Butenafină

Posted on by admin

Identificare

Denumire Butenafină Număr de accesoriu DB01091 Descriere

Clorhidratul de butenafină este un agent antifungic sintetic de benzilamină. Se crede că mecanismul de acțiune al butenafinei implică inhibarea sintezei sterolilor. În special, butenafina acționează pentru a inhiba activitatea enzimei squalene epoxidază care este esențială în formarea sterolilor necesari pentru membranele celulelor fungice.

Tip Grupuri de molecule mici Grupuri aprobate Structura

3D

Descarcă

Structuri similare

.

Structură pentru Butenafină (DB01091)

×

Aproape

Media ponderală: 317,4672
Monoizotopic: 317.214349869 Formulă chimică C23H27N Sinonime

  • (4-terț-butil-benzil)-metil-naftalen-1-ilmetil-amină
  • (4-terț-butilfenil)-N-metil-N-(naftalen-1-ilmetil)metanamină
  • 4-terț-butilbenzil(metil)(1-naftalenemetil)amină
  • Butenafina
  • Butenafina
  • Butenafinum
  • N-(p-terț-butilbenzil)-N-metil-1-naftalenometilamină

Farmacologie

Accelerați-vă cercetarea pentru descoperirea medicamentelor cu singurul set de date ADMET complet conectat din industrie, ideal pentru:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerați-vă cercetările pentru descoperirea medicamentelor cu setul nostru de date ADMET complet conectat
Învățați mai multe

Indicații

Pentru tratamentul topic al următoarelor infecții dermatologice: tinea (pitiriazis) versicolor datorată M. furfur, tinea pedis interdigitală (picior de atlet), tinea corporis (tegumente inelare) și tinea cruris (mâncărime articulară) datorate E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum și T. tonsurans.

Afecțiuni asociate

  • Pityriasis versicolor
  • Tinea Corporis
  • Tinea Cruris
  • Tinea Pedis

Contraindicații & Avertismente din caseta neagră

Contraindicații &Avertențe din caseta neagră
Cu datele noastre comerciale, accesați informații importante privind riscurile periculoase, contraindicațiile și efectele adverse.

Învățați mai mult
Avertimentele noastre Blackbox acoperă riscurile, contraindicațiile și efectele adverse
Învățați mai mult

Farmacodinamică

Butenafina este un agent antifungic sintetic care este structural și farmacologic înrudit cu antifungicele alilamină. Mecanismul exact de acțiune nu a fost stabilit, dar se sugerează că activitatea antifungică a butenafinei se exercită prin alterarea membranelor celulare, ceea ce duce la creșterea permeabilității membranare, și inhibarea creșterii. Butenafina este activă în principal împotriva dermatofitelor și are o activitate fungicidă superioară împotriva acestui grup de ciuperci, în comparație cu cea a terbinafinei, naftifinei, tolnafatului, clotrimazolului și bifonazolului. Este, de asemenea, activ împotriva Candida albicans și această activitate este superioară celei a terbinafinei și naftifinei. Butenafina generează, de asemenea, CMI scăzute și pentru Cryptococcus neoformans și Aspergillus spp. de asemenea.

Mecanism de acțiune

Deși mecanismul de acțiune nu a fost pe deplin stabilit, s-a sugerat că butenafina, la fel ca și alilaminele, interferează cu biosinteza sterolilor (în special ergosterolul) prin inhibarea squalene monooxigenazei, o enzimă responsabilă de conversia squalenei în 2,3-oxi-do squalene. Deoarece ergosterolul este o componentă esențială a membranei celulare fungice, inhibarea sintezei sale duce la creșterea permeabilității celulare, provocând scurgerea conținutului celular. Blocarea monooxigenazei squalenei duce, de asemenea, la o acumulare ulterioară de squalene. Atunci când se atinge o concentrație ridicată de squalene, se crede că acesta are ca efect direct uciderea celulelor fungice.

.

Țintă Acțiuni Organism
ASqualene monooxigenază
inhibitor
 Humani

Absorbție

Nu a fost cuantificată cantitatea totală absorbită prin piele în circulația sistemică.

Volumul de distribuție Nu este disponibil Legătura cu proteinele Nu este disponibil Metabolism

Metabolitul primar în urină a fost format prin hidroxilare la nivelul lanțului lateral t-butil terminal.

Calea de eliminare Nu este disponibil Timpul de înjumătățire

După aplicarea topică, s-a observat o scădere bifazică a concentrațiilor plasmatice de butenafină, cu timpi de înjumătățire estimați a fi de 35 de ore inițial și peste 150 de ore terminal.

Clearance Not Available Efecte adverse

Reduceți erorile medicale
și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre complete & structurate privind efectele adverse ale medicamentelor.

Învățați mai mult
Reduceți erorile medicale & și îmbunătățiți rezultatele tratamentului cu ajutorul datelor noastre despre efectele adverse
Învățați mai mult

Toxicitate Nu este disponibil Organisme afectate

  • Fungi

Căi de transmitere Nu este disponibil Efecte farmacogenomice/ADR-uri Nu este disponibil

Interacțiuni

Interacțiuni medicamentoase

Aceste informații nu trebuie interpretate fără ajutorul unui furnizor de servicii medicale. Dacă credeți că vă confruntați cu o interacțiune, contactați imediat un furnizor de servicii medicale. Absența unei interacțiuni nu înseamnă neapărat că nu există interacțiuni.

Nu este disponibil Interacțiuni alimentare Nu s-au găsit interacțiuni.

Produse

Informații complete & structurate despre produse medicamentoase
De la numere de cerere la coduri de produs, conectați diferiți identificatori prin intermediul seturilor noastre de date comerciale.

Învățați mai mult
Conectați cu ușurință diferiți identificatori la seturile noastre de date

Învățați mai mult

Ingredientele produsului

.

Ingredient UNII CAS InChI Key
Butenafină clorhidrat R8XA2029ZI 101827-46-7 LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N

Produse cu prescripție medicală de marcă

.

Nume Dosare Forță Rută Etichetă Etichetant Începutul comercializării Finalul comercializării Regiunea Imagine
Mentax Crema 10 mg/1g Topical BERTEK PHARMACEUTICALS INC. 2006-01-20 2006-07-18 US
Mentax Crema 10 mg/1g Topical Mylan Pharmaceuticals Inc. 1996-12-31 Nu se aplică SUA

Produse eliberate fără prescripție medicală

.

Nume Dosare Dosare Tărie Rută Etichetă Etichetar Începutul comercializării Sfârșitul comercializării Regiunea Imaginea
Picior de atlet Crema 10 mg/1g Topical Target Corporation. 2017-11-17 Nu se aplică SUA
Athletes Foot Crema 10 mg/1g Topical Rite Aid 2017-…11-17 Nu se aplică SUA
Athletes Foot Crema 10 mg/1g Topical CVS PHARMACY 2017-11-17 Nu se aplică US
Athletes Foot Cream 10 mg/1g Topical Walgreen 2017-11-17 Nu se aplică SUA
Athletes Foot Cream 10 mg/1g Topical Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. 2017-11-17 Nu se aplică US
Athletes Foot Cream 10 mg/1g Topical Topco Associates LLC 2017-11-17 Nu se aplică US
Athletes Foot Ultra Crema 10 mg/1g Topicală H.E.E.B. 2017-11-17 Nu se aplică SUA
Athletes Foot Ultra Crema 10 mg/1g Topical WAL-MART STORES INC 2017-11-16 Nu se aplică US
Butenafine Hydrochloride 1% Crema 10 mg/1g Topical CVS PHARMACY 2018-10-18 Nu se aplică US
Butenafine Hydrochloride Athletes Foot Crema 10 mg/1g Topical Kroger Company 2017-11-16 Nu se aplică SUA

Categorii

Coduri ATC D01AE23 – Butenafină

  • D01AE – Alte antifungice pentru uz topic
  • D01A – ANTIFUNGI PENTRU USCĂ TOPICĂ USE
  • D01 – ANTIFUNGI PENTRU UTILIZARE DERMATOLOGICĂ
  • D – DERMATOLOGICE

Categorii de medicamente Taxonomie chimicăFurnizată de Classyfire Descriere Acest compus aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub numele de naftaline. Aceștia sunt compuși care conțin o fracțiune naftalină, care constă din două inele benzenice fuzionate. Regnul Compuși organici Superclasa Benzenoide Clasa Naftalene Subclasa Nu este disponibilă Părinte direct Naftalene Părinți alternativi Fenilpropanes / Fenilmetilamine / Benzilamine / Aralchilamine / Trialchilamine / Compuși organopnictogeni / Derivați de hidrocarburi Substituenți Amină / Aralchilamină / Compus homociclic aromatic / Benzilamină / Derivat hidrocarbonat / Fracțiune benzenică monociclică / Naftalină / Compus organic de azot / Compus organonitrogen / Compus organopnictogen Cadrul molecular Compuși homociclici aromatici Descriptori externi Amină terțiară, naftalină (CHEBI:3238)

Identificatori chimici

UNII 91Y494NL0X Număr CAS 101828-21-1 Cheie InChI ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H27N/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-6-11-22(19)20/h5-15H,16-17H2,1-4H3

Denumire IUPAC

(metil)(naftalen-1-ilmetil)amină

SMILES

CN(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)(C)C)CC1=CC=CC2=CC=CC=CC=C12

Referință de sinteză US5021458 Referințe generale

  1. McNeely W, Spencer CM: Butenafina. Drugs. 1998 Mar;55(3):405-12; discuție 413.
  2. Singal A: Butenafina și micozele superficiale: situația actuală. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  3. Gupta AK: Butenafina: o actualizare a utilizării sale în micozele superficiale. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
  4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R: Analize experimentale și conformaționale ale interacțiunilor dintre butenafină și lipide. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
  5. Syed TA, Maibach HI: Clorhidrat de butenafină: pentru tratamentul tinea pedis interdigitală. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
  6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafina, un derivat fungicid de benzilamină, utilizat o dată pe zi pentru tratamentul tinea pedis interdigitală. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
  7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Două mecanisme de acțiune a butenafinei în Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

Legături externe Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafină Coduri AHFS

  • 84:04.08.12 – Benzilamine

Eticheta FDA

Descarcă (1.39 MB)

Studii clinice

Studii clinice

.

.

.

.

Fază Statut Scop Scop Condiții Contul
3 Completat Tratament Dermatită, Fotoalergic 1
3 Completat Tratament Dermatită, Fototoxic 1
3 Completat Tratament Hipersensibilitate 2
2 Recrutarea Tratament Tinea Pedis 1
1 Completat Tratament Tratament Tinea pedis 2
1 Terminată Tratament Tinea pedis interdigitală 1

Farmacoeconomie

Producători

Nu este disponibil

Ambalatori

  • Erregierre SPA
  • Mylan
  • Schering…Plough Inc.

Forme farmaceutice

.

.

Formă Rută Formă
Loțiune Topicală
Crema Topicală
Spray Topicală
Crema Topical 1 g/100g
Crema Topical 10 mg/1g

. Prețuri

Descrierea unității Cost Unitate
Mentax 1% cremă 30 gm tub 124.7USD tub
Mentax 1% cremă 15 gm tub 50.99USD tub
Mentax 1% cremă 4.0USD g
Lotrimin ultra 1% cremă 0.68USD g
DrugBank nu vinde și nici nu cumpără medicamente. Informațiile privind prețurile sunt furnizate doar în scop informativ.

Brevete

Numărul brevetului Extensie pediatrică Aprobat Expiră (estimat) Regiunea
US5021458 Numărul 1991-06-04 2010-10-18 US

Proprietăți

Stat solid Proprietăți experimentale

.

Proprietate Valoare Sursa
solubilitate în apă Lightly soluble (HCl salt) Nu este disponibil
logP 6.6 Nu este disponibil

Proprietăți prezise

.

.

Proprietate Valoare Sursa
Solubilitate în apă 7.56e-05 mg/mL ALOGPS
logP 5.85 ALOGPS
logP 6,17 ChemAxon
logS -6,6 ALOGPS
pKa (Strongest Basic) 9.23 ChemAxon
Încărcare fiziologică 1 ChemAxon
Contul acceptorilor de hidrogen 1 ChemAxon
Contul de donatori de hidrogen 0 ChemAxon
Suprafața polară 3.24 Å2 ChemAxon
Numărul de legături rotative 5 ChemAxon
Refractivitate 104.33 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilitate 38.41 Å3 ChemAxon
Numărul de inele 3 ChemAxon
Biodisponibilitate 1 ChemAxon
Regula de Cinci Nu ChemAxon
Filtrul Ghose Nu ChemAxon
Regula lui Veber Da ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

.

.7052

Property Valoare Probabilitate
Absorbția intestinală umană + 0.9904
Bariera hematoencefalică + 0,9514
Caco-2 permeabil + 0.7822
P-glicoproteină substrat Substrat 0.5855
Inhibitor al glicoproteinei P I Nu-inhibitor 0,8215
Inhibitor al glicoproteinei P II Inhibitor 0,8215
Transportator renal de cationi organici Nu-inhibitor 0.5078
Substrat al CYP450 2C9 Non-substrat 0.8124
CYP450 2D6 substrat Nu-substrat 0,8686
CYP450 3A4 substrat Substrat 0,8686
CYP450 3A4 substrat Substrat 0.6225
CYP450 1A2 substrat Non-inhibitor 0.6056
CYP450 2C9 inhibitor Non-inhibitor 0,9401
CYP450 2D6 inhibitor Inhibitor 0.8189
Inhibitor al CYP450 2C19 Nu-inhibitor 0,666
Inhibitor al CYP450 3A4 Nu-inhibitor 0.7581
Promiscuitate de inhibare a CYP450 Promiscuitate scăzută de inhibare a CYP 0.6169
Test AMES Nu este toxic pentru AMES 0,9008
Carcinogenitate Carcinogeni 0.5115
Biodegradare Nu este ușor biodegradabil 0,9972
Toxicitate acută la șobolani 2.2204 LD50, mol/kg Nu se aplică
inhibiție hERG (predictor I) Inhibitor slab 0.8911
hERG inhibition (predictor II) Inhibitor 0,5849
Datele ADMET sunt prezise cu ajutorul admetSAR, un instrument gratuit pentru evaluarea proprietăților chimice ADMET. (23092397)

Spectre

Spectrul de masă (NIST) Spectrul nu este disponibil

Spectrul Spectrul de tip Splash Key
Spectrul preconizat GC-.Spectrul MS – GC-MS Spectrul GC-MS prefigurat Nu este disponibil
Spectrul MS/MS prefigurat – 10V, Pozitiv (adnotat) Spectru LC-MS/MS prefigurat Nu este disponibil
Spectrul MS/MS prefigurat – 20V, Pozitiv (adnotat) Spectru LC-MS/MS prefigurat Nu este disponibil
Spectru MS/MS prefigurat – 40V, Pozitiv (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 10V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 20V, Negativ (adnotat) Predicted LC-MS/MS Nu este disponibil
Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Negativ (adnotat) Prevăzut LC-.MS/MS Nu este disponibil

Ținte

Tip Proteină Organism Oameni Acțiune farmacologică

Da

Acțiuni

Inhibitor

Funcție generală Activitate de monooxigenază a squalenei Funcție specifică Catalizează prima etapă de oxigenare în biosinteza sterolilor și se sugerează că este una dintre rata-limitatoare în această cale. Numele genei SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot Name Squalene monooxigenază Greutate moleculară 63922,505 Da

  1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Tulpina clinică de Trichophyton rubrum care prezintă rezistență primară la terbinafină. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
  2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: Activitatea antifungică in vitro a ZJ-522, un nou triazol restructurat din fluconazol și butenafină, împotriva ciupercilor importante din punct de vedere clinic în comparație cu fluconazolul și butenafina. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
  3. Singal A: Butenafina și micozele superficiale: situația actuală. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  4. Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Randomised controlled trial of topical butenafine in tinea cruris and tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
  5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Două mecanisme de acțiune a butenafinei în Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Baza de date cu ținte terapeutice. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Creați instrumente eficiente de sprijinire a deciziilor cu cel mai cuprinzător verificator de interacțiuni medicament-medicament din industrie. Aflați mai multe

Medicament creat la 13 iunie 2005, 13:24 / Actualizat la 23 martie 2021, 14:29

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.