Výšiny nad řekou Potomac se vynořily z poslední doby ledové před více než deseti tisíci lety a téměř po celých těchto deset tisíc let byly svědkem sezónních migrací východních bizonů. Dvakrát ročně tudy procházela stáda na cestě k Potomacu nebo od něj, na místě poblíž podzimní linie, na cestě mezi letními a zimními pastvinami. Obvykle se pohybovala po hřebenech a odvodňovacích rozvodích, aby co nejméně překračovala potoky a bažinatá dna. V průběhu času nesčetná kopyta tuto preferenci optimální trasy v krajině pošlapala. Protože migrující stáda přirozeně upřednostňovala trasu nejmenšího odporu, není překvapivé, že se mohla usadit na cestě s nejmírnějšími svahy a nejmenším počtem strží poblíž hřebene mezi dvěma rozvodími. Stejné migrační trasy využívali i původní obyvatelé Ameriky, kteří snadno překonávali velké vzdálenosti pěšky, a to za účelem lovu, obchodu i války. Když přišli Evropané, jednoduše si tento existující systém přírodních cest přizpůsobili pro své vlastní účely. Při žádostech o pozemkové granty dávali osadníci přednost místům ležícím podél hlavních stezek, které obvykle protínaly řeky v nejvzdálenějším bodě nad ústím řeky, po němž se mohly plavit lodě (tj. „hlava plavby“), a představovaly ideální místo pro přístav Georgetown. Z indiánské stezky se stala tabáková cesta.
(William Patterson Cumming, Louis De Vorsey, „The Southeast in Early Maps“, University of North Carolina Press, 1998; Jonathan V. Levin, „Old Georgetown Road: A Historical Perspective“, The Montgomery County Story, Montgomery County Historical Society, Vol. 45, No. 2, May 2002 )
Možná nejstarší podoba toho, co lze rozpoznat jako část této severojižní tepny, je tečkovaná čára na mapě nakreslené v roce 1712, která ukazuje trasu z budoucího místa Georgetown přes dnešní River Road do Canavestu, indiánské vesnice poblíž Point of Rocks v Marylandu. (Christophe De Graffenried, Relation du Voyage d’Amerique, 1716)
Přerušovaná čára představuje indiánskou stezku od domu plukovníka George Bealla poblíž soutoku Rock Creeku a řeky Potomac, kolem hory Sugarloaf do indiánského městečka Canavest na Heaterově ostrově poblíž Point of Rocks v Marylandu. Trasa víceméně odpovídá Wisconsin Avenue, River Road a Darnestown Road. (Mapa řeky Potomac, 1712, Christophe De Graffenried, Relation du Voyage d’Amérique, 1716, Library of Congress)
Dále po Wisconsin Avenue, poblíž Georgetown Safeway, se někdy před rokem 1720 mohlo odehrát jedno z posledních násilných střetnutí mezi domorodcem a Evropanem. „Ohraničený červený dub stojící na konci NNW linie pozemku zvaného The Rock of Dumbarton na úbočí kopce poblíž místa, kde byl Christian Gunnell zabit indiány“. (Priscilla W. McNeil notes, Peabody Room, Georgetown Branch Library, citace Patents Liber IL#A, f.55 , Hall of Records, Annapolis; „Neare one of our Garrisons by the falls of Potomock, one of the Souldiers was killed by Indians.“ (V blízkosti jedné z našich posádek u vodopádů Potomocku byl indiány zabit jeden ze Souldierů). Proceedings of the Council of Maryland, 1696/7-98, Archives of Maryland, Vol.23, s.305)
Scotch Ordinary byl vyměřen 10. srpna 1715 pro Alexandra Arthura. V roce 1810 část tohoto pozemkového traktu – západně od Wisconsin Avenue a severně od ruského velvyslanectví – změnila majitele, a protože nová listina citovala jazyk z původního patentu, dostáváme pohled na Wisconsin Avenue, Foundry Branch a Tři sestry kolem roku 1715: „začíná u ohraničeného černého dubu, stojícího na kamenitém knowle u indiánské stezky poblíž pramene Deep Run, který se vlévá do řeky Potomack asi dvě míle pod prvním vodopádem přímo proti ostrovu skal“. (Prince Georges County Libers FF7, ff.56-7, PL4, f.70); DC Libers Y (1810) f.538; William B. Marye, „The Old Indian Road,“ Maryland Historical Magazine, Vol.XV, June, 1920, pp.107)
Původně v této části světa převažovalo pěstování tabáku. Na konci každé sezóny se z vnitrozemí do Georgetownu po staré indiánské stezce, která byla do té doby v případě potřeby upravena tak, aby vyhovovala této dopravě, válely vepřové koše vysušených listů tažené tažnými zvířaty. Ne náhodou byl Georgetown vysazen na začátku plavby, na nejvzdálenějším místě, kam mohly lodě každoroční tabákové flotily připlout po Potomacu; přesně tam, kde migrační trasy zvířat našly brod přes řeku.
Georgetown byl v době svého založení (1751) v hrabství Frederick a nové město přirozeně přitahovalo osadníky ze starších částí tohoto hrabství. Samotný Frederick byl osídlen Němci, kteří sem přišli z Pensylvánie, a někteří z nich pokračovali dolů po pike a usadili se zde.
V roce 1755 se pluk plukovníka Dunbara, který se chtěl připojit k útoku generála Braddocka na dnešní Pittsburgh, vydal z Georgetownu po ulici, které se dnes říká High Street a která byla chápána jako – jako je tomu dodnes v Anglii – hlavní obchodní ulice. Pozdější listiny skutečně hovoří o „Commerce or High street“. (DC Liber WB36, f.387/281; JAS12 (1846) f.6/5.)
Očekávání budoucí poptávky vedlo k prodeji tří set nových pozemků v Beattyho a Hawkinsově dodatku k Georgetownu (1770), jímž se Georgetown rozšířil na sever po obou stranách High Street, téměř až k dnešní Fulton Street. Trvalo téměř čtyři desetiletí, než se na severním konci Horního Georgetownu objevily domy. V letech 1808-1810 byly domy podél High Street vyměřeny Murraymu Barkerovi a Peteru Colterovi; Barker byl nedávno propuštěný otrok a Colter byl zřejmě německý přistěhovalec.
George Washington – poté, co v Georgetownu jednal s komisaři, kteří měli získat pozemky pro nové federální město – vstal 30. června 1791 před svítáním a cestou do Fredericku prošel touto čtvrtí po High Street. Když 3. června 1800 přijel prezident Adams, aby se usadil v novém hlavním městě, šel stejnou cestou. Z těchto bezlesých – a dosud neobydlených – výšin si Adams mohl prohlédnout rozestavěný Kapitol a nedokončené prezidentské sídlo.
Všimněte si, jak se cesta migrace zvířat drží rozvodí mezi vodními plochami. (Andrew Ellicott, Mapa území Kolumbie, 1794 , detail)
Všimněte si, jak se cesta migrace zvířat drží rozvodí mezi povodími. ( Dennis Griffith, Mapa státu Maryland, 1794, detail)
Po porážce u Bladensburgu v roce 1814 zaplnili cestu do Tenleytownu demoralizovaní vojáci a civilisté. Přibližně v místech, kde se nyní nachází Safeway, zastavil vyčerpaný americký důstojník černocha jedoucího na voze, který odvázal koně, nasedl na něj a pokračoval v útěku. O měsíc později kočího zaměstnavatel – nebo majitel – stále inzeroval, že chce koně vrátit. (Georgetown Federal Republican, 30. září 1814).
V dřívějších dobách byl nejvyšší bod v hranicích Georgetownu – nyní obývaný ruským velvyslanectvím – vystaven slaným větrům a měl skvělou vyhlídku. Navzdory těmto výhodám však během prvních sta let místní historie nikdo na tomto žádoucím pozemku nepostavil dům. Možným vysvětlením může být skutečnost, že původní vyměření Beattyho a Hawkinsova dodatku k Georgetownu zřejmě počítalo s tím, že High Street (Wisconsin Avenue) se nebude ohýbat na Calvert Street, jak je tomu dnes, ale bude pokračovat rovně do kopce. To mělo nešťastný důsledek v podobě rozdělení jinak vhodného místa na několik nepohodlných parcel.
Když se Georgetown v roce 1861 vzdal nároku na toto nepohodlné silniční koryto, Dr. Bohrer z Georgetownu shromáždil pozemky na vrcholu kopce do jedné parcely a po občanské válce si zde začal stavět dům jistý georgetownský řezník. „Elegantní vila, kterou na Bohrerově kopci postavil B. F. Hunt, je téměř dokončena“. (Georgetown Ordinances, 16. února 1861; Georgetown Courier, 6. května 1871; plán „Mount Alto“, vyměřený 17. června 1867, začínající u „severozápadního hraničního kamene uvedeného města“, včetně opuštěného „koryta Old High Street“: DC Liber ECE17 (1867) f. 46-8)
Tramvajová doprava mezi Georgetownem, Tenleytownem a Bethesdou byla zahájena v roce 1890. V roce 1897 byla založena železnice Washington and Rockville Railway a v roce 1900 trať dosáhla Rockville. Poslední tramvaj vyjela na Wisconsin Avenue 3. ledna 1960. (LeRoy King, 100 Years of Capital Traction, 1972)
Název High Street přetrval až do roku 1881, kdy byl učiněn pokus začlenit Georgetown – nyní West Washington – do systému číslovaných severojižních ulic města Washington: nový název zněl 32nd Street. Nad místem, kde je nyní ruské velvyslanectví, se ještě používal název Tenallytown Road, když bylo rozhodnuto, že se z ní stane Wisconsin Avenue (Výroční zpráva komisařů, 22. července 1890); v roce 1905 komisaři rozšířili název na jih až k řece Potomac.
.