Mike Tyson tinha 19 anos de idade e estava invicto quando conheceu o antigo concorrente de peso pesado James “Quick” Tillis na sua 20ª luta profissional. Tyson tinha ganho todos os seus 19 combates anteriores por knockout, enquanto Tillis tinha perdido quatro dos seus cinco combates anteriores e entrou na luta como um grande azarão. Tillis, no entanto, fez um bom esforço e conseguiu levar Tyson aos 10 rounds completos, a primeira vez na carreira profissional de Tyson; Tyson venceu por decisão unânime. Apenas quatro dias depois, foi anunciado que Tyson enfrentaria em seguida Mitch “Blood” Green, que ficou um lugar à frente de Tyson na classificação de pesos pesados do WBC, no dia 20 de maio no Madison Square Garden. Apesar de Green estar acima de Tyson no ranking, havia uma grande disparidade na bolsa do lutador, Tyson tinha garantia de 250.000 dólares, enquanto Green devia ganhar apenas 30.000 dólares. Por causa disso, Green ameaçou sair da luta apenas um dia antes que ela acontecesse, a menos que a sua bolsa fosse aumentada. Entretanto, depois que o executivo da HBO, Ross Greenberg, informou Green que um tiro no título de pesos pesados da WBC estava em jogo, Green escolheu continuar com a luta.
A luta estava em risco por causa do desempenho dos Rangers nos playoffs da Copa Stanley, para quem era uma arena em casa. O Plaza Convention Center em Albany, Nova York, foi considerado como um possível substituto, porém nenhum novo local foi anunciado.