Desenarea proiecțiilor Fischer
Proiecțiile Fischer sunt un alt mod de a desena molecule. Ele sunt utilizate în mod obișnuit în biochimie ca o modalitate simplă de a reprezenta zaharurile. Cu toate acestea, desenarea proiecțiilor Fischer poate fi complicată la început. Iată cum arată o proiecție Fischer:
Legăturile orizontale ies din pagină sub formă de pene, în timp ce legăturile verticale se întorc în pagină sub formă de liniuțe. Deoarece toate legăturile orizontale sunt pene, proiecția Fischer este desenată în configurație eclipsată.
Multe întrebări despre desenarea proiecțiilor Fischer în Chimie organică vă cer să treceți de la o proiecție Fischer la desenarea liniei de legătură. Acestea pot fi înșelătoare, dar iată o metodă care simplifică foarte mult procesul. Această procedură funcționează foarte bine și nu necesită aproape nicio rotație mentală, unul dintre cele mai dificile lucruri despre Orgo pentru mulți.
a. Începeți cu o mică rotire a moleculei. Aceasta poate fi în ambele direcții, dar aici am arătat-o doar într-o singură orientare. Acesta este singurul pas care necesită o anumită rotație mentală:
Există un atom de carbon în fiecare punct în care există o liniuță și o pană, deci această moleculă are 6 carboni (inclusiv cei 2 arătați în mod explicit).
Câteva persoane au probleme în a vedea modul în care se întorc moleculele. De asemenea, unii au probleme în a vedea cum atomii care se aflau inițial în partea stângă a proiecției Fischer devin pene, în timp ce cei din partea dreaptă devin liniuțe. Figura următoare arată o mână dreaptă care face exact aceeași răsturnare ca și molecula noastră. Observați că degetul mare este îndreptat spre stânga la început, iar după răsturnare, acesta este îndreptat în sus.
b. Rotiți molecula cu 90 de grade. Apoi, numerotați fiecare carbon.
c. La pasul b, am văzut că avem un lanț cu 6 atomi de carbon (acest lucru se poate schimba, desigur, în funcție de întrebarea pusă), așa că desenăm un lanț normal, cu 6 atomi de carbon, sub formă de linie de legătură. Observați orientarea după desenarea lanțului normal. Unele sunt în conformația „în sus”, în timp ce altele sunt în conformația „în jos”.
Dacă aplicăm acest sistem sus/jos la structura finală din partea „b”, observați că 1 și 6 sunt în jos, în timp ce 2, 3, 4 și 5 sunt în sus.
d. Acum completăm grupurile de pe fiecare carbon. Observați că grupele 1, 2 și 4 sunt în aceeași orientare pentru desenele din „b” și „c” (1 este în jos în fiecare, 2 este în sus, iar 4 este în sus). Acest lucru înseamnă că modul în care sunt aranjați atomii de pe acest carbon rămâne același (liniuțele rămân liniuțe; cutele rămân cutele). În 3, 5 și 6, orientările sunt inversate (3 și 5 trec de sus în jos, în timp ce 6 trece de jos în sus), astfel încât trebuie să inversăm liniuța și cupa (cuvetele se transformă în liniuțe; liniuțele se transformă în cuvete). Așadar, pe carbonul 3, -OH este o pană, dar după ce o întoarcem în jos, -OH devine acum o liniuță, iar -H devine o pană. Aici nu este necesară nicio rotație mentală. Amintiți-vă doar că dacă se schimbă configurația, atunci se schimbă și liniuțele și cuiele.
De aici puteți afla dacă fiecare centru stereogenic este R sau S.
.