. Brown în 1911
Brown era jucător de baza a treia în baseballul semiprofesionist în 1898, când aruncătorul echipei sale nu s-a prezentat la un meci și Brown a fost pus să arunce. Jucătorii din ligă au observat rapid rotirea și mișcarea creată de prinderea neobișnuită a lui Brown. Fred Massey, strănepotul lui Brown, a declarat: „Nu numai că se curba, ci se curba și cădea în același timp”, a spus Massey. „O făcea extrem de greu de lovit, iar dacă o loveai, o loveai în pământ, nu puteai trece pe sub ea”. După o spectaculoasă carieră spectaculoasă în ligile minore, începută la Terre Haute din Liga a Treia I în 1901, Brown a ajuns în liga mare destul de târziu, la vârsta de 26 de ani, în 1903, și a rezistat până în 1916, când avea aproape 40 de ani.
Perioada cea mai productivă a lui Brown a fost cea în care a jucat pentru Chicago Cubs, din 1904 până în 1912. În această perioadă, a câștigat 20 sau mai multe meciuri de șase ori și a făcut parte din două campionate World Series. Managerul echipei New York Giants, John McGraw, îi considera pe Christy Mathewson și Brown drept cei mai buni doi aruncători din Liga Națională. De fapt, Brown l-a învins pe Mathewson în competiție de cele mai multe ori, cel mai semnificativ în ultimul meci din sezonul regulat al sezonului 1908. Brown a avut în carieră un avantaj de 13-11 în fața lui Mathewson, cu o singură decizie nulă în cele 25 de confruntări între cei doi aruncători.
Cel mai important efort al lui Brown într-un singur meci a fost meciul decisiv pentru fanion dintre Cubs și New York Giants din 8 octombrie 1908, la New York. Cu Mathewson titular la Giants, Jack Pfiester, titularul lui Cubs, a început slab și a fost înlocuit rapid de Brown, care i-a ținut în frâu pe Giants în restul meciului, iar Cubs s-a impus cu 4-2, câștigând fanionul. Cubs a continuat apoi să câștige al doilea campionat consecutiv al World Series, ultimul până în 2016, un interval de 108 ani.
La sfârșitul anului 1909, Brown a fost într-o echipă care a jucat câteva meciuri în Cuba. El plănuia să petreacă iarna acolo, dar s-a întors acasă când a contractat o boală misterioasă. Brown a avut o activitate limitată în 1912 și a fost eliberat de Cubs în octombrie, cu o săptămână înainte de a împlini 36 de ani. La scurt timp după aceea, a consultat un medic în legătură cu o boală minoră. Examinând genunchiul lui Brown, medicul l-a sfătuit pe Brown să se retragă din baseball pentru că risca să își piardă folosirea piciorului. Cu toate acestea, Brown a continuat să joace, semnând cu Louisville Colonels, care l-a tranzacționat cu Cincinnati Reds pentru sezonul 1913.
După sezonul 1913, Brown a sărit în Liga Federală, semnând contractul în aceeași zi cu Joe Tinker. În timp ce Tinker a plecat la Chicago Whales, Brown a fost jucătorul-manager al lui St. Louis Terriers în 1914. Brown a fost demis din funcția de manager în august, apoi a terminat sezonul cu Brooklyn Tip-Tops și se zvonea că se va retrage din nou în octombrie 1914. A rămas în ligă și a jucat pentru Chicago Whales în 1915. S-a întors la Cubs pentru ultimul său sezon în 1916. Brown și Mathewson și-au încheiat carierele respective înfruntându-se pe 4 septembrie 1916, în al doilea meci al unei duble partide de Ziua Muncii. Meciul a fost anunțat ca fiind ultima întâlnire dintre cei doi bătrâni războinici ai baseball-ului și avea să se dovedească a fi ultimul meci din cariera fiecăruia dintre ei. Meciul a fost unul cu scoruri mari, cele două echipe reușind 33 de lovituri. Dar, în condițiile în care ambele echipe se aflau în cursa pentru câștigarea campionatului, cei doi bărbați au aruncat tot meciul. Echipa Reds a lui Mathewson s-a impus cu 10-8 în fața echipei Cubs a lui Brown, în condițiile în care raliul celor de la Cubs din repriza a noua a eșuat.
Brown și-a încheiat cariera în liga majoră cu un record de 239-130, 1375 de eliminări și un ERA de 2,06, al treilea cel mai bun ERA din istoria Ligii majore de baseball dintre jucătorii incluși în Hall of Fame, după Ed Walsh și Addie Joss. ERA-ul său de 2,06 este cel mai bun din istoria MLB pentru un aruncător cu mai mult de 200 de victorii. Brown a fost un „switch-hitter”, ceea ce a fost și este neobișnuit pentru un aruncător. El s-a mândrit cu loviturile sale și a avut o medie la bătaie corectă pentru un aruncător, adunând o medie la bătaie de .206 în carieră (235-pentru-1143) cu 93 de alergări, 2 home run-uri și 73 RBI.
.