1,3-cyklopentadien Chemické vlastnosti,použití,výroba
Chemické vlastnosti
bezbarvá kapalina
Chemické vlastnosti
Cyklopentadien je hořlavá, bezbarvá kapalina se sladkým zápachem po terpentýnu.
Chemické vlastnosti
1,3cyklopentadien je bezbarvá kapalina, která v přítomnosti peroxidů a kyseliny trichloroctové snadno dimerizuje na bezbarvou pevnou látku.
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvá kapalina se zápachem podobným terpentýnu. Prahová koncentrace zápachu je 1,9 ppm (citováno,Amoore a Hautala, 1983).
Použití
Cyklopentadien se používá při výrobě pryskyřic, při syntéze seskviterpenů a kafrů a jako ligand při přípravě komplexů kovů.
Použití
při výrobě pryskyřic; v organické syntéze jako dien v Dielsově-Alderově reakci za vzniku seskviterpenů, syntetických alkaloidů, kafrů.
Použití
Při výrobě pryskyřic; v organické syntéze
Definice
Cyklický uhlovodík vyráběný krakováním ropy. Molekuly mají pětičlenný kruh obsahující dvě dvojné vazby uhlík-uhlík a jednu skupinu CH2. TvořínegativnícyklopentadienylionC5H5-, přítomný v sendvičových sloučeninách,jako je například ferrocen.
Definice
cyklopentadienu: Bezbarvý kapalnýcyklický alken,C5H6; r.d. 0,8021;m.p. -97,2 °C; b.p. 40,0 °C. Připravuje se jako vedlejší produkt při frakční destilaci surového benzenu z uhelného dehtu. Podléhá kondenzačním reakcím s ketony za vzniku silně zbarvených sloučenin (fulvenů) a snadno podléhá polymeraci při pokojové teplotě za vzniku dimeru, dicyklopentadienu.Cyklopentadien sám o sobě není aromatickou sloučeninou, protože nemá potřebný počet elektronů pí.Odstraněním vodíkového atomu však vzniká stabilnícyklopentadienylový ion C5H5-, který má aromatické vlastnosti. Konkrétně může tento kruh koordinovat s kladnými ionty v takových sloučeninách, jako jeferrocen.
Metody výroby
Tato sloučenina se vyskytuje ve frakci C6-C8 ropné destilace a ve frakcích koksárenského lehkého oleje. Vyrábí se dehydrogenací cyklopentadienu nebo monomerizací jeho dimeru.
Všeobecný popis
1，3-cyklopentadien je bezbarvá kapalina s dráždivým terpenovým zápachem. Bp: Bod vzplanutí: 77°F. Hustota: 0,805 g cm-3.
Profil reaktivity
1，3-cyklopentadien je neslučitelný se silnými oxidačními činidly. Vznítí se při styku s kyslíkem (O2) a ozónem (O3). Exploduje při styku s dýmavou kyselinou dusičnou nebo směsí kyseliny sírové a tetroxidu dusíku. Reaguje prudce při styku s hydroxidem draselným a jinými silnými zásadami. Směsi se vzduchem jsou výbušné. Při působení tepla nebo plamene představuje střední nebezpečí výbuchu. Při vysoké teplotě a tlaku se prudce rozkládá. Při skladování může vytvářet výbušné peroxidy. Při pokojové teplotě podléhá spontánní dimerizaci za vzniku DI1，3-cyklopentadienu (C10H12, číslo CAS: 77-73-6), což je nízkotavitelná pevná látka (bod tání: 32,5 °C). Reakce je silně exotermická (Hazardous Chemicals Desk Reference, str. 360 (1987)), ale probíhá dostatečně pomalu, takže lze říci, že 1，3-cyklopentadien je při pokojové teplotě stabilní. Dimerizace je příčinou částečného nebo úplného ztuhnutí kapalného 1，3-cyklopentadienu při skladování. Polymerizace probíhá rychleji a rozsáhleji při vyšších teplotách. Při zahřátí na 180-200 °C vzniká z 1，3-cyklopentadienu poly1，3-cyklopentadien, bílá voskovitá pevná látka. Při silnějším zahřívání se poly1，3-cyklopentadien rozkládá a znovu vzniká monomerní 1，3-cyklopentadien ve formě páry. Páry se při vyšších teplotách a tlacích prudce rozkládají.
Zdravotní nebezpečnost
Cyklopentadien vykazuje nízkou toxicitu pro zvířata. Při vdechování docházelo k podráždění očí a nosu. Množství 3 ml vstříknuté podkožně králíkům vedlo k narkóze, křečím a smrti (von Oettingen 1940). dávka ≤ 1 ml nebyla toxická. Opakovaná expozice 500 ppm způsobila u potkanů poškození jater a ledvin; delší opakovaná expozice 250 ppm však takové účinky u pokusných zvířat nevyvolala (ACGIH 1986). Pro dimerickou formu byla zaznamenána hodnota orální LD50 u potkanů 820 mg/kg (Smyth 1954).
Nebezpečnost při požáru
Hořlavá kapalina; bod vzplanutí (otevřený kelímek)32°C; hasicí prostředek: suchá chemikálie, pěna nebo CO2; k ochlazení okolí lze použít vodní sprej. Dlouhodobé vystavení vzduchu může způsobit tvorbu peroxidu.
Bezpečnostní profil
Nízká toxicita při požití. Nebezpečné nebezpečí požáru při vystavení teplu nebo plameni; může reagovat s oxidačními materiály. Střední nebezpečí výbuchu ve formě plynu při vystavení teplu nebo chemické reakci. Prudce se rozkládá při vysokých teplotách a tlacích. dimerizace je vysoce exotermická. Výbušná reakce s dýmavou kyselinou dusičnou, tetraoxidem dusíku, kyselinou sírovou. Reakcí s oxidem dusným + kyslíkem vzniká výbušný produkt. Reakce s kyslíkem tvoří výbušný produkt citlivý na plamen. Vznítí se při styku s kyslíkem + ozonem. Reaguje prudce při styku s hydroxidem draselným. Neslučitelný s oxidy dusíku, kyselinou sírovou. Při zahřátí na rozklad uvolňuje štiplavý dým a výpary.
Potenciální expozice
Cyklopentadien se používá jako meziprodukt při výrobě pryskyřic, insekticidů, fungicidů a dalších chemických látek.
Ovliv na životní prostředí
Biologický. Cyklopentadien může být oxidován mikroby na cyklopentanon (Dugan, 1972).
Chemické/fyzikální. Při stání dimerizuje na dicyklopentadien (Windholz et al., 1983).
Přeprava
UN1993 Hořlavé kapaliny, n.o.s., třída nebezpečnosti: 3; Štítky: 3 – Hořlavá kapalina, Technický názevPotřebný.
Metody čištění
Dién vysušte pomocí Mg(ClO4)2 a rychle destilujte, protože při pokojové teplotě snadno dimerizuje. Měl by být použit okamžitě nebo skladován v suchém ledu nebo v ledové solné lázni. VYSOCE HOŘLAVÝ. Dimer cyklopentadienu (4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydroindenu) má , M 132,3, m 33o, b 170o/atm a d2 5 0,986; jako stabilizátor se přidává ~0,05 % 2,6-di-terc-butyl-4-methylfenolu. Cyklopentadien se v případě potřeby připraví depolymerizací technického dimeru jeho opatrným zahřátím pod frakcionační kolonou, jak popsal Moffett (výše uvedený odkaz), nebo přidáním dimeru ustálenou rychlostí na minerální olej zahřátý na 240-270o (Korach et al. Org Synth 42 50 1962).
Kompatibility
Páry mohou tvořit výbušnou směs se vzduchem. Převádí se (dimerizuje) na výše vroucí dicyklopenta-dien při stání na vzduchu a @ 32 F/0 C; tato přeměna může být prudká a exotermická; tuto reakci urychlují peroxidy nebo kyselina trichloroctová. Bouřlivě reaguje s hydroxidem draselným. Bouřlivá reakce se silnými oxidačními činidly; silnými kyselinami; tetraoxidem dusíku; hořčíkem. neslučitelný s oxidačními činidly (chlorečnany, dusičnany, peroxidy, manganistany, chlornany, chlorem, bromem, fluorem atd.); kontakt může způsobit požár nebo výbuch. Chraňte před alkalickými materiály, silnými zásadami, silnými kyselinami, oxokyselinami, epoxidy, kovy alkalických zemin, oxidy dusíku. Může akumulovat statické elektrické náboje a může způsobit vznícení svých par.
Likvidace odpadu
Materiál rozpusťte nebo smíchejte s hořlavým rozpouštědlem a spalte v chemickém spalovacím zařízení vybaveném dopalovačem a skruberem. Je třeba dodržovat všechny federální, státní a místní předpisy týkající se životního prostředí.