La colțul dintre Liverpool’s Church Road și Smithdown Place se află o clădire abandonată care a fost cândva un adăpost de autobuz. Aici a fost locul în care un tânăr Paul McCartney a schimbat autobuzul pentru a merge să-l viziteze pe John Lennon, iar de aici băieții au urcat în autobuze cu etaj pentru a ajunge în centrul orașului pentru a cânta la Cavern Club și a vizita magazinul de discuri al lui Brian Epstein.
La această intersecție începe Penny Lane, celebră ca sursă de inspirație pentru cântecul cu același nume al lui McCartney. „Adăpostul din mijlocul unui sens giratoriu” se află în partea de sus a străzii, vizavi de un magazin în care frizerul arăta fotografii „ale tuturor capetelor pe care a avut plăcerea să le cunoască”. Este încă o frizerie astăzi, dar acel frizer și fotografiile sale au dispărut de mult.
Există și o altă istorie muzicală de-a lungul Penny Lane, în afară de cântec. Mai jos de adăpostul de autobuz, la numărul 60, se află un pub și o fostă casă de oaspeți numită Dovedale Towers (cunoscută acum sub numele de The Dovey), unde a locuit solistul trupei Queen, Freddie Mercury, la sfârșitul anilor ’60. El a avut o trupă timpurie în Liverpool, numită Ibex, dar atât trupa, cât și chiria la The Towers au fost de scurtă durată. După colț se află școala primară Dovedale și, deși nu s-au întâlnit decât ani mai târziu, este alma mater elementară atât a lui John Lennon, cât și a lui George Harrison.
A existat o scurtă perioadă în 2006 în care era cât pe ce să se schimbe numele iconic al străzii. O propunere a fost adusă în fața consiliului local pentru a redenumi o serie de străzi din Liverpool care erau legate de comerțul cu sclavi din secolul al XVIII-lea al orașului. Penny Lane a fost una dintre străzile în cauză, despre care unii istorici (deși nu toți) cred că a fost numită după James Penny, un proprietar de nave de sclavi și un anti-aboliționist convins.
Propunerea nu a fost niciodată promulgată, iar numele a rămas același, în ciuda lui James Penny. Și timp de aproape 50 de ani, a adunat numai asocieri pozitive.
.