Compania a fost fondată în 1961 de George G. Beasley. La 11 februarie 2000, grupul și-a finalizat oferta publică inițială.
La 2 octombrie 2014, CBS Radio a anunțat că va tranzacționa 14 posturi de radio situate în Tampa, Florida, Charlotte, Carolina de Nord și Philadelphia, Pennsylvania, către Beasley Broadcast Group în schimbul a 5 posturi situate în Miami și Philadelphia. Schimbul a fost finalizat la 1 decembrie 2014.
La 15 ianuarie 2015, Beasley și-a reorganizat posturile de radio, deținute anterior de diverse filiale, în Beasley Media Group; numele Beasley Broadcast Group a fost păstrat pentru compania mamă.
La 19 iulie 2016, Beasley a anunțat că va achiziționa Greater Media pentru 240 de milioane de dolari. FCC a aprobat vânzarea la 6 octombrie, iar vânzarea s-a încheiat la 1 noiembrie. Tranzacția i-a oferit lui Beasley stații suplimentare pe piețele din Philadelphia și Boston și a extins compania în Detroit și pe trei piețe din New Jersey.
La 2 februarie 2017, Beasley a anunțat că își va vinde cele șase stații și patru translatoare de pe piața din Greenville-New Bern-Jacksonville, Carolina de Nord, către Curtis Media Group pentru 11 milioane de dolari, pentru a reduce datoria companiei; una dintre stații, WNCT-FM, a fost cesionată concomitent către Inner Banks Media pentru a respecta limitele de proprietate ale FCC. Vânzarea a fost finalizată la 1 mai 2017.
La 1 noiembrie 2017, ca parte a fuziunii Entercom-CBS Radio, Beasley a anunțat că va vinde stația cu format AC WMJX din Boston către Entercom, în schimbul întregii stații cu format sportiv WBZ-FM, tot din Boston. Vânzarea a fost finalizată la 20 decembrie 2017.
La 19 iulie 2018, Entercom a anunțat că va vinde WXTU din Philadelphia înapoi către Beasley Broadcast Group pentru 38 de milioane de dolari (pentru a respecta limitele de venituri impuse de DOJ), ca parte a achiziției liderului de piață WBEB, tot din Philadelphia. Tranzacția a fost finalizată la 28 septembrie.
La 14 noiembrie 2019, Beasley Broadcast Group a anunțat achiziția de la Immortals Gaming Club a Houston Outlaws, o echipă profesionistă de sporturi electronice Overwatch care concurează în Overwatch League. Achiziția a marcat cel de-al treilea proiect esports al companiei.
.