Nucleozidă

Definiție

substantiv
plural: nucleozide
O bază azotată (purină sau pirimidină) legată de o pentoză de zahăr riboză sau dezoxiriboză

Detalii

Prezentare generală

O nucleoază este un compus care conține azot și care poate forma nucleozide atunci când sunt legate de o pentoză de zahăr cu cinci atomi de carbon riboză sau dezoxiriboză. Nucleozidele sunt componente ale nucleotidelor. Nucleotida este unitatea monomerică a acidului nucleic, de exemplu, ADN și ARN. În acizii nucleici bicatenari, cum ar fi ADN-ul, nucleobazele sunt împerecheate. Cele două nucleoaze care sunt complementare sunt conectate printr-o legătură de hidrogen.

Caracteristici

Un nucleozid este o nucleoază purinică sau pirimidinică legată de un zahăr pentoză riboză sau dezoxiriboză, adică nucleozid = nucleoază + riboză sau dezoxiriboză. O nucleozidă este un glicozid format prin hidroliza acidului nucleic. Atunci când o grupare fosfat este atașată covalent la zahărul pentoză al unei nucleozide, aceasta formează o nucleotidă, adică nucleotidă = nucleozidă + grupare fosfat. Într-o nucleozidă, carbonul anomeric este atașat la N9 al unei purine (sau la N1 al unei pirimidine) printr-o legătură glicozidică.

Tipuri

În funcție de componenta de zahăr pentoză, o nucleozidă poate fi o ribonucleozidă sau o deoxiribonucleozidă. O ribonucleozidă este o nucleozidă cu o componentă de zahăr riboză. În funcție de componenta nucleobazei, ribonucleozida poate fi adenozina, guanosina, citozina, uridina sau 5-metiluridina. O deoxiribonucleozidă este o nucleozidă cu un zahăr deoxiriboză. În funcție de componenta nucleobazei, o deoxiribonucleozidă poate fi deoxiadenozină, deoxiguanosină, deoxi-ctidin, timidină sau deoxiuridină. De asemenea, în funcție de componenta nucleobazei, nucleozidele pot fi grupate fie în purine cu „dublu inel”, fie în pirimidine cu „inel simplu”.

Adenosina este o nucleozidă purinică care are adenina legată de un zahăr riboză printr-o legătură glicozidică. Se găsește în toate organismele vii ca o componentă structurală a unor biomolecule importante precum ADN și ARN. Este, de asemenea, o componentă moleculară majoră a ATP, ADP și AMP. Astfel, este implicat în diverse procese fiziologice, cum ar fi transferul de energie (de exemplu, sub formă de ATP) și transducția semnalelor (de exemplu, sub formă de AMPc). De asemenea, acționează ca neurotransmițător inhibitor, probabil în promovarea somnului.

Guanosina este o nucleozidă purinică care are guanina legată de un zahăr riboză. Ea poate fi transformată în nucleotide: guanozină monofosfat (GMP), guanozină monofosfat ciclic (cGMP), guanozină difosfat (GDP) sau guanozină trifosfat (GTP) prin fosforilare. Aceste nucleotide sunt implicate în diverse procese biochimice, de exemplu, sinteza acizilor nucleici, sinteza proteinelor, fotosinteza, contracția musculară și transducția intracelulară.

Citidina este o nucleozidă pirimidinică care are citozina atașată la pentoza zahărului riboză. Poate avea un efect antidepresiv, deoarece ar putea regla ciclismul neuronal-glial al glutamatului.1

Uridina este o ribonucleozidă care are uracilul atașat la un inel de riboză. Este o pulbere albă, inodoră, importantă în metabolismul carbohidraților.

5-metiluridina este o nucleozidă pirimidinică. Conține o nucleoază timină unită la zahărul riboză. Este un mic solid cristalin alb.

Deoxiadenozina este o nucleozidă purinică care are adenină legată de un zahăr deoxiriboză. Deoxiadenozina se deosebește de adenozină prin faptul că are o fracțiune de zahăr deoxiriboză.

Deoxigozina este o nucleozidă purinică care are guanina legată de un zahăr deoxiriboză. Deoxiadenozina diferă de guanozină prin faptul că are deoxiriboză ca și componentă de zahăr în loc de riboză.

Deoxi-ctidina este o nucleozidă pirimidinică care are citozina atașată la un inel de deoxiriboză. Se deosebește de ctidină prin îndepărtarea unui atom de oxigen.

Timiidina este o nucleozidă pirimidinică care are timina legată de un zahăr dezoxiriboză. Timidina este, de fapt, o deoxiribonucleozidă. Prefixul deoxy- este adesea omis, deoarece nu există precursori ai nucleotidelor de timină implicați în sinteza ARN-ului, ci doar în sinteza ADN-ului. Prin urmare, uneori este numită pur și simplu timidină.

Deoxiuridina este o deoxiribonucleozidă care are uracilul atașat la un inel deoxiriboză. Este un antimetabolit, în special atunci când este transformată în trifosfat de deoxiuridină și încorporată în ADN în timpul replicării. Prezența grupărilor laterale legate de componenta uracil împiedică împerecherea bazelor, prin urmare, interferează cu sinteza ADN.

Inosina este o altă nucleozidă. Una dintre modalitățile prin care se formează este atunci când hipoxantina este atașată la un inel de riboză prin intermediul unei legături β-N9-glicozidice. Inozina poate fi găsită în mod obișnuit în ARNt. Inozina este, de asemenea, implicată în reacțiile nucleotidelor purinice în timpul mișcărilor musculare.

Reacții biologice comune

Nucleozidele pot fi produse de novo în ficat. Ele pot fi, de asemenea, disponibile în dieta care conține acizi nucleici. Acizii nucleici sunt digerați în nucleotide. Nucleotidele sunt apoi descompuse în nucleozide prin acțiunea nucleotidazelor. La rândul lor, nucleozidele pot fi descompuse în lumenul sistemului digestiv în subcomponentele lor (de exemplu, nucleoza și zahărul) prin acțiunea nucleozidelor. Degradarea intracelulară a nucleozidelor are loc pentru a produce nucleoaze și riboză-1-fosfat sau dezoxiriboză-1-fosfat.

Funcții biologice

Nucleozidele, atunci când sunt fosforilate de kinaze, formează nucleotide, care, la rândul lor, servesc ca unitate monomerică a acizilor nucleici. Astfel, nucleozidele sunt importante din punct de vedere biologic, deoarece servesc drept constituent structural al ADN și ARN. ADN-ul poartă în esență codul genetic, în timp ce ARN-urile, cum ar fi ARNm, ARNt și ARNr, sunt implicate în traducerea acestui cod genetic în proteine specifice.
În afară de acizii nucleici, nucleotida – adenozin trifosfat (ATP) – este o moleculă bogată în energie. Aceasta conține o cantitate mare de energie chimică stocată în legăturile sale fosfat de înaltă energie. Ea eliberează energie atunci când este descompusă (hidrolizată) în adenozin difosfat (ADP). Energia este utilizată pentru multe procese metabolice. Prin urmare, ATP este considerat moneda energetică universală pentru metabolism.

Importanță medicală

Analogi nucleozidici sunt produși artificial pentru a fi utilizați ca medicamente terapeutice. Ei au proprietăți antivirale și, prin urmare, sunt utilizați pentru a preveni creșterea ulterioară a virusului patogen în interiorul celulei gazdă. De asemenea, ei pot fi utilizați ca agenți anticancerigeni.

Suplimentar

Etimologie

• nucleic- („nucleu”) + -ose + -ide

Termen(i) derivat(i)

• Analogul nucleozidic

.

• Difosfat de nucleozidă

Lectură suplimentară

Vezi și

• nucleotidă
• acid nucleic
• nucleoză

.