De la poet la dramaturg
După ce s-a mutat în cele din urmă din casa mamei sale în 1965, Wilson a găsit o locuință la o casă de oaspeți din apropiere, s-a angajat ca bucătar și a încercat să scrie versuri. Înarmat cu o mașină de scris de 20 de dolari pe care a cumpărat-o cu bani de la sora sa Freda, Wilson a încercat cu disperare să devină un poet și scriitor de succes. Această libertate nou descoperită i-a permis lui Wilson să se amestece în lumea boemă. Le-a învățat limba și idealurile, devenind un autoproclamat Dylan Thomas. În această perioadă, s-a identificat, de asemenea, cu naționaliștii culturali, precum Amiri Baraka (pe atunci cunoscut sub numele de LeRoi Jones), care pledau pentru o conștiință rasială crescută. Inițierea sa în estetismul afro-american a culminat cu o conștientizare sporită a importanței blues-ului, a lui Bessie Smith, Ma Rainey și a scriitorilor din Renașterea Harlem.
La sfârșitul anilor 1960, un interes pentru Malcolm X l-a condus la o recunoaștere totală a culturii afro-americane ca fiind a sa. Renunțarea la tatăl său alb, mutarea din casa mamei sale și traiul printre reminiscențele zilnice ale acestei culturi i-au deschis calea lui Wilson pentru a afla mai multe despre călătoria strămoșilor săi afro-americani de pe câmpurile din Carolina de Nord până în adăposturile urbane înghesuite din Pittsburgh. Ceea ce a urmat acestei etape de iluminare culturală din viața lui Wilson au fost eforturile organizate de conștientizare a nativilor din Pittsburgh. Cu o astfel de agendă, Wilson a co-fondat, împreună cu regizorul Rob Penny, Teatrul Black Horizons din Pittsburgh în 1968.
Deși Wilson a ales să imite stilul flamboaiantului poet britanic Dylan Thomas într-o etapă timpurie a evoluției sale ca artist, în curând și-a dat seama că moștenirea sa afro-americană, întemeiată pe tradiția blues-ului, era în dezacord cu persoana extraterestră pe care alesese să o idolatrizeze. Serendipitatea a fost în mare măsură responsabilă pentru descoperirea rolului extraordinar pe care muzica, în special blues-ul, l-a jucat în scrierile sale. După ce a cumpărat un casetofon de trei dolari care asculta doar discuri de 78 de unități, a descoperit un magazin de discuri care s-a dovedit a fi o adevărată mină de aur a discurilor care nu mai erau în circulație. Aici a găsit o copie a piesei lui Bessie Smith „Nobody in Town Can Bake a Sweet Jelly Roll Like Mine” și a fost atât de mișcat de versurile sale încât a ascultat-o în mod repetat. El și-a amintit mai târziu: „Nu auzisem niciodată de Bessie Smith. Am ascultat-o de douăzeci și două de ori și am devenit conștient că acest material era al meu. Patti Page, Frank Sinatra – ei nu erau eu. Ăsta eram eu. Muzica a devenit izvorul muncii mele. Am luat lucrurile și am fugit cu ele.”
A fost nevoie de numeroase refuzuri din partea revistelor și de câteva lecturi de poezie neinspirate pentru a-l descuraja în cele din urmă pe viitorul poet și a-l împinge în direcția teatrului. Convertirea sa de la poet la dramaturg a fost forțată de un prieten care l-a sprijinit, Claude Purdy. În 1977, lectura de poezie a lui Wilson în Pittsburgh despre un personaj numit Black Bart l-a impresionat atât de mult pe Purdy încât acesta l-a încurajat pe Wilson să transforme materialul într-o piesă de teatru. După ce s-a plâns mult că nu poate scrie o piesă de teatru, Wilson s-a așezat să finalizeze lucrarea într-o săptămână (Black Bart and the Sacred Hills ).
În 1982, Lloyd Richards – director artistic al Teatrului Eugene O’Neill din Waterford, Connecticut, decan al Școlii de Artă Dramatică de la Yale și director al Teatrului de Repertoriu din Yale – a descoperit că printre sutele de scenarii care i-au fost trimise se afla și Ma Rainey’s Black Bottom a lui Wilson. Deși Richards a recunoscut că piesa avea probleme structurale, și-a dat seama că, în afară de aceste slăbiciuni, ea evidenția un talent incredibil de talentat. În următorii opt ani, Wilson și Richards au format o alianță strânsă. Unii au descris relația lor unică cu cuvinte precum „avuncular”, „paternal” sau pur și simplu „compatibil”. În orice caz, cei doi bărbați și-au îmbinat talentele de dramaturg și regizor pentru a produce o serie de piese de succes. Wilson a scris piesele, în timp ce Richards le-a regizat și le-a șlefuit în medii de atelier, cum ar fi Yale Repertory Theater și diverse teatre regionale din Statele Unite. Începând cu succesul inițial de pe Broadway al piesei Ma Rainey’s Black Bottom în 1984, cei doi bărbați au colaborat cu succes la alte patru piese ale lui Wilson: Fences, Joe Turner’s Come and Gone, The Piano Lesson și Two Trains Running. În timpul colaborării cu Richards, toate piesele lui Wilson au urmat trasee similare, cu o punere în scenă preliminară la O’Neill Theater Center, urmată de prezentări la Yale Repertory Theater și la alte teatre rezidente non-profit și o eventuală producție pe Broadway.
.