Pentru că Alexandru nu putea ataca orașul dinspre mare, a construit o cale de comunicație lungă de un kilometru care se întindea până la insulă, pe un pod natural de pământ cu o adâncime de cel mult doi metri.
Această cale de comunicație a permis artileriei sale să ajungă în raza de acțiune a zidurilor și este încă acolo până în ziua de azi, deoarece a fost făcută din piatră. Cu toate acestea, pe măsură ce lucrările se apropiau de zidurile orașului, apa a devenit mult mai adâncă, iar atacurile combinate ale zidurilor și ale marinei tirane au făcut construcția aproape imposibilă. Prin urmare, Alexandru a construit două turnuri înalte de 50 m (160 ft) și le-a mutat la capătul șoselei. La fel ca majoritatea turnurilor de asediu ale lui Alexandru, acestea erau platforme mobile de artilerie, cu catapulte în partea de sus pentru a îndepărta apărătorii de pe ziduri, iar mai jos cu baliste pentru a arunca cu pietre în zid și în navele atacatoare. Turnurile erau făcute din lemn, dar erau acoperite cu piele crudă pentru a le proteja de săgețile de foc. Deși aceste turnuri erau probabil cele mai mari de acest fel construite vreodată, tirienii au conceput rapid un contraatac. Aceștia au folosit o veche navă de transport de cai, umplând-o cu crengi uscate, smoală, sulf și diverși alți combustibili. Apoi au atârnat cazane cu ulei de catarge, astfel încât acestea să cadă pe punte odată ce catargele ardea. De asemenea, au îngreunat partea din spate a navei, astfel încât partea din față să se ridice deasupra apei. Apoi au dat foc la corabie și au urcat-o pe șosea. Focul s-a răspândit rapid, înghițind ambele turnuri și alte echipamente de asediu care fuseseră aduse sus. Navele tiriene au invadat digul, distrugând orice echipament de asediu care nu luase foc și alungând echipajele macedonene care încercau să stingă incendiile.
După acest eșec, Alexandru a fost convins că nu va putea cuceri Tyr fără o flotă. Cu toate acestea, victoria sa anterioară de la Issus și cuceririle ulterioare ale orașelor-stat feniciene Byblos, Arwad și Sidon au însemnat că flotele acestor orașe, care compuneau cea mai mare parte a marinei persane, au trecut sub steagul său. Acest lucru i-a oferit imediat comanda unei flote de 80 de nave. Această evoluție a coincis, de asemenea, cu sosirea a 120 de galere de război trimise de regele Ciprului, care auzise de victoriile sale și dorea să i se alăture. Cu sosirea a încă 23 de corăbii de la orașele-stat grecești din Ionia, Alexandru avea 223 de galere sub comanda sa, ceea ce îi dădea comanda mării.
Cu noua sa flotă, forțele lui Alexandru au navigat pe Tyr și au blocat rapid ambele porturi cu ajutorul superiorității sale numerice. Alexandru a dispus ca mai multe dintre galerele mai lente și câteva barje să fie reamenajate cu berbeci. Constatând că blocurile mari de piatră subacvatice împiedicau berbecii să ajungă la ziduri, Alexandru a dispus ca acestea să fie îndepărtate cu ajutorul unor nave cu macara. Berbecii au fost apoi ancorați lângă ziduri, dar tirienii au trimis nave și scafandri pentru a tăia cablurile de ancorare. Alexandru a răspuns prin înlocuirea cablurilor cu lanțuri.
Tirienii au lansat un alt contraatac, dar, potrivit lui Arrian, nu au fost la fel de norocoși de data aceasta. Ei au observat că Alexandru se întorcea pe continent la aceeași oră în fiecare după-amiază pentru a lua masa și a se odihni, împreună cu o mare parte din flota sa. Prin urmare, au atacat în acest moment, dar au constatat că Alexandru a sărit peste somnul de după-amiază și a reușit să contracareze rapid ieșirea.
.