Butenafina

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Identificação

Nome Butenafina Número de Adesão DB01091 Descrição

Butenafina cloridrato é um agente antifúngico sintético de benzilamina. Acredita-se que o mecanismo de ação da Butenafina envolve a inibição da síntese de esteróis. Em particular, a butenafina age inibindo a actividade da enzima squalene epoxidase que é essencial na formação dos esteróis necessários para as membranas das células fúngicas.

Tipo Pequenos Grupos de Moléculas Aprovadas Estrutura

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Estruturas Semelhantes

Estrutura para Butenafina (DB01091)

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Média de peso: 317,4672
Monoisotopic: 317.214349869 Fórmula Química C23H27N Sinónimos

  • (4-terc-butil-benzil)-metil naftaleno-1-ilmetil-amina
  • (4-terc-butilfenil)-N-metil-N-(naftaleno-1-ilmetil)metanamina
  • 4-terc-butil-benzil(metil)(1-naftalenemetil)amina
  • Butenafina
  • Butenafina
  • Butenafina
  • N-(p-terc-butilbenzil)-N-metil-1-naftalenemetilamina

Farmacologia

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>Indicação

Para o tratamento tópico das seguintes infecções dermatológicas: tinea (pitiríase) versicolor devido a M. furúnculo, tinea pedis interdigital (pé de atleta), tinea corporis (ringworm) e tinea cruris (coceira do jock) devido a E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum, e T. tonsurans.

Condições associadas

  • Pityriasis versicolor
  • Tinea Corporis
  • Tinea Cruris
  • Tinea Pedis

Contra-indicações &Avisos da Blackbox

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Farmacodinâmica

Butenafina é um agente antifúngico sintético que está estruturalmente e farmacologicamente relacionado aos antifúngicos de alilamina. O mecanismo exato de ação não foi estabelecido, mas sugere-se que a atividade antifúngica da butenafina é exercida através da alteração das membranas celulares, o que resulta em aumento da permeabilidade da membrana e inibição do crescimento. A butenafina é principalmente ativa contra dermatófitos e tem atividade fungicida superior contra este grupo de fungos quando comparada à da terbinafina, naftifina, tolnafato, coagrimazol e bifonazol. Também é ativo contra a Candida albicans e esta atividade é superior à da terbinafina e da naftifina. A butenafina também gera MICs baixas para Cryptococcus neoformans e Aspergillus spp. Como o ergosterol é um componente essencial da membrana da célula fúngica, a inibição da sua síntese resulta no aumento da permeabilidade celular causando vazamento do conteúdo celular. O bloqueio da mono-oxigenase de squalene também leva a uma acumulação subsequente de squalene. Quando uma alta concentração de squalene é atingida, pensa-se que tem um efeito de matar directamente as células fúngicas.

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Alvo Acções Organismo
ASqualene monooxygenase
inibidor
 Humans

Absorção

A quantidade total absorvida através da pele para a circulação sistêmica não foi quantificada.

Volume de distribuição Não disponível Ligação de proteínas Não disponível Metabolismo

O metabolito primário na urina foi formado por hidroxilação na cadeia lateral terminal t-butil.

Rota de eliminação Não disponível Meia-vida

Seguindo a aplicação tópica, foi observado um declínio bifásico das concentrações plasmáticas de butenafina com as meias-vidas estimadas como sendo 35 horas iniciais e mais de 150 horas terminais.

Não Disponível Efeitos adversos da Clearance

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Toxicidade Não Disponível Organismos afectados

    Fungi

Vias não disponíveis Efeitos farmacogenómicos/ADRs não disponíveis

Interacções

Interacções medicamentosas

Esta informação não deve ser interpretada sem a ajuda de um profissional de saúde. Se você acredita que está tendo uma interação, entre em contato imediatamente com um profissional de saúde. A ausência de uma interação não significa necessariamente a inexistência de interações.

Interacções alimentares não disponíveis Não foram encontradas interacções.

Produtos

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Ingredientes do produto

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Ingrediente UNII CAS InChI Key
Cloridrato de Butenafina R8XA2029ZI 101827-46-7 LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N

Produtos de Prescrição de Marca

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Nome Dosagem Força Rota Labrador Início de Comercialização Fim de comercialização Região Imagem
Mentax Creme 10 mg/1g Topical BERTEK PHARMACEUTICALS INC. 2006-01-20 2006-07-18 US
Mentax Creme 10 mg/1g Topical Mylan Pharmaceuticals Inc., Inc. 1996-12-31 Não se aplica US

Produtos de balcão

Nome Dosagem Força Rota Labrador Comercialização Início Fim de comercialização Região Imagem
Pés de atletas Creme 10 mg/1g Topical Target Corporation. 2017-11-17 Não aplicável US
Pés de atletas Creme 10 mg/1g Topical Ajuda ao rito 2017-11-17 Não se aplica US
Pés de atletas Creme 10 mg/1g Topical FARMÁCIA DE CVS 2017-11-17 Não se aplica US
Pés de atletas Creme 10 mg/1g Topical Walgreen 2017-11-17 Não se aplica US
Pés de atletas Creme 10 mg/1g Topical Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. 2017-11-17 Não aplicável US
Pés de atletas Creme 10 mg/1g Topical Topco Associates LLC 2017-11-17 Não se aplica US
Pés de atletas Ultra Creme 10 mg/1g Topical H.E.B. 2017-11-17 Não aplicável US
Pés de Atletas Ultra Creme 10 mg/1g Topical WAL-MART STORES INC 2017-11-16 Não se aplica US
Cloreto de Butenafina 1% Creme 10 mg/1g Topical FARMÁCIA CVS FARMÁCIA CVS 2018-10-18 Não se aplica US
Butenafina Hydrochloride Athletes Foot Creme 10 mg/1g Topical Kroger Company 2017-11-16 Não se aplica US

Categorias

Códigos ATC D01AE23 – Butenafine

  • D01AE – Outros antifúngicos para uso tópico
  • D01A – ANTIFUNGAIS PARA TÓPICO USO
  • D01 – ANTIFUNGAIS PARA USO DERMATOLÓGICO
  • D – DERMATOLOGICALS

Categorias de Drogas Taxonomia QuímicaProcedida pela Classyfire Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como naftalenos. Estes são compostos que contêm uma fracção de naftaleno, que consiste em dois anéis de benzeno fundidos. Reino Compostos orgânicos Super Classe Benzenoides Classe Naftalenos Sub Classe Não Disponível Naftalenos Pais Diretos Pais Alternativos Fenilpropanos / Fenilmetilaminas / Benzilaminas / Aralquilaminas / Trialquilaminas / Compostos organopnictogénicos / Derivados de Hidrocarbonetos Substituintes Amina / Aralquilamina / Composto aromático homopolicíclico / Benzilamina / Derivado de hidrocarboneto / Moiety de benzeno monocíclico / Naftaleno / Composto de nitrogênio orgânico / Composto organonitrogênio / Composto organopnictogenico Estrutura molecular Compostos aromáticos homopolicíclicos Descritores externos amina terciária, naftalenos (CHEBI:3238)

Identificadores químicos

UNII 91Y494NL0X Número CAS 101828-21-1 Chave InChI ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C23H27N/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20/h5-15H,16-17H2,1-4H3

Nome IUPAC

(metil)(naftaleno-1-ilmetil)amina

SMILES

CN(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)CC1=CC=CC2=CC=CC=CC=C12

Referência de Síntese US5021458 Referências Gerais

  1. McNeely W, Spencer CM: Butenafina. Drogas. 1998 Mar;55(3):405-12; discussão 413.
  2. Singal A: Butenafina e micoses superficiais: estado atual. Expert Opinion Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  3. Gupta AK: Butenafina: uma actualização do seu uso em micoses superficiais. Terapia da pele Lett. 2002 Set;7(7):1-2, 5.
  4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R: Análises experimentais e conformacionais das interações entre butenafina e lipídios. Quimioterapia de agentes antimicrobianos. 2001 Dez;45(12):3347-54.
  5. Syed TA, Maibach HI: Butenafine hydrochloride: para o tratamento de tinea pedis interdigital. Parecer de especialista Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
  6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafina, um derivado fungicida da benzilamina, usado uma vez por dia para o tratamento de tinea pedis interdigital. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
  7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Dois mecanismos de acção da butenafina em Candida albicans. Agentes antimicrobianos quimioterápicos. 1993 Abr;37(4):785-8.

External Links Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drugs Page Drugs.com Drugs.com Drugs Page Wikipedia Butenafine Códigos AHFS

  • 84:04.08.12 – Benzylamines

rótulo FDA

Download (1.39 MB)

Estudos Clínicos

Estudos Clínicos

Fase Status Propósito Condições Conta
3 Concluído Tratamento Dermatite, Fotoalérgico 1
3 Completado Tratamento Dermatite, Fototóxico 1
3 Completado Tratamento Hipersensibilidade 2
2 Recrutamento Tratamento Tinea Pedis 1
1 Completado Tratamento Tinha Pedis 2
1 Terminado Tratamento Tinha Pedis interdigital 1

Farmacoeconomia

Fabricantes

Não disponível

Empacotadores

  • Erregierre SPA
  • Mylan
  • Schering-Plough Inc.

Formulários de dosagem

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Forme Rota Força
Loção Topical
Creme Topical >
Spray Topical
Creme Topical 1 g/100g
Creme Topical 10 mg/1g

Preços

Unidade descrição Custo Unidade
Mentax 1% Creme 30 gm Tubo 124.7USD tubo
Mentax 1% Creme 15 gm Tubo 50.99USD tubo
Mentax 1% Creme 4.0USD g
Lotrimin ultra 1% creme 0.68USD g
DrugBank não vende nem compra drogas. As informações sobre preços são fornecidas apenas para fins informativos.

Patentes

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Número de Patentes Extensão Pediátrica Provado Expira (estimado) Região
US5021458 No 1991-06-04 2010-10-18 US

Propriedades

Propriedades Experimentais Sólidas do Estado

Propriedade Valor Fonte
Solubilidade na água Solúvel ligeiramente (HCl sal) Não disponível
logP 6.6 Não Disponível

Propriedades Previstas

Propriedade Valor Fonte
Solubilidade da Água 7.56e-05 mg/mL ALOGPS
logP 5.85 ALOGPS
logP 6.17 ChemAxon
logS -6.6 ALOGPS
pKa (Strongest Basic) 9.23 ChemAxon
Carga Fisiológica 1 ChemAxon
Contagem de Aceitadores de Hidrogênio 1 ChemAxon
Contagem de Doadores de Hidrogénio 0 ChemAxon
Área de Superfície Polar 3.24 Å2 ChemAxon
Contagem de Ligações Rotativas 5 ChemAxon
Refractividade 104.33 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidade 38.41 Å3 ChemAxon
Número de Anéis 3 ChemAxon
Bioavailability 1 ChemAxon
Regra de Cinco Não ChemAxon
Filtro de mangueira Não ChemAxon
Regra de Veber Sim ChemAxon
MDDR-como Regra Não ChemAxon

Características previstas do ADMET

Propriedade Valor Probabilidade
Absorção Intestinal Humana + 0.9904
Barreira Cerebral Fuligem + 0,9514
Caco-2 permeável + >0.7822
Substrato de glicoproteína-P Substrato 0.5855
Inibidor de glicoproteína P I Não-inibidor 0,8215
Inibidor de glicoproteína P II Inibidor 0.7052
Transportador catiônico orgânico renal Não-inibidor 0.5078
CYP450 2C9 substrato Não substrato Não substrato 0.8124
CYP450 2D6 substrato Não-substrato 0,8686
CYP450 3A4 substrato Substrato 0.6225
CYP450 1A2 substrato Não-inibidor 0.6056
CYP450 2C9 inibidor Não-inibidor 0.9401
CYP450 2D6 inibidor Inibidor 0.8189
CYP450 2C19 inibidor Não-inibidor 0,666
CYP450 3A4 inibidor Não-inibidor Não-inibidor 0.7581
CYP450 Promiscuidade inibitória Baixa promiscuidade inibitória de CYP 0.6169
Teste de Tema Não tóxico AMES 0,9008
Carcinogenicidade Carcinogénicos 0.5115
Biodegradação Não biodegradável pronto 0,9972
Toxicidade aguda do rato 2.2204 LD50, mol/kg Não aplicável
Inibição do HERG (preditor I) Inibidor de fraqueza 0.8911
Inibição de herege (preditor II) Inibidor 0,5849

Os dados ADMET são previstos usando admetSAR, uma ferramenta livre para avaliar as propriedades químicas ADMET. (23092397)

Spectra

Espectra de massa (NIST) Não disponível

Espectra Espectra Tipo Espectra Tipo Espectra de massa
C-MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Não Disponível
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 20V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 40V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 10V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 20V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 40V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível

Metas

>Organismo Proteico Tipo Acção Farmacológica dos Humanos

Sim

Acções

Inhibitor

Função Geral Função Específica A função específica catalisa a primeira etapa da oxigenação na biossíntese de esterol e é sugerida como uma das taxas…enzimas limitadoras neste caminho. Nome Gene SQLE Uniprot ID Q14534 Nome Uniprot Squalene monooxigenase Peso Molecular 63922.505 Da

  1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Estirpe clínica de Trichophyton rubrum exibindo resistência primária à terbinafina. Quimioterapia de Agentes Antimicrobianos. 2003 Jan;47(1):82-6.
  2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: Atividade antifúngica in vitro de ZJ-522, um novo triazol reestruturado a partir de fluconazol e butenafina, contra fungos clinicamente importantes em comparação com fluconazol e butenafina. Biol Pharm Bull. 2005 Ago;28(8):1414-7.
  3. Singal A: Butenafina e micoses superficiais: estado actual. Expert Opinion Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/17425255.4.7.999 .
  4. Ramam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Ensaio controlado aleatório de butenafina tópica em tinea cruris e tinea corporis. Indiano J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
  5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Dois mecanismos de acção da butenafina em Candida albicans. Agentes antimicrobianos quimioterápicos. 1993 Abr;37(4):785-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Base de dados de alvos terapêuticos. Res. de Ácidos Nucleicos 2002 Jan 1;30(1):412-5.

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Droga criada em 13 de junho de 2005 13:24 / Atualizada em 23 de março de 2021 14:29

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