Până în anii 1550, spaniolii au exterminat cea mai mare parte a populației indigene din Cuba, care până în acel moment fusese principala lor sursă de forță de muncă înrobită. Sclavia de tip chattel a persoanelor de origine africană a fost astfel introdusă în această perioadă pentru a suplini lipsa forței de muncă.”
În Cuba de dinainte de plantare, mulți oameni înrobiți trăiau în Havana, principalul oraș-port al insulei. Aceștia ofereau servicii pentru garnizoanele flotelor Nueva España și Tierra Firme, care soseau anual în port. De-a lungul anilor 1500 și 1600, oamenii înrobiți au reprezentat o mare parte din sectorul serviciilor din economia orașului și au ocupat, de asemenea, numeroase posturi comerciale calificate în Havana. Istoricul european-cubanez José Martín Félix de Arrate y Acosta amintea în 1761 că „negrii și pardos” erau „foarte capabili și apți de a se aplica, devenind maeștri distinși, nu numai în cele mai de jos, cum ar fi cizmari, croitori, zidari și tâmplari, ci și în cele care necesită mai multă abilitate și geniu, cum ar fi meșteșugul argintăriei, sculpturii, picturii și sculpturii, după cum denotă lucrările lor minunate”. Unii havanezi înrobiți lucrau în cadrul unui sistem bazat pe piață, în care persoana înrobită avea responsabilitatea de a-și găsi propriul loc de muncă și angajator, iar apoi dădea o parte din câștigurile sale proprietarului.
Populațiile înrobite din Cuba nu au început să experimenteze condițiile dure ale agriculturii pe plantații decât după anii 1770, odată ce economia internațională a plantațiilor s-a extins în vestul Cubei. În 1740, Compania Havana a fost înființată pentru a stimula industria zahărului prin încurajarea importului de sclavi în colonie, deși a fost o primă încercare nereușită. Însă, în 1762, Imperiul Britanic, condus de contele de Albemarle, a capturat Havana în timpul Războiului de Șapte Ani cu Spania. În timpul ocupației de un an a Havanei și a regiunilor învecinate, britanicii au extins sistemul de plantații de pe insulă și au importat 4.000 de oameni înrobiți din alte posesiuni ale lor din Indiile de Vest pentru a popula noile plantații. Acești 4.000 de sclavi reprezentau aproape 10% din totalul persoanelor înrobite importate pe insulă în ultimii 250 de ani. Spania a recâștigat controlul asupra regiunilor din Cuba deținute de britanici în 1763, cedând în schimb Florida britanicilor.
Britanicii au eliberat, de asemenea, 90 de oameni înrobiți care au fost de partea lor în timpul invaziei, ca recunoaștere a contribuției lor la înfrângerea spaniolă. Având în vedere rolul lor în Războiul de șapte ani, oficialul colonial spaniol Julián de Arriaga și-a dat seama că oamenii înrobiți puteau deveni partizani ai națiunilor străine care le ofereau libertatea. Astfel, a început să emită „cartas de libertad” și a emancipat aproximativ două duzini de persoane înrobite care au apărat Havana împotriva britanicilor. Coroana spaniolă a crescut importurile de oameni înrobiți pentru a se asigura de loialitatea plantatorilor europeni-cubanezi și pentru a crește veniturile din profitabilul comerț cu zahăr, deoarece recolta era la mare căutare în Europa în această perioadă.
În 1792, oamenii înrobiți din colonia franceză Saint-Domingue au început o revoluție pe insula vecină Hispaniola. În 1803, nave care transportau atât refugiați europeni albi, cât și oameni liberi de culoare au sosit în Cuba din Saint-Domingue. Deși toți pasagerii de la bord erau liberi din punct de vedere legal, conform legislației franceze, de ani de zile, iar multe dintre persoanele de rasă mixtă se născuseră libere, la sosirea lor, cubanezii i-au clasificat ca sclavi pe cei cu descendență africană, chiar și parțială. Pasagerilor albi li s-a permis intrarea în Cuba, în timp ce pasagerii africani și mulatri au fost reținuți pe nave. În plus, unii dintre pasagerii albi i-au revendicat ca sclavi pe unii dintre pasagerii negri în timpul călătoriei. Femeile de origine africană și copiii lor au fost în special supuse presiunilor pentru a fi transformate în sclavi.
Pe termen lung, Santiago de Cuba s-a dovedit a fi un punct de debarcare receptiv pentru bărbații și femeile care sperau să restabilească relațiile sociale ale sclaviei și pentru proiectul lor de redefinire a altora dintre refugiați ca sclavi. Autorizat încă din 1789 ca port de sosire pentru comerțul transatlantic cu prizonieri africani, Santiago a deservit un hinterland în expansiune de plantații producătoare de zahăr și cafea. Navele soseau în mod regulat de pe coasta de vest a Africii, livrând muncitori legați în economia urbană și rurală. Bărbații și femeile din Saint-Domingue, care aduceau cu ei atât resurse financiare, cât și obișnuința de a comanda, puteau demonstra în mod convingător că ei – și „sclavii” lor – ofereau ceva de valoare unui sector de export agricol în curs de dezvoltare. Cei cu resurse mai modeste, inclusiv bărbații și femeile desemnați ca mulatos sau mulatas libres, puteau pur și simplu să sublinieze faptul că aveau nevoie de munca unuia sau a doi sclavi pentru a evita să devină o povară pentru guvernul cubanez.
Haitienii și-au obținut în cele din urmă independența în 1804. Ei au declarat noua Republică Haiti, devenind astfel a doua republică din emisfera vestică și prima fondată de persoane anterior înrobite. Proprietarii de sclavi cubanezi au urmărit cu atenție aceste evenimente, dar s-au consolat gândindu-se că rebeliunea a fost rezultatul politicii radicale a Revoluției franceze, în timpul căreia guvernul francez a abolit sclavia în colonii înainte de a încerca să o reintroducă la scurt timp după aceea. Pe măsură ce noii oameni eliberați au înființat mici ferme de subzistență în Haiti, plantatorii din Cuba au câștigat o mare parte din piața zahărului deținută anterior de marile plantații din Saint-Domingue. Pe măsură ce zahărul a ajuns să domine economia cubaneză, plantatorii și-au extins foarte mult importul de oameni înrobiți din Africa. Ca urmare, „între 1791 și 1805, 91.211 sclavi au intrat pe insulă prin Havana”.
La începutul secolului al XIX-lea, plantatorii cubanezi, care se bazau aproape exclusiv pe negustorii de sclavi străini, au urmărit îndeaproape dezbaterile privind abolirea sclaviei în Marea Britanie și în Statele Unite nou-independente. În 1807, atât Marea Britanie, cât și Statele Unite au interzis comerțul cu sclavi din Atlantic, interdicția britanică intrând în vigoare în 1807, iar cea americană în 1808. Spre deosebire de restul Americilor, elita cubaneză de origine europeană din secolul al XIX-lea nu a format o mișcare anticolonială. Aceștia se temeau că o astfel de acțiune i-ar fi încurajat pe cubanezii înrobiți să se revolte. Elitele cubaneze au adresat o petiție Coroanei spaniole pentru a crea o companie cubaneză independentă de comerț cu sclavi, iar contrabandiștii au continuat să trimită oameni înrobiți pe insulă atunci când puteau evita patrulele britanice și americane anti-sclavie din jurul Africii de Vest.
În martie 1812, o serie de revolte conduse de libertul José Antonio Aponte au izbucnit pe plantațiile din Cuba. După ce revoltele au fost înăbușite de milițiile locale înarmate de guvern, sute de oameni înrobiți au fost arestați, mulți dintre lideri fiind judecați și executați.
Până în 1817, Marea Britanie și Spania făceau un efort concertat pentru a-și reforma legăturile diplomatice și pentru a negocia statutul legal al comerțului cu sclavi din Atlantic. Un tratat anglo-spaniol din 1817 a obținut în mod oficial acordul spaniol de a pune capăt imediat comerțului cu sclavi la nord de Ecuator și de a extinde aplicarea legii împotriva navelor ilegale de sclavi. Dar, după cum consemnează documentele comerciale legale ale epocii, 372.449 de persoane înrobite au fost importate în Cuba înainte ca comerțul cu sclavi să se încheie în mod legal și cel puțin 123.775 au fost importate între 1821 și 1853.
Inclusiv când comerțul cu sclavi a încetat în alte părți ale Atlanticului, comerțul cu sclavi cubanez a continuat până în 1867. Deținerea de ființe umane ca sclavi mobiliari a rămas legală în Cuba până în 1880. Comerțul cu sclavi din Cuba nu avea să înceteze în mod sistematic până când sclavia mobiliară cubaneză a fost abolită prin decret regal spaniol în 1886, ceea ce a făcut din Cuba una dintre ultimele țări din emisfera vestică (precedând doar Brazilia) care a abolit în mod oficial sclavia.
.