Frumoasa Sherry Jackson, cu ochi căprui și păr castaniu, și-a început cariera promițătoare ca actriță copil cu coadă de porc și aspect plăcut. Născută în Idaho, la 15 februarie 1942, a fost singura fiică din cei patru copii ai lui Maurita Kathleen Gilbert și Curtis Loys Jackson, Sr. Tatăl ei a murit când ea avea 6 ani, iar familia s-a mutat în Los Angeles. Mama ei s-a căsătorit cu scenaristul/regizorul/actorul de televiziune Montgomery Pittman, care a murit de cancer în 1962. Mama lui Sherry i-a oferit fiicei sale lecții de teatru, canto și dans în copilărie. Povestea spune că fetița a fost descoperită de un agent de talente în timp ce ea și mama ei așteptau un autobuz. Și-a început cariera la vârsta de 7 ani, cu roluri mici, necomentate, în filmele You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951) și două din seria de filme „Ma and Pa Kettle”, Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) și Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), în rolul lui Susie Kettle, unul dintre numeroșii copii ai cuplului.
Sherry a căpătat mai multă atenție pe măsură ce rolurile ei creșteau în mărime, menținându-se în rândul elitei cinematografice de la Hollywood, printre care se numără starul moppet Bobby Driscoll în When I Grow Up (1951); John Garfield și Patricia Neal în The Breaking Point (1950); și robustul Steve Cochran în westernul „B” The Lion and the Horse (1952). A fost bine primită în rolul fiicei lui John Wayne în Trouble Along the Way (1953), dar cel mai impresionant rol al ei în această perioadă a fost cel al unei tinere portugheze care asistă la o viziune în filmul religios The Miracle of Our Lady of Fatima (1952). La vârsta de 11 ani, a avut apariții atât la „The Roy Rogers Show”, cât și la „The Gene Autry Show”. A crescut la propriu pe micul ecran în rolul fiicei lui Danny Thomas, Terry Williams, în serialul de comedie „The Danny Thomas Show” (1953), care i-a avut ca protagoniști pe Jean Hagen, în rolul mamei sale, și pe Rusty Hamer, în rolul fratelui ei mai mic și enervant. O schimbare de distribuție a avut loc în 1956, când Hagen, care nu se înțelegea cu Danny Thomas, a ales să părăsească serialul (personajul lui Hagen a fost ucis între sezoane), iar o mamă vitregă (interpretată de Marjorie Lord) și o soră vitregă (interpretată de Angela Cartwright) au contribuit la creșterea audienței. În timpul difuzării emisiunii, a primit un rol puternic de adolescentă în filmul dramatic Come Next Spring (1956), în rolul fiicei lui Ann Sheridan și Steve Cochran.
Numită „Deb Star” în 1959, Sherry a interpretat o serie de victime seducătoare sau vulpițe vrăjitoare în emisiuni din anii ’60, precum „77 Sunset Strip”, „Mr. Novak”, „The Twilight Zone”, „Hawaiian Eye”, „Gunsmoke”, „Perry Mason”, „Gomer Pyle”, „The Virginian”, „My Three Sons”, „Batman” și „The Wild, Wild West”. Pe peliculă, frumusețea vioaie a fost destul de mult relegată la un cult minor în filme cu buget redus sau de exploatare – Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) și The Monitors (1969). De obicei, o puteai repera pe Sherry undeva în rol de motociclistă, petrecăreață, bogătașă capricioasă sau femeie fatală îmbrăcată sumar, cu nume de personaje precum „Comfort”, „Shasta”, „Lola” și „Mona”, care au pus destul de mult ștampila pe tipicul ei.
Lucrările ei pentru adulți au rămas un standard sexy de-a lungul anilor 1970, așa cum se vede în filmele TV Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975) și Casino (1980). De asemenea, și-a reluat rolul lui Terry Williams în episodul de premieră (doar) al serialului Make Room for Granddaddy (1970) și a apărut în rolul principal plin de farmec din Brenda Starr, Reporter (1979), un episod pilot TV nevândut. În calitate de vedetă invitată, a participat la seriale consacrate precum „Love, American Style”, „Get Christie Love”, „The Rockford Files”, „Matt Helm”, „Barnaby Jones”, „The Streets of San Francisco”, „Starsky & Hutch”, „The Incredible Hulk”, „Fantasy Island”, „Charlie’s Angels” și „CHiPs”.
Câteva filme de neuitat i-au ieșit în cale cu „Cotter” (1973), „Bare Knuckles” (1977) și „Stingray” (1978), dar a ajuns să fie greu de găsit roluri mai provocatoare. La începutul anilor 1980, o Sherry frustrată și-a lăsat cariera să alunece. Ultima dată a fost văzută pe ecran într-un episod din „Strike Force” în 1982. Niciodată căsătorită, ea a fost implicată într-o relație de lungă durată cu Fletcher R. Jones, director de afaceri și crescător de cai. Aceasta s-a încheiat în 1972, când el a murit într-un mic accident de avion.