Nucleosídeo

Definição

nome
plural: nucleósidos
Uma base nitrogenada (purina ou pirimidina) ligada a uma ribose ou desoxirribose de açúcar pentose

Detalhes

Visão geral

Uma nucleobase é um composto que contém nitrogénio que pode formar nucleósidos quando estão ligados a uma ribose ou desoxirribose de açúcar de cinco carbonos. Os nucleósidos são componentes dos nucleotídeos. O nucleotídeo é a unidade monomérica do ácido nucleico, por exemplo, DNA e RNA. Em ácidos nucléicos de duas cadeias como DNA, as nucleobases são emparelhadas. As duas nucleobases que são complementares são ligadas por uma ligação de hidrogênio.

Características

Um nucleósido é uma nucleobase purina ou pirimidina ligada a uma ribose ou desoxirribose de açúcar pentose, ou seja, nucleósido = nucleobase + ribose ou desoxirribose. Um nucleósido é um glicosídeo formado a partir da hidrólise do ácido nucleico. Quando um grupo fosfato é ligado covalentemente ao açúcar pentose de um nucleósido, ele forma um nucleotídeo, ou seja, nucleotídeo = nucleósido + grupo fosfato. Num nucleósido, o carbono anomérico está ligado ao N9 de uma purina (ou ao N1 de uma pirimidina) por uma ligação glicosídica.

Tipos

Dependente do componente açúcar pentose, um nucleósido pode ser um ribonucleósido ou um desoxirribonucleósido. Um ribonucleósido é um nucleósido com um componente de açúcar de ribose. Dependendo do componente da nucleobase, o ribonucleósido pode ser adenosina, guanosina, ctidina, uridina ou 5-metiluridina. Um desoxirribonucleósido é um nucleósido com um açúcar de desoxirribose. Dependendo do componente nucleobase, um desoxirribonucleósido pode ser desoxiadenosina, desoxiguguanosina, desoxicitidina, timidina, ou desoxiuridina. Também, dependendo do componente nucleobase, os nucleósidos podem ser agrupados em purina de “duplo anel” ou pirimidina de “simples anel”.

Adenosina é um nucleósido purino que tem adenina ligada a um açúcar ribose por uma ligação glicosídica. É encontrada em todos os organismos vivos como um componente estrutural de biomoléculas importantes como o DNA e o RNA. É também um componente molecular importante do ATP, ADP e AMP. Está, portanto, envolvido em vários processos fisiológicos, como transferência de energia (por exemplo, como ATP) e transdução de sinal (ou seja, como cAMP). Ele também atua como um neurotransmissor inibitório, presumivelmente promovendo o sono.

Guanosina é um nucleósido purínico que tem a guanina ligada a um açúcar ribose. Pode ser convertido em nucleotídeos: guanosina monofosfato (GMP), guanosina monofosfato cíclico (cGMP), difosfato de guanosina (GDP) ou trifosfato de guanosina (GTP) através da fosforilação. Estes nucleotídeos estão envolvidos em vários processos bioquímicos, por exemplo, síntese de ácido nucleico, síntese de proteínas, fotossíntese, contração muscular e transdução intracelular.

Cytidine é um nucleósido de pirimidina que tem citosina ligada à ribose de açúcar pentose. Pode ter um efeito antidepressivo, pois pode regular o glutamato neuronal-glialglutâmico.1

Uridina é um ribonucleósido que tem o uracilo preso a um anel de ribose. É um pó branco e inodoro importante no metabolismo dos carboidratos.

5-metiluridina é um nucleósido de pirimidina. Contém uma nucleobase de timina unida ao açúcar da ribose. É um pequeno sólido cristalino branco.

Deoxiadenosina é um nucleósido purino que contém adenina ligada a um açúcar desoxirribose. A desoxiadenosina difere da adenosina por ter uma fracção de açúcar desoxirribose.

Deoxiganosina é um nucleósido purino que tem a guanina ligada a um açúcar desoxirribose. A desoxiadenosina difere da guanosina por ter a desoxirribose como seu componente açúcar em vez da ribose.

Deoxitidina é um nucleósido de pirimidina que tem a citosina ligada a um anel de desoxirribose. Difere da cittidina com um átomo de oxigénio removido.

Timidina é um nucleósido de pirimidina que tem a timina ligada a um açúcar de desoxirribose. A timidina é, de facto, um deoxirribonucleósido. O prefixo deoxi- é frequentemente deixado de fora uma vez que não existem precursores de nucleotídeos de timina envolvidos na síntese de RNA, apenas na síntese de DNA. Portanto, às vezes é simplesmente chamada de timidina.

Deoxiuridina é um desoxirribonucleósido que tem uracil ligado a um anel de desoxirribose. É um antimetabolito, especialmente quando é convertido em trifosfato de desoxiridina e incorporado ao DNA durante a replicação. A presença de grupos laterais ligados ao componente uracilo impede o emparelhamento da base, portanto, interfere na síntese de DNA.

Inosina é outro nucleósido. Uma das formas pelas quais se forma é quando a hipoxantina é ligada a um anel de ribose via β-N9-glycosidic bond. A inosina pode ser encontrada tipicamente em tRNAs. A inosina também está envolvida em reacções de nucleótidos puros durante os movimentos musculares.

Reacções biológicas comuns

Nucleosídeos podem ser produzidos de novo no fígado. Eles também podem estar disponíveis na dieta que contém ácidos nucleicos. Os ácidos nucléicos são digeridos em nucleotídeos. Os nucleotídeos são então quebrados em nucleotídeos pela ação de nucleotídeos. Os nucleleosides, por sua vez, podem ser quebrados no lúmen do sistema digestivo nos subcomponentes deles/delas (isto é nucleobase e açúcar) pela ação de nucleosidases. A degradação intracelular dos nucleósidos ocorre para produzir nucleobases e ribose-1-fosfato ou deoxirribose-1-fosfato.

Funções biológicas

Nucleosídeos, quando fosforilados por quinases, formam nucleotídeos, que por sua vez, servem como a unidade monomérica dos ácidos nucleicos. Assim, os nucleósidos são biologicamente importantes, pois servem como constituinte estrutural do DNA e do RNA. O DNA essencialmente carrega o código genético enquanto RNAs, como mRNAs, tRNAs, e rRNAs, estão envolvidos em traduzir este código genético em proteínas específicas.
Parte de ácidos nucléicos, o nucleotídeo – trifosfato de adenosina (ATP) – é uma molécula rica em energia. Ele contém uma grande quantidade de energia química armazenada em suas ligações de fosfato de alta energia. Ele libera energia quando é decomposto (hidrolisado) em difosfato de adenosina (ADP). A energia é utilizada para muitos processos metabólicos. Assim, o ATP é considerado como a moeda energética universal para o metabolismo.

Importância médica

Análogos nucleósidos são produzidos artificialmente para uso como drogas terapêuticas. Eles têm propriedades antivirais e por isso são usados para prevenir o crescimento de vírus patogênicos dentro da célula hospedeira. Também podem ser usados como agentes anticancerígenos.

Suplementar

Etimologia

• nucleica- (“núcleo”) + -ose + -ide

Termo(s) derivado(s)

• Nucleoside analógico
• Nucleosídeo difosfato

Leitura adicional

Ver também

• nucleótido
• ácido nucleico
• nucleobase