Mike Tyson avea 19 ani și era neînvins când l-a întâlnit pe fostul pretendent la categoria grea James „Quick” Tillis în cel de-al 20-lea său meci profesionist. Tyson câștigase toate cele 19 lupte anterioare prin KO, în timp ce Tillis pierduse patru din cele cinci lupte anterioare și a intrat în luptă ca un mare outsider. Cu toate acestea, Tillis a depus un efort bun și a reușit să-l învingă pe Tyson pe parcursul celor 10 runde, fiind pentru prima dată în cariera profesională a lui Tyson; Tyson a câștigat prin decizie unanimă. Doar patru zile mai târziu, s-a anunțat că Tyson îl va înfrunta pe Mitch „Blood” Green, care era clasat cu un loc înaintea lui Tyson în clasamentul WBC la categoria grea, pe 20 mai la Madison Square Garden. În ciuda faptului că Green era mai sus decât Tyson în clasament, a existat o disparitate uriașă în ceea ce privește bursa pugilistului, lui Tyson fiindu-i garantată suma de 250.000 de dolari, în timp ce Green urma să câștige doar 30.000 de dolari. Din această cauză, Green a amenințat că se va retrage din luptă cu doar o zi înainte ca aceasta să aibă loc dacă nu i se mărește bursa. Cu toate acestea, după ce Ross Greenberg, director executiv al HBO, l-a informat pe Green că era în joc o șansă la titlul WBC la categoria grea, Green a ales să continue lupta.
Combaterea a fost pusă în pericol din cauza performanței celor de la Rangers în playoff-ul Cupei Stanley, pentru care era o arenă de casă. Plaza Convention Center din Albany, New York, a fost luat în considerare ca un posibil înlocuitor, însă nu a fost anunțat un nou sediu.
.