Desenhando Projeções Fischer
Projeções Fischer são mais uma forma de desenhar moléculas. Elas são comumente usadas na Bioquímica como uma forma simples de representar açúcares. No entanto, desenhar projeções Fischer pode ser complicado no início. Aqui está o aspecto de uma projeção Fischer:
As ligações horizontais estão saindo da página como cunhas, enquanto as ligações verticais estão voltando para a página como traços. Como todas as ligações horizontais são cunhas, a projeção Fischer é desenhada na configuração eclipsada.
Muitas perguntas sobre desenho de projeções Fischer em Química Orgânica requerem que você vá de uma projeção Fischer para um desenho de linha de ligação. Elas podem ser complicadas, mas aqui está um método que simplifica imensamente o processo. Este procedimento funciona muito bem e quase não requer rotação mental, uma das coisas mais difíceis sobre Orgo para muitos.
a. Comece com uma pequena rotação da molécula. Pode ser em qualquer direção, mas aqui eu o mostrei em apenas uma orientação. Este é o único passo que requer alguma rotação mental:
Existe um átomo de carbono em cada ponto onde há um traço e uma cunha, então esta molécula tem 6 carbonos (incluindo os 2 explicitamente mostrados).
Algumas pessoas têm dificuldade em ver a forma como as moléculas giram. Da mesma forma, algumas têm dificuldade em ver como os átomos que estavam originalmente do lado esquerdo da projeção do Fischer se tornam cunhas, enquanto aqueles do lado direito se transformam em traços. A figura a seguir mostra uma mão direita fazendo exatamente o mesmo giro que a nossa molécula. Note que o polegar está apontando para a esquerda no início, e após a virada, aponta para cima.
b. Gire a molécula 90 graus. Depois, numere cada carbono.
c. No passo b, vimos que tínhamos uma cadeia de 6-carbono (isto pode mudar, claro, dependendo da pergunta feita), então desenhamos uma cadeia normal, de 6-carbono em forma de linha de ligação. Note a orientação depois de desenhar a corrente normal. Alguns estão em sua conformação “para cima”, enquanto outros estão em sua conformação “para baixo”.
Se aplicarmos este sistema para cima/para baixo à estrutura final na parte “b”, observe que 1 e 6 estão para baixo, enquanto 2, 3, 4, e 5 estão para cima.
d. Agora preenchemos os grupos em cada carbono. Note que os grupos 1, 2, e 4 estão na mesma orientação para os desenhos em b e c (1 está para baixo em cada, 2 está para cima, e 4 está para cima). Isto significa que a forma como os átomos estão dispostos neste carbono permanece a mesma (traços permanecem traços; cunhas permanecem cunhas). Em 3, 5 e 6, as orientações são invertidas (3 e 5 vão de cima para baixo, enquanto 6 vão de baixo para cima), então devemos inverter o traço e a cunha (as cunhas se transformam em traços; os traços se transformam em cunhas). Assim, no carbono 3, a -OH é uma cunha, mas depois de virá-la para baixo, a -OH agora torna-se um traço e a -H torna-se uma cunha. Aqui não é necessária nenhuma rotação mental. Basta lembrar que se a configuração mudar, então os traços e as cunhas mudam.
Daqui, você pode descobrir se cada centro estereogênico é R ou S.