Ferguson a început să joace poker la vârsta de 10 ani. În facultate, și-a perfecționat abilitățile la poker pe IRC, jucând online pe bani virtuali în camere de chat. În 1994, a început să joace în turneele din California, iar în 1995 a participat la primul său World Series of Poker. Este un jucător relativ liniștit, care adoptă adesea o postură nemișcată caracteristică pentru a evita să ofere informații adversarilor săi. Și-a adoptat în mod conștient pălăria cu boruri largi și ochelarii de soare care îl caracterizează, pentru a indica spre o imagine de masă care nu afișează în mod direct faptul că era student la facultate. Ferguson este poreclit „Iisus” din cauza părului lung șaten și a bărbii, care îl caracterizează. Stilul său este extrem de matematic, folosind cunoștințe solide de teoria jocurilor și dezvoltând simulări pe calculator pentru a-și îmbunătăți înțelegerea jocului.
În cadrul WSOP 2000 WSOP Ferguson a câștigat prima sa brățară în evenimentul $2,500 Seven-Card Stud pentru $151,000. El a continuat prin a-l învinge pe T. J. Cloutier la heads-up la Main Event pentru a câștiga premiul de 1,5 milioane de dolari. În 2004, a câștigat 120.000 de dolari în Main Event pentru locul 26 (din 2.576 de jucători).
Ferguson a terminat pe locul al doilea după Phil Hellmuth în National Heads-Up Poker Championship 2005. A ajuns din nou în finală în 2006, dar a terminat din nou pe locul doi, de data aceasta în fața lui Ted Forrest. În 2008, a ajuns în finală pentru a treia oară, de data aceasta învingându-l pe Andy Bloch și câștigând titlul.
La WSOP 2017, Ferguson a stabilit un record cu 23 de încasări. De asemenea, a câștigat cea de-a șasea brățară, și prima în 14 ani, la WSOP Europe, în cadrul evenimentului Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 sau mai bine de 1.650 €. Cu aceste rezultate, Ferguson a câștigat premiul WSOP Player of the Year.
În 2017, câștigurile sale totale din turneele live depășesc 8.900.000 de dolari. Cele 90 de încasări WSOP ale sale reprezintă peste 6.000.000 $ din aceste câștiguri.
brățări World Series of PokerEdit
| Anul | Turneul | Premiul ($) |
|---|---|---|
| 2000 | $2,500 Seven-Card Stud | 151,000$ |
| 2000 | 10$,000 No Limit Texas Hold ‘em World Championship | $1,500,000 |
| 2001 | $1,500 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | 164,735 $ |
| 2003 | $2,000 Omaha Hi-Lo Split Eight or Better | 123,680$ |
| 2003 | 2,000$ 1/2 Limit Hold’em – 1/2 Seven Card Stud | 66,220$ |
| 2017E | 1,650€ Pot Limit Omaha Hi-Lo 8 or Better | 39€,289 |
Un „E” după un an denotă brățara (brățările) câștigată (câștigate) la World Series of Poker Europe
În plus față de cele șase brățări, Ferguson a fost primul jucător care a câștigat trei inele World Series of Poker Circuit.