can Bake a Sweet Jelly Roll Like Mine“ a její iyrika ho natolik dojala, že si ji opakovaně pouštěl. Později vzpomínal: „Nikdy jsem o Bessie Smithové neslyšel. Poslechl jsem si ji dvaadvacetkrát a uvědomil jsem si, že ta věc je moje. Patti Page, Frank Sinatra – to jsem nebyl já. Tohle jsem byl já. Ta hudba se stala pramenem mé práce. Vzal jsem tu věc a běžel s ní.“
Bylo třeba mnoha odmítnutí z časopisů a několika neinspirovaných básnických čtení, aby to budoucího básníka nakonec odradilo a postrčilo směrem k divadlu. K přestupu od básníka k dramatikovi ho přiměl přítel Claude Purdy, který ho podporoval. V roce 1977 Wilsonovo básnické čtení v Pittsburghu o postavě jménem Black Bart udělalo na Purdyho takový dojem, že ho vybídl, aby z této látky udělal divadelní hru. Po dlouhém naříkání, že hru nedokáže napsat, Wilson usedl k psacímu stolu a za týden dílo dokončil (Black Bart and the Sacred Hills ).
V roce 1982 Lloyd Richards – umělecký ředitel divadla Eugena O’Neilla ve Waterfordu v Connecticutu, děkan Yale’s School of Drama a ředitel Yale Repertory Theater – zjistil, že mezi stovkami scénářů, které mu byly zaslány, je i Wilsonova hra Ma Rainey’s Black Bottom. Richards sice připustil, že hra má strukturální problémy, ale uvědomil si, že kromě těchto nedostatků svědčí o neuvěřitelně nadaném talentu. Během následujících osmi let se mezi Wilsonem a Richardsem vytvořilo úzké spojenectví. Někteří popisují jejich jedinečný vztah slovy jako „přátelský“, „otcovský“ nebo prostě „kompatibilní“. V každém případě oba muži spojili svůj dramatický a režijní talent a vytvořili řadu úspěšných her. Wilson hry psal, zatímco Richards je režíroval a piloval v dílnách, například v Yale Repertory Theater a v různých regionálních divadlech po celých Spojených státech. Počínaje prvním broadwayským úspěchem hry Ma Rainey’s Black Bottom v roce 1984 oba muži úspěšně spolupracovali na dalších čtyřech Wilsonových hrách: Fences, Joe Turner’s Come and Gone, The Piano Lesson a Two Trains Running. Během spolupráce s Richardsem prošly všechny Wilsonovy hry podobnou cestou: po předběžném uvedení v O’Neillově divadelním centru následovalo uvedení v Yale Repertory Theater a dalších rezidentních neziskových divadlech a nakonec i uvedení na Broadwayi.