1,3-ciclopentadienă Proprietăți chimice, utilizări, producție
Proprietăți chimice
lichid incolor
Proprietăți chimice
Ciclopentadiena este un lichid inflamabil, incolor, cu un miros dulce, asemănător terebentinei.
Proprietăți chimice
1,3-Ciclopentadiena este un lichid incolor care se dimerizează ușor în prezența peroxizilor și a acidului tricloroacetic până la un solid incolor.
Proprietăți fizice
Lichid incolor cu un miros asemănător terebentinei. Concentrația de prag a mirosului este de 1,9 ppm (citat,Amoore și Hautala, 1983).
Utilizări
Ciclopentadiena este utilizată la fabricarea rășinilor, la sinteza sesquiterpenelor și a camforilor și ca ligand în prepararea complexelor metalice.
Utilizări
fabricarea rășinilor; în sinteza organică, ca dienă în reacția Diels-Alder care produce sesquiterpene, alcaloizi sintetici, camfori.
Utilizări
La fabricarea rășinilor; în sinteza organică
Definiție
Hidrocarbură ciclică obținută prin cracarea petrolului. Moleculele au un inel cu cinci membri care conține două legături duble carbon-carbon și o grupă CH2. Formează ciclopentadienilionul negativC5H5-, prezent în compuși sandwich,cum ar fi ferocenul.
Definiție
ciclopentadienă: O alchenă ciclică lichidă incoloră,C5H6; r.d. 0,8021;m.p. -97,2°C; b.p. 40,0°C. Se prepară ca produs secundar în timpul distilării fracționate a benzenului brut din gudron de huilă. Este supus unor reacții de condensare cu cetone pentru a da compuși foarte colorați (fulveni) și suferă cu ușurință o polimerizare la temperatura camerei pentru a da dimerul diciclopentadienă.Ciclopentadiena în sine nu este un compus aromatic, deoarece nu are numărul necesar de electroni pi. Cu toate acestea, îndepărtarea unui atom de hidrogen produce ionul stabil ciclopentadienil, C5H5-, care are proprietăți aromatice. În special, inelul se poate coordona cu ionii pozitivi în compuși precum ferocenul.
Metode de obținere
Acest compus se găsește în fracția de distilare a petrolului C6-C8 și în fracțiile de ulei ușor din cuptorul de cocs. Se produce prin dehidrogenarea ciclopentadienei sau prin monomerizarea dimerului său.
Descriere generală
1，3-Ciclopentadiena este un lichid incolor cu un miros iritant, asemănător cu cel de terpene. Bp: 42,5°C; Punct de aprindere: 77°F. Densitate: 0,805 g cm-3.
Profil de reactivitate
1，3-Ciclopentadiena este incompatibilă cu agenții oxidanți puternici. Se aprinde la contactul cu oxigenul (O2) și ozonul (O3). Explodează la contactul cu acidul azotic fumant sau cu un amestec de acid sulfuric și tetroxid de azot. Reacționează viguros la contactul cu hidroxidul de potasiu și alte baze puternice. Amestecurile cu aer sunt explozive. Prezintă un pericol moderat de explozie atunci când este expus la căldură sau flacără. Se descompune violent la temperaturi și presiuni ridicate. Poate forma peroxizi explozivi în timpul depozitării. Suferă o dimerizare spontană la temperatura camerei pentru a da DI1，3-Ciclopentadienă (C10H12, nr. CAS: 77-73-6), care este un solid cu punct de topire scăzut (punct de topire: 32,5°C). Reacția este puternic exotermă (Hazardous Chemicals Desk Reference, p. 360 (1987)), dar are loc suficient de lent încât se poate spune că 1，3-Ciclopentadiena este stabilă la temperatura camerei. Dimerizarea este responsabilă de solidificarea parțială sau completă a 1，3-ciclopentadienei lichide în timpul depozitării. Polimerizarea are loc mai rapid și mai intens la temperaturi mai ridicate. Când este încălzită la 180-200°C, 1，3-Ciclopentadiena dă poli1，3-Ciclopentadienă, un solid alb ceros. O încălzire mai puternică descompune poli1，3-Ciclopentadiena și generează din nou 1，3-Ciclopentadiena monomerică sub formă de vapori. Vaporii se descompun violent la temperaturi și presiuni mai mari.
Pericol pentru sănătate
Ciclopentadiena a prezentat o toxicitate scăzută la animale. Inhalarea a produs iritarea ochilor și a nasului. O cantitate de 3 ml injectată subcutanat la iepuri a dus la narcoză, convulsii și moarte (von Oettingen 1940).O doză de≤ 1 ml a fost netoxică. Expunerea repetată la 500 ppm a provocat leziuni hepatice și renale la șobolani; dar expunerile repetate mai lungi la 250 ppm nu au produs astfel de efecte la animalele testate (ACGIH 1986). O valoare LD50 orală la șobolani pentru forma dimerică a fost înregistrată la 820 mg/kg (Smyth 1954).
Pericol de incendiu
Lichid inflamabil; punct de aprindere (cupa deschisă)32°C (90°F); agent de stingere a incendiului: substanțe chimice uscate, spumă sau CO2; se poate folosi un spray de apă pentru a răci împrejurimile. Expunerea prelungită la aer poate provoca formarea de peroxid.
Profil de siguranță
Toxicitate scăzută prin ingestie. Pericol de incendiu periculos atunci când este expus la căldură sau flacără; poate reacționa cu materiale oxidante. Pericol moderat de explozie sub formă de gaz atunci când este expus la căldură sau prin reacție chimică. Se descompune violent la temperaturi și presiuni hgh. dimerizarea este foarte exotermă. Reacție explozivă cu acidul azotic fumant, tetroxid de diazot, acid sulfuric. Reacția cu oxid de azot + oxigen formează un produs exploziv. Reacția cu oxigenul formează un produs exploziv sensibil la flacără. Se aprinde la contactul cu oxigen + ozon. Reacționează viguros la contactul cu hidroxidul de potasiu. Incompatibil cu oxizi de azot, acid sulfuric. Când este încălzit până la descompunere, emite fum și vapori acrișori.
Expunere potențială
Ciclopentadiena este utilizată ca intermediar în fabricarea rășinilor, insecticidelor, fungicidelor și a altor substanțe chimice.
Destinația în mediul înconjurător
Biologic. Ciclopentadiena poate fi oxidată de microbi în ciclopentanonă (Dugan, 1972).
Chimic/fizic. Se dimerizează în diciclopentadienă la staționare (Windholz et al., 1983).
Expediție
UN1993 Lichide inflamabile, n.s.a., Clasa de pericol: 3; Etichete: 3-Lichid inflamabil, Denumire tehnicăRecomandată.
Metode de purificare
Se usucă diena cu Mg(ClO4)2 și se distilează rapid, deoarece se dimerizează ușor la temperatura camerei. Trebuie utilizată imediat sau depozitată în gheață carbonică sau într-o baie de gheață și sare. FOARTE INFLAMABIL. Ciclopentadiena dimeră (4,7-metano-3a,4,4,7,7a-tetrahidroindenă) are , M 132,3, m 33o, b 170o/atm, și d2 5 0,986; se adaugă ~0,05% de 2,6-di-terț-butil-4-metilfenol ca stabilizator. Ciclopentadiena se prepară atunci când este necesar prin depolimerizarea dimerului de calitate tehnică prin încălzirea atentă a acestuia sub o coloană de fracționare, așa cum este descris de Moffett (referința de mai sus), sau prin adăugarea dimerului într-un ritm constant pe ulei mineral încălzit la 240-270o (Korach et al. Org Synth 42 50 1962).
Incompatibilități
Vaporii pot forma un amestec exploziv cu aerul. Se transformă (dimerizează) în diciclopenta-dienă cu punct de fierbere mai ridicat la staționare în aer și la 32 F/0 C; această transformare poate fi violentă și exotermă; această reacție este accelerată de peroxizi sau de acid tricloroacetic. Reacționează violent cu hidroxidul de potasiu. Reacție violentă cu oxidanți puternici; acizi puternici; tetraoxid de azot; magneziu.Incompatibil cu oxidanți (clorați, nitrați, peroxizi, permanganați, perclorați, clor, brom, fluor, etc.); contactul poate provoca incendii sau explozii. A se păstra la distanță de materiale alcaline, baze puternice, acizi puternici, oxoa-zi, epoxizi, metale alcalino-pământoase, oxizi de azot. Poate acumula sarcini electrice statice și poate provoca aprinderea vaporilor săi.
Eliminarea deșeurilor
Dizolvați sau amestecați materialul cu un solvent combustibil și ardeți-l într-un incinerator chimic echipat cu postcombustie și spălător. Trebuie respectate toate reglementările de mediu federale, de stat și locale.